6-bromo-4-phenylquinazoline | 305864-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-bromo-4-phenylquinazoline
• CAS: 305864-80-6
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• mdl: MFCD00434220
• 分子量: 285.143
• InChiKey: DPTLVXDZGQZANS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-phenylquinazoline 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以42%的产率得到1-(6-bromo-4-phenylquinazolin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PEG-400杂芳烃的无金属CH甲基化和乙酰化

  摘要：

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。

  DOI：

  10.1039/d0gc01183e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 ammonium peroxydisulfate 、 copper(II) choride dihydrate 、 碘 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 异丁酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-bromo-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Metal-free intramolecular oxidative decarboxylative amination of primary α-amino acids with product selectivity

  摘要：

  开发了一种新型的无金属分子内氧化脱羧耦合反应，适用于在温和中性条件下将初级α-氨基酸与2-氨基苯酮进行反应。通过使用不同的氧化剂，可以选择性地获得各种奎唑啉。

  DOI：

  10.1039/c1cc12885j

文献信息

• I₂-Catalyzed Aerobic Oxidative C(sp³)–H Amination/C–N Cleavage of Tertiary Amine: Synthesis of Quinazolines and Quinazolinones
  作者：Yizhe Yan、Ying Xu、Bin Niu、Huifang Xie、Yanqi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00474

  日期：2015.6.5

  An iodine-catalyzed oxidative C(sp3)–H amination/C–N cleavage of tertiary amines couducted under an oxygen atmosphere has been developed and affords a route to quinazolines and quinazolinones in good to excellent yields via a domino ring annulation. The method is metal-free, peroxide-free, and operationally simple to implement with a wide scope of substrates and represents a new avenue for multiple

  在氧气气氛下，碘催化的氧化叔胺的C（sp 3）-H胺化/ C-N氧化催化氧化反应已被开发出来，并通过多米诺环化法提供了一条以优异的产率获得喹唑啉和喹唑啉酮的途径。该方法无金属，无过氧化物，并且操作简便，可在多种基材上实施，为形成多个C–N键形成了新途径。
• Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Tandem Cyclization Reaction for the One-Pot Assembly of 4-Arylquinazolines
  作者：Guolin Zhang、Yongping Yu、Zijuan Wang、Wenteng Chen、Chang He

  DOI：10.1055/s-0040-1707329

  日期：2021.4

  Abstract A one-pot method for joining three separate components leading to an assortment of 4-arylquinazolines (27 examples) in good to excellent yields is described. The method consists of a palladium(II)-catalyzed­ cascade reaction involving C(sp)–C(sp2) coupling followed by intramolecular C–N bond formation. The reaction was readily scaled up to gram quantity and successfully applied to the synthesis

  摘要 描述了一种通过一锅法将三个独立的组分连接在一起，从而以良好至极好的收率得到各种4-芳基喹唑啉（27个实例）的方法。该方法由钯（II）催化的级联反应，涉及C（sp）–C（sp 2）偶联，然后形成分子内C–N键。该反应易于按比例放大至克量，并成功地用于合成易位蛋白（TSPO）配体。 出版历史 收到：2020年8月24日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月19日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• “On‐Water” Palladium‐Catalyzed Tandem Cyclization Reaction for the Synthesis of Biologically Relevant 4‐Arylquinazolines
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/chem.201903464

  日期：2019.10.11

  The quinazoline scaffold is prevalent in pharmaceutically relevant molecules that show diverse biological activities. Herein, we report an efficient "on-water" palladium-catalyzed tandem cyclization reaction from commercially available arylboronic acids and benzonitriles that enable the rapid access to 4-arylquinazoline scaffolds in good to excellent yields (45 examples, up to 98 % yield). This protocol

  喹唑啉支架普遍存在于具有各种生物学活性的药学相关分子中。在本文中，我们报道了由市售的芳基硼酸和苄腈进行的有效的“水上”钯催化的串联环化反应，该反应能够以良好至优异的产率（45个实例，高达98％的产率）快速获得4-芳基喹唑啉骨架。该协议显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也以克为单位进行，并成功地应用于高效和选择性PI3Kδ抑制剂N11的合成，显示了该方案的实用性和合成实用性。在该反应中，通过同时形成一个CC键和一个CN键有效地构建了喹唑啉支架。总的来说，
• 4-芳基喹唑啉类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110078675B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供一种4‑芳基喹唑啉类化合物，其结构通式为R1代表氢、卤素、烷烃、硝基或烷氧基，R2代表氢或甲基，Ar代表或R3代表氢、卤素、烷烃、烷氧基、硝基、羟基、三氟甲基、苯基或甲氧羰基；上述化合物丰富了4‑芳基喹唑啉类化合物结构，为进一步研究该类化合物潜在的生物活性提供物质基础。本发明还提供一种上述化合物的制备方法，包括在钯盐催化剂、双齿螯合配体、路易斯酸和溶剂的作用下，在密封环境中苯腈类原料和芳香苯硼酸ArB(OH)2于30℃～300℃反应生成4‑芳基喹唑啉类化合物，所述苯腈类原料的结构式为上述制备方法具有无需惰性气体保护、反应条件温和、反应时间短和产率高等优点。
• One-pot three-component synthesis of quinazolines via a copper-catalysed oxidative amination reaction
  作者：Tiantian Duan、Tianran Zhai、Huanhuan Liu、Zilong Yan、Yue Zhao、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob00625f

  日期：——

  A copper-catalysed three-component reaction for constructing a series of quinazoline derivatives has been developed. In this system, solvents act as the reactants and different functional groups are well tolerated to obtain corresponding products in moderate to good yields.

  已经开发了用于构建一系列喹唑啉衍生物的铜催化三组分反应。在该系统中，溶剂充当反应物，并且不同的官能团具有良好的耐受性，从而以中等至良好的收率获得了相应的产物。