N-Benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-Val-D-α-hydroxy-isovaleriansaeure | 18668-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-Val-D-α-hydroxy-isovaleriansaeure
• 英文别名: Z-N-Methyl-L-valyl-D-α-hydroxy-isovaleriansaeure
• CAS: 18668-12-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: DUOVFRYIKQPXMI-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-Val-D-α-hydroxy-isovaleriansaeure 在 palladium on activated charcoal 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,6R)-3,6-二异丙基-4-甲基-2,5-吗啉二酮
  参考文献：
  名称：

  化学介体：Depsilairdin（一种含有新氨基酸的倍半萜二肽）的显着结构和宿主选择性。

  摘要：

  描述了Depsilairdin的化学结构测定，Depsilairdin是一种由植物病原真菌Leptosphaeriamaculans / Phoma lingam产生的高度选择性的植物毒素。为了阐明异常的化学结构，结合使用了NMR光谱数据和X射线晶体学。绝对构型是通过化学降解和（3S，6R）-3,6-二异丙基-2,5-吗啉二酮及其（3R，6S）和（3R，6R）立体异构体的合成而建立的。与真菌病原体相似，十足抑素仅在芥菜芥末叶片上引起强烈损害，而对相关物种未造成强烈损害。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0478786
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-乙酰氧基-3-甲基丁酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-Val-D-α-hydroxy-isovaleriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Plattner,P.A. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 927 - 935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Losse,G.; Raue,H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 5, p. 1532 - 1539
  作者：Losse,G.、Raue,H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen in der Depsipeptid-Reihe, 4. Mitt.: Struktur und mikrobiologische Aktivit�t in der Enniatin-Reihe
  作者：R. O. Studer、P. Quitt、E. B�hni、K. Vogler

  DOI：10.1007/bf00909454

  日期：——