(4R)-N-Propionyl-5,5-dimethyl-4-isopropyloxazolidin-2-one | 223906-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-N-Propionyl-5,5-dimethyl-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-3-propionyloxazolidin-2-one；(4R)-5,5-dimethyl-3-propanoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 223906-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: GNLZVBMGQMWEPA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-Propionyl-5,5-dimethyl-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 (R)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-3-((R)-2-methyl-3-(methylthio)propanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋Roseobacter组的三种DMSP裂解酶的化学分化

  摘要：

  海洋细菌二甲基磺化丙酸酯（DMSP）分解代谢在海洋和全球生态中起着重要作用。卢氏菌群模型动物Ruegeria pomeroyi DSS-3的基因组中含有不少于三个不同DMSP裂解酶（DddW，DddP和DddQ）的基因，这些酶催化DMSP降解为二甲基硫醚（DMS）和丙烯酸酯。尽管它们具有明显的相似功能，但这些酶没有显示出明显的整体序列同一性。在这项工作中，来自R. pomeroyi的DddQ和DddW和来自Phieobacter inhibens的DddP同源物对DSM 17395进行了功能表征，并使用几种合成的DMSP类似物测试了其底物范围。对比动力学分析揭示了DMSP及其类似物在选择性和总速度方面的转化差异，从而使人们对DMSP裂解酶的分子机制及其推测的生物学功能有了更多的了解。

  DOI：

  10.1039/c7ob00913e
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 (4R)-N-Propionyl-5,5-dimethyl-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones

  摘要：

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a809715a