9-Methoxy-1,2,3,4-tetra-hydro-phenanthren | 19817-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-Methoxy-1,2,3,4-tetra-hydro-phenanthren
• 英文别名: 9-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren
• CAS: 19817-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: WGHYZPCOZKUEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲基正丁醚 、 9-Methoxy-1,2,3,4-tetra-hydro-phenanthren 生成
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 627 - 631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 PPA 、 一水合肼 、 汞 、 锌 作用下， 以 硝基苯 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-Methoxy-1,2,3,4-tetra-hydro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 627 - 631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic substitution in naphthalenes: cyclisation of naphthylbutanols to tetrahydrophenanthrene
  作者：Anthony H. Jackson、Patrick V. R. Shannon、Paul W. Taylor

  DOI：10.1039/p29810000286

  日期：——

  Both 4-(1-naphthyl)butanol and 4-(2-naphthyl)butanol cyclised in refluxing boron trifluoride–ether to give 1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene. By use of the corresponding, 1,1-dideuteriobutanol derivatives and analysis of the products by 220 MHz 1H n.m.r. spectroscopy it has been demonstrated that the 1-naphthylbutanol cyclises by two distinct pathways, (a) by direct attack (84%) at the 2-position, and

  4-（1-萘基）丁醇和4-（2-萘基）丁醇均在回流的三氟化硼-醚中环化，得到1,2,3,4-四氢菲。通过使用相应的1,1-二氘代叔丁醇衍生物并通过220 MHz 1 H nmr光谱分析产物，已证明1-萘丁醇环化有两种不同的途径，（a）通过直接攻击（84％）在在第2位，以及（b）在萘核的1位通过ipso攻击（16％），然后进行重排。2-萘基丁醇仅通过在1-位上的直接取代而环化。另一方面，使用4-（4-甲氧基-1-萘基）-1,1-二氘代丁醇，ipso取代的比例上升到71％，如360 MHz所示1所得四氢菲混合物的H nmr光谱。