(5-乙氧基四氢呋喃-3-基)甲醇 | 333335-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: (5-乙氧基四氢呋喃-3-基)甲醇
• 英文名称: 5-Ethoxytetrahydro-3-furanmethanol
• 英文别名: (5-ethoxyoxolan-3-yl)methanol
• CAS: 333335-46-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: LOORAUJFJMKZES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-乙氧基四氢呋喃-3-基)甲醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of guanines using 2-acetoxytetrahydrofurans

  摘要：

  Reaction of silylated guanine derivatives with 2-acetoxy-4-benzoyloxymethyltetrahydrofuran in DMF or NMP resulted in selective N-9 alkylation. This was used as the basis for a regioselective synthesis of the anti-viral agents famciclovir and penciclovir. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02326-1
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧乙基丙二醇 在 Dowex 50WX₈-H⁽¹⁺⁾ resin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(5-乙氧基四氢呋喃-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of guanines using 2-acetoxytetrahydrofurans

  摘要：

  Reaction of silylated guanine derivatives with 2-acetoxy-4-benzoyloxymethyltetrahydrofuran in DMF or NMP resulted in selective N-9 alkylation. This was used as the basis for a regioselective synthesis of the anti-viral agents famciclovir and penciclovir. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02326-1

文献信息

• Regioselective alkylation of guanines using 2-acetoxytetrahydrofurans
  作者：Graham R Geen、Peter M Kincey、P.Grant Spoors

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02326-1

  日期：2001.2

  Reaction of silylated guanine derivatives with 2-acetoxy-4-benzoyloxymethyltetrahydrofuran in DMF or NMP resulted in selective N-9 alkylation. This was used as the basis for a regioselective synthesis of the anti-viral agents famciclovir and penciclovir. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.