(R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 23736-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 23736-50-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₆
• 分子量: 382.373
• InChiKey: MZJSWDYNUOPUKB-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 {(R)-[(R)-1-(2-Chloro-ethylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-phenyl-methyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。XXIV：含有2-氯乙基-和[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基]-氨基羰基的氨基酸和二肽的合成和抗癌活性。

  摘要：

  一系列L，L-（42、44、46和60）和D，D-（43、45、47和61）二肽衍生物，由苯甘氨酸，苯丙氨酸，高苯丙氨酸和缬氨酸组成，并含有2-氯乙基氨基制备C末端的N'-基团和二肽N末端的N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基-氨基羰基。首先在体内评估二肽衍生物（42-47、60和61）对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物42、44、46和60的活性在寿命上增加了46％至111％（％ILS），而化合物43的活性很小（％ILS = 31），而45、47和61则没有活性。通常，L，L系列表现出低至良好的活性（％ILS = 46-111），而相应的D，D系列（除43（％ILS = 31）之外）没有活性。L-丙氨酸（74），L-苯丙氨酸（75）和L-天冬氨酸（76）的结构相似的单氨基酸衍生物对P388的活性高于二肽衍生物（即481％，297％和481％ILS，分别）。然后在体内针对鼠淋巴白

  DOI：

  10.1002/jps.2600820102
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 苄氧羰酰基苯甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到(R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。XXIV：含有2-氯乙基-和[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基]-氨基羰基的氨基酸和二肽的合成和抗癌活性。

  摘要：

  一系列L，L-（42、44、46和60）和D，D-（43、45、47和61）二肽衍生物，由苯甘氨酸，苯丙氨酸，高苯丙氨酸和缬氨酸组成，并含有2-氯乙基氨基制备C末端的N'-基团和二肽N末端的N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基-氨基羰基。首先在体内评估二肽衍生物（42-47、60和61）对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物42、44、46和60的活性在寿命上增加了46％至111％（％ILS），而化合物43的活性很小（％ILS = 31），而45、47和61则没有活性。通常，L，L系列表现出低至良好的活性（％ILS = 46-111），而相应的D，D系列（除43（％ILS = 31）之外）没有活性。L-丙氨酸（74），L-苯丙氨酸（75）和L-天冬氨酸（76）的结构相似的单氨基酸衍生物对P388的活性高于二肽衍生物（即481％，297％和481％ILS，分别）。然后在体内针对鼠淋巴白

  DOI：

  10.1002/jps.2600820102

文献信息

• In the search for new anticancer drugs. XXIV: Synthesis and anticancer activity of amino acids and dipeptides containing the 2-chloroethyl- and [N′-(2-chloroethyl)-N′-nitroso]-aminocarbonyl groups
  作者：George Sosnovsky、Indra Prakash、Nuti Uma Maheswara Rao

  DOI：10.1002/jps.2600820102

  日期：1993.1

  45, 47, and 61) dipeptide derivatives composed of phenylglycine, phenylalanine, homophenylalanine, and valine and containing a 2-chloroethylamino group at the C-terminus and an N'-(2-chloroethyl)-N'-nitroso-aminocarbonyl group at the N-terminus of the dipeptides were prepared. The dipeptide derivatives (42-47, 60, and 61) were first evaluated in vivo for their anticancer activities against the murine

  一系列L，L-（42、44、46和60）和D，D-（43、45、47和61）二肽衍生物，由苯甘氨酸，苯丙氨酸，高苯丙氨酸和缬氨酸组成，并含有2-氯乙基氨基制备C末端的N'-基团和二肽N末端的N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基-氨基羰基。首先在体内评估二肽衍生物（42-47、60和61）对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物42、44、46和60的活性在寿命上增加了46％至111％（％ILS），而化合物43的活性很小（％ILS = 31），而45、47和61则没有活性。通常，L，L系列表现出低至良好的活性（％ILS = 46-111），而相应的D，D系列（除43（％ILS = 31）之外）没有活性。L-丙氨酸（74），L-苯丙氨酸（75）和L-天冬氨酸（76）的结构相似的单氨基酸衍生物对P388的活性高于二肽衍生物（即481％，297％和481％ILS，分别）。然后在体内针对鼠淋巴白