(4R)-N-Propionyl-5,5-dimethyl-4-isopropyloxazolidin-2-one | 223906-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-N-Propionyl-5,5-dimethyl-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-3-propionyloxazolidin-2-one；(4R)-5,5-dimethyl-3-propanoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 223906-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: GNLZVBMGQMWEPA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-Propionyl-5,5-dimethyl-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 (R)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-3-((R)-2-methyl-3-(methylthio)propanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋Roseobacter组的三种DMSP裂解酶的化学分化

  摘要：

  海洋细菌二甲基磺化丙酸酯（DMSP）分解代谢在海洋和全球生态中起着重要作用。卢氏菌群模型动物Ruegeria pomeroyi DSS-3的基因组中含有不少于三个不同DMSP裂解酶（DddW，DddP和DddQ）的基因，这些酶催化DMSP降解为二甲基硫醚（DMS）和丙烯酸酯。尽管它们具有明显的相似功能，但这些酶没有显示出明显的整体序列同一性。在这项工作中，来自R. pomeroyi的DddQ和DddW和来自Phieobacter inhibens的DddP同源物对DSM 17395进行了功能表征，并使用几种合成的DMSP类似物测试了其底物范围。对比动力学分析揭示了DMSP及其类似物在选择性和总速度方面的转化差异，从而使人们对DMSP裂解酶的分子机制及其推测的生物学功能有了更多的了解。

  DOI：

  10.1039/c7ob00913e
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 (4R)-N-Propionyl-5,5-dimethyl-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones

  摘要：

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a809715a

文献信息

• Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon Jones、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1039/a809715a

  日期：——

  Studies on the alkylation of enolates derived from a range of N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones and N-acyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-ones reveal that high yields and high diastereoselectivities are best obtained when homochiral 4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one is employed as a chiral auxiliary.

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。
• Chemical differentiation of three DMSP lyases from the marine Roseobacter group
  作者：Immo Burkhardt、Lukas Lauterbach、Nelson L. Brock、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c7ob00913e

  日期：——

  Dimethylsulfoniopropionate (DMSP) catabolism of marine bacteria plays an important role in marine and global ecology. The genome of Ruegeria pomeroyi DSS-3, a model organism from the Roseobacter group, harbours no less than three genes for different DMSP lyases (DddW, DddP and DddQ) that catalyse the degradation of DMSP to dimethyl sulfide (DMS) and acrylate. Despite their apparent similar function

  海洋细菌二甲基磺化丙酸酯（DMSP）分解代谢在海洋和全球生态中起着重要作用。卢氏菌群模型动物Ruegeria pomeroyi DSS-3的基因组中含有不少于三个不同DMSP裂解酶（DddW，DddP和DddQ）的基因，这些酶催化DMSP降解为二甲基硫醚（DMS）和丙烯酸酯。尽管它们具有明显的相似功能，但这些酶没有显示出明显的整体序列同一性。在这项工作中，来自R. pomeroyi的DddQ和DddW和来自Phieobacter inhibens的DddP同源物对DSM 17395进行了功能表征，并使用几种合成的DMSP类似物测试了其底物范围。对比动力学分析揭示了DMSP及其类似物在选择性和总速度方面的转化差异，从而使人们对DMSP裂解酶的分子机制及其推测的生物学功能有了更多的了解。