O-methoxymethyl homovanillic acid | 508212-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-methoxymethyl homovanillic acid
• 英文别名: [3-Methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]acetic acid；2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 508212-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: RLUUJRFTFDDRRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methoxymethyl homovanillic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-Hydroxy-ethyl)-N-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(3-methoxy-4-methoxymethoxy-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  香草酸和异香草酸类似物作为甲硫氨酰-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  作为氨基酰基腺苷酸替代物，已经研究了一系列含有模仿核糖的生物等位连接基的甲硫基和异亮基酚类似物。相应的大肠杆菌甲硫氨酰-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶对合成化合物对氨基酰化反应的抑制作用表明，发现18是异亮氨酰-tRNA合成酶的有效抑制剂。分子模型研究表明，在18岁时，异香草酸和异羟肟酸酯分别作为异亮氨酰腺苷酸中腺嘌呤和核糖的合适替代物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00096-8
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 potassium permanganate 、 phosphate buffer 、 二甲基硫 、 氧气 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 O-methoxymethyl homovanillic acid
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of aplaminone and neoaplaminone, cytotoxic bromodopamines from a marine mollusc: enantioselective synthesis of debromoneoaplaminone

  摘要：

  The absolute stereochemistry of potent cytotoxic bromodopamines, aplaminone and neoaplaminone has been determined by means of enantioselective synthesis of debromoneoaplaminone, a derivative of aplaminone and neoaplaminone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74687-9

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Phorbol-Resiniferatoxin (RTX) Hybrids
  作者：Giovanni Appendino、Andrea Bertolino、Alberto Minassi、Rita Annunziata、Arpad Szallasi、Luciano de Petrocellis、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1002/ejoc.200400122

  日期：2004.8

  Phorboid 20-homovanillates modified on ring C to mimic the constitution and conformation of the ultrapotent vanilloid resiniferatoxin (RTX) and on the AB ring system to suppress the tumour-promoting potential of the terpenoid core were prepared. Several unexpected reactions were discovered, and the structure-activity relationships for this class of vanilloid ligands were expanded. (© Wiley-VCH Verlag

  制备了在环 C 上修饰的 Phorboid 20-homovanillates 以模拟超强效香草树脂毒素 (RTX) 的构成和构象，并在 AB 环系统上修饰以抑制萜类核心的促肿瘤潜力。发现了几个意想不到的反应，并扩展了此类香草配体的构效关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Benzine derivatives, process for preparing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040259912A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel benzene derivatives represented by the formula (I): 1 wherein R 1 , R 4 and R 6 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group, R 2 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group, R 3 represents a hydrocarbon group, NR 7′ R 7 or OR 8 (wherein R 7′ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R 7 represents a non-aromatic group, or R 7′ and R 7 may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R 8 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), R 5 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group (except for a quinolyl group), R 5′ represents a hydrogen atom, or a hydrocarbon group, or R 5 and R 5′ may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R 5″ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, which have vanilloid receptor agonist activity and are useful as a drug such as an analgesic and an agent for preventing and/or treating urinary frequency and/or urinary incontinence.

  式(I)所表示的新型苯衍生物，其中R1、R4和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子或烃基，R2表示烃基或杂环基，R3表示烃基、NR7′R7或OR8（其中R7′表示氢原子或烃基，R7表示非芳香族基团，或R7′和R7可与相邻的氮原子形成环，R8表示烃基或杂环基），R5表示烃基或杂环基（除了喹啉基团），R5′表示氢原子或烃基，或R5和R5′可与相邻的氮原子形成环，R5″表示氢原子或烃基，具有vanilloid受体激动剂活性，并且可用作药物，例如镇痛剂和预防和/或治疗尿频和/或尿失禁的药剂。
• BENZENE DERIVATIVES,PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1437344A1

  公开（公告）日：2004-07-14

  Novel benzene derivatives represented by the formula (I) : wherein R1, R4 and R6 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group, R2 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group, R3 represents a hydrocarbon group, NR7'R7 or OR8 (wherein R7' represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R7 represents a non-aromatic group, or R7' and R7 may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R8 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), R5 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group (except for a quinolyl group), R5' represents a hydrogen atom, or a hydrocarbon group, or R5 and R5' may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R5" represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, which have vanilloid receptor agonist activity and are useful as a drug such as an analgesic and an agent for preventing and/or treating urinary frequency and/or urinary incontinence.

  由式(I)代表的新型苯衍生物： 其中 R1、R4 和 R6 各自独立地代表氢原子、卤素原子或烃基，R2 代表烃基或杂环基，R3 代表烃基、NR7'R7 或 OR8（其中 R7'代表氢原子或烃基，R7 代表非芳香族基团，或 R7'和 R7 可与相邻的氮原子形成环，R8 代表烃基或杂环基）、R5代表烃基或杂环基（喹啉基除外），R5'代表氢原子或烃基，或 R5和R5'可与相邻的氮原子形成环，R5 "代表氢原子或烃基，它们具有香兰素受体激动剂活性，可用作药物，如镇痛剂和预防和/或治疗尿频和/或尿失禁的药物。
• EP1437344
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3-Acyloxy-2-phenalkylpropyl amides and esters of homovanillic acid as novel vanilloid receptor agonists
  作者：Jeewoo Lee、Shin-Ung Park、Ji-Young Kim、Jin-Kwan Kim、Jiyoun Lee、Uhtaek Oh、Victor E. Marquez、Maryam Beheshti、Qiming J. Wang、Shayan Modarres、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00513-2

  日期：1999.10

  A series of 3-acyloxy-2-phenalkylpropyl amides and esters of homovanillic acid were designed and synthesized as vanilloid receptor agonists containing the three principal pharmacophores of resiniferatoxin. Amide analogues 23, 5 and II were found to be potent agonists in vanilloid receptor assay both for ligand binding and for activation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.