3-acetylaminoacrylic acid ethyl ester | 618437-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetylaminoacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-acetamidoprop-2-enoate；N-[ethoxy (Z)-propenoyl]acetamide；(Z)-ethyl 3-acetamidoacrylate
• CAS: 618437-42-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: YRWKBTNBUMXEAN-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylaminoacrylic acid ethyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-(乙酰氨基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化不对称氢化的新型C 1对称双膦配体的开发

  摘要：

  通过手性BINOL衍生物的简便合成，获得了具有三个受阻象限的新型C 1对称双膦配体。它们的铑配合物在各种不饱和手性烯烃的不对称氢化中表现出高对映选择性（高达98％ee），为手性氨基酸和胺的对映选择性合成提供了有效的催化体系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.110
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 丙炔酸乙酯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到3-acetylaminoacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。

  公开号：

  WO2018103058A1

文献信息

• Hydrogen-Bond-Directed Highly Stereoselective Synthesis of Z-Enamides via Pd-Catalyzed Oxidative Amidation of Conjugated Olefins
  作者：Ji Min Lee、Doo-Sik Ahn、Doo Young Jung、Junseung Lee、Youngkyu Do、Sang Kyu Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja0639315

  日期：2006.10.1

  amidation reaction has a broad substrate scope, allowing alkyl, aryl, and vinyl amides to react with olefins conjugated with ester, amide, phosphonate, and ketone groups. The notable preference for the formation of Z-enamides is presumably due to the presence of an intramolecular hydrogen bond between the amido proton and the carbonyl oxygen. The energy difference between two plausible sigma-alkylamidopalladium

  已经开发了一种制备 Z-烯酰胺的有效方法，包括使用 Pd/Cu 助催化剂体系使伯酰胺与共轭烯烃反应。发现某些添加剂，如氧化膦和膦酸盐，在氧气氛下提高了非极性溶剂中的反应效率，从而在瓦克型条件下以高产率生产各种 Z-烯酰胺，具有优异的立体选择性。氧化酰胺化反应具有广泛的底物范围，允许烷基、芳基和乙烯基酰胺与与酯、酰胺、膦酸酯和酮基团共轭的烯烃反应。形成 Z-烯酰胺的显着偏好可能是由于酰氨基质子和羰基氧之间存在分子内氢键。两种可能的 σ-烷基酰胺钯中间体之间的能量差异分别导致 Z-和 E-异构烯酰胺产物，计算为 4.18 kcal/mol。β-氢化物消除步骤被认为是整个氧化酰胺化过程中的立体化学决定步骤，导致Z-烯酰胺的过渡态的能级比导致E-异构体的能级低5.35 kcal/mol . 观察到 Z-和 E-烯酰胺之间的光异构化效率在很大程度上取决于底物的取代基，并且某些 E-烯酰胺可以通过 Z
• Stereoselective Synthesis of Enamides by Pd-Catalyzed Hydroamidation of Electron Deficient Terminal Alkynes
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri

  DOI：10.1021/jo301772f

  日期：2012.10.19

  Hydroamidation of electron-deficient terminal alkynes by amides in presence of Pd catalyst has been exploited for the stereoselective synthesis of Z-enamides. The possible intramolecular hydrogen bonding between the amido proton and carbonyl oxygen of ester group provides the extra stability to the Z-isomer of vinyl palladium complex, which subsequently undergoes protodepalladation and leads to the Z-enamide selectively. This process is found to be mild and operationally simple with broad substrate scope.
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• Development of a new class of C1-symmetric bisphosphine ligands for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qian Dai、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.110

  日期：2008.7

  A new class of C1-symmetric bisphosphine ligands with three hindered quadrants have been obtained through facile synthesis from chiral BINOL derivatives. Their rhodium complexes have exhibited high enantioselectivities (up to 98% ee) in the asymmetric hydrogenation of various unsaturated prochiral olefins, providing an efficient catalytic system for the enantioselective synthesis of chiral amino acids

  通过手性BINOL衍生物的简便合成，获得了具有三个受阻象限的新型C 1对称双膦配体。它们的铑配合物在各种不饱和手性烯烃的不对称氢化中表现出高对映选择性（高达98％ee），为手性氨基酸和胺的对映选择性合成提供了有效的催化体系。