5'-O-benzoyl-1-(2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-(E)-(2-bromovinyl)-2,4(1H, 3H)-pyrimidinedione | 87531-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-1-(2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-(E)-(2-bromovinyl)-2,4(1H, 3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 87531-00-8
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₆
• 分子量: 437.247
• InChiKey: AWSGVINLTISTFS-XIKIYNFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-1-(2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-(E)-(2-bromovinyl)-2,4(1H, 3H)-pyrimidinedione 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以95.8%的产率得到3'-O-(methylsulphonyl)-5'-O-benzoyl-1-(2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-(E)-(2-bromovinyl)-2,4(1H, 3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDES FOR SUPPRESSING OR REDUCING THE DEVELOPMENT OF RESISTANCE IN CYTOSTATIC THERAPY

  摘要：

  该发明涉及特殊的核苷，例如，公式I所示的核苷，其中R1-R5如本文所述，并且涉及含有这些核苷的药物。此外，该发明涉及在癌症患者细胞毒治疗中抑制或减少耐药形成的方法中使用这种核苷。

  公开号：

  US20100227834A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 溴夫定 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以84.1%的产率得到5'-O-benzoyl-1-(2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-(E)-(2-bromovinyl)-2,4(1H, 3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDES FOR SUPPRESSING OR REDUCING THE DEVELOPMENT OF RESISTANCE IN CYTOSTATIC THERAPY

  摘要：

  该发明涉及特殊的核苷，例如，公式I所示的核苷，其中R1-R5如本文所述，并且涉及含有这些核苷的药物。此外，该发明涉及在癌症患者细胞毒治疗中抑制或减少耐药形成的方法中使用这种核苷。

  公开号：

  US20100227834A1

文献信息

• 5-(2-Halogenovinyl)-2'-deoxyuridine derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating viral infections
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0082668A1

  公开（公告）日：1983-06-29

  Compounds of formula (1): in which Y is a hydrogen, chlorine, bromine or iodine atom, preferably a bromine atom, each of R', R2 and R3 is a hydrogen atom or an acyl radical of the formula in which X is optionally unsaturated straight or branched chain C1-18 alkyl, mono- or polycyclo C1-18 alkyl, C1-18 cycloalkylalkyl, phenyl optionally substituted with C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, nitro, optionally C1-6 alkyl substituted amino, halogen or N,N-dialkylsulphonamido, or is straight or branched chain phenyl alkyl optionally substituted in the phenyl ring with C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, or halogen, with the provisos that at least one of R1, R2 and R3 is an acyl radical, and that when R3 is hydrogen, R1 or R2 is not wherein X is C1-6 alkyl, are useful in the treatment of infections caused by herpes viruses, such as herpes simplex types 1 and 2, and varicella.

  式(1)化合物： 其中 Y 是氢、氯、溴或碘原子，最好是溴原子，R'、R2 和 R3 各为氢原子或式中的酰基 其中 X 是任选的不饱和直链或支链 C1-18 烷基、单环或多环 C1-18 烷基、C1-18 环烷基、任选被 C1-6 烷基取代的苯基、C1-6 烷氧基、硝基、任选被 C1-6 烷基取代的氨基、卤素或 N、N-二烷基磺酰胺基，或者是直链或支链苯基烷基，可选择在苯基环上被 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或卤素取代，但前提是 R1、R2 和 R3 中至少有一个是酰基，且当 R3 为氢时，R1 或 R2 不是酰基 其中 X 为 C1-6 烷基，可用于治疗由疱疹病毒（如单纯疱疹 1 型和 2 型）和水痘引起的感染。
• NUCLEOSIDES FOR SUPPRESSING OR REDUCING THE DEVELOPMENT OF RESISTANCE IN CYTOSTATIC THERAPY
  申请人：Fahrig Rudolf

  公开号：US20100227834A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention relates to special nucleosides, for example, a nucleoside of the formula I, wherein R 1 -R 5 are as described herein, and also to drugs which contain these nucleosides. Furthermore, the invention relates to the use of such nucleosides in a method for suppressing or reducing the formation of resistance in the case of cytostatic treatment of a cancer patient.

  该发明涉及特殊的核苷，例如，公式I所示的核苷，其中R1-R5如本文所述，并且涉及含有这些核苷的药物。此外，该发明涉及在癌症患者细胞毒治疗中抑制或减少耐药形成的方法中使用这种核苷。