Z-S-Pro-R-Val-OH | 51827-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-S-Pro-R-Val-OH
• 英文别名: (2R)-3-methyl-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoic acid
• CAS: 51827-16-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: RMPUPQMKXGKXSG-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-S-Pro-R-Val-OH 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-Pro-D-Val
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的二肽的合成及其催化对映选择性直接羟醛反应：催化剂，溶剂，添加剂和温度的影响

  摘要：

  一系列的二肽的升-proline-升氨基磺酸和升-proline- d -氨基酸合成，以评估直接不对称醛醇缩合反应的催化效果。在直接的醛醇缩合反应中，1-脯氨酸-1-氨基酸的催化剂比相应的1-脯氨酸-d具有更好的对映选择性。-氨基酸催化剂。二肽催化剂在溶剂中的溶解度是获得更好的直接醛醇缩合反应产率的关键，而溶剂的氢键在获得更好的对映选择性和产率方面不发挥重要作用。NMM和SDS添加剂可提高水中直接羟醛反应的收率和对映选择性，但在普通DMSO中进行的结果甚至更好。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0290-3
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 劳森试剂 、 盐酸 、 TEA 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Z-S-Pro-R-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽的研究x：Hplc介导的2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二磷-苯丙氨酸2,4-二硫化物（劳氏试剂）的无消旋偶联试剂

  摘要：

  已经测试了易于获得的2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦2,4-二硫化物（Lawesson's Reagent）1作为肽合成中外消旋的偶联剂。测定步骤是通过HPLC分离立体异构产物。ZS-Pro-S-Val-S-Pro-OtBu和ZS-Leu-S-Phe-S-Val-OtBu被用作2 + 1段偶联的测试肽，并且只有少量差向异构（0.5和分别观察到<0.1％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91366-3

文献信息

• Synthesis of proline-derived dipeptides and their catalytic enantioselective direct aldol reactions: catalyst, solvent, additive and temperature effects
  作者：Y.-H. Chen、P.-H. Sung、Kuangsen Sung

  DOI：10.1007/s00726-009-0290-3

  日期：2010.3

  were synthesized to evaluate the catalytic effect for asymmetric direct aldol reactions. In the direct aldol reaction, a catalyst of l-proline-l-amino acid achieves better enantioselectivity than the corresponding l-proline-d-amino acid catalyst. Solubility of the dipeptide catalysts in the solvents is a key point for achieving a better yield of the direct aldol reaction, while hydrogen bonding of solvent

  一系列的二肽的升-proline-升氨基磺酸和升-proline- d -氨基酸合成，以评估直接不对称醛醇缩合反应的催化效果。在直接的醛醇缩合反应中，1-脯氨酸-1-氨基酸的催化剂比相应的1-脯氨酸-d具有更好的对映选择性。-氨基酸催化剂。二肽催化剂在溶剂中的溶解度是获得更好的直接醛醇缩合反应产率的关键，而溶剂的氢键在获得更好的对映选择性和产率方面不发挥重要作用。NMM和SDS添加剂可提高水中直接羟醛反应的收率和对映选择性，但在普通DMSO中进行的结果甚至更好。
• Studies on amino acids and peptides x
  作者：M. Thorsen、T.P. Andersen、U. Pedersen、B. Yde、S.-O. Lawesson、H.F. Hansen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91366-3

  日期：1985.1

  4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadi-phosphetane 2,4-disulfide (Lawesson's Reagent), 1, has been tested as a coupling reagent for racemization in peptide synthesis. The assay procedure is separation of stereomeric products by HPLC. Z-S-Pro-S-Val-S-Pro-OtBu and Z-S-Leu-S-Phe-S-Val-OtBu have been used as test peptides in 2+1 segment couplings, and only a small amount of epimerization (0.5 and <0.1%, respectively)

  已经测试了易于获得的2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦2,4-二硫化物（Lawesson's Reagent）1作为肽合成中外消旋的偶联剂。测定步骤是通过HPLC分离立体异构产物。ZS-Pro-S-Val-S-Pro-OtBu和ZS-Leu-S-Phe-S-Val-OtBu被用作2 + 1段偶联的测试肽，并且只有少量差向异构（0.5和分别观察到<0.1％）。