O²,5'-anhydro-(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine | 84218-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O²,5'-anhydro-(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: (1R,10R,11S)-4-[(E)-2-bromoethenyl]-11-hydroxy-8,13-dioxa-2,6-diazatricyclo[8.2.1.02,7]trideca-3,6-dien-5-one
• CAS: 84218-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 315.123
• InChiKey: KQCPLTZMVKCRIV-PIXDULNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,5'-anhydro-(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyisocytidine
  参考文献：
  名称：

  ASHWELL, MARK;JONES, A. STANLEY;KUMAR, AJIT;SAYERS, JON S.;WALKER, RICHAR+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4601-4608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 281.42h， 生成 O²,5'-anhydro-(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷相关化合物的合成及抗病毒性能

  摘要：

  描述了一种有效的抗疱疹药（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）（1）的合成方法。合成的痕量副产物已鉴定为5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）-2'-脱氧尿苷（5）。在（）-5-（2-溴乙烯基）尿苷（3）的合成过程中，形成了类似的副产物5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）尿苷（4）。BVDU的下列衍生物已被合成：3'-甲基（8），3-甲基（9），4-乙基（11），0 2，5'-脱水- （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（13）和（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧异胞苷（15）。而化合物8,9和15几乎没有抗病毒活性，而化合物11和尤其是13则对1型单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86902-7