1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1292358-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)sulfonyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1292358-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 319.771
• InChiKey: JPCIOVNWDARZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 copper(II) sulfate 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-苯基-1,2,3-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  一种2H-1,2,3-三氮唑类化合物的绿色制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2H‑1,2,3‑三氮唑类化合物的绿色制备方法，以1,2,3‑三氮唑衍生物为反应原料，硫酸铜为催化剂，PEG400为反应溶剂，于60℃发生取代反应制得目标产物2H‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明以廉价易得的铜盐硫酸铜为催化剂，以PEG400为绿色反应溶剂，最终制得目标产物2H‑1,2,3‑三氮唑类化合物，该方法具有反应条件绿色温和、催化剂廉价易得、操作简单、收率较高且反应底物普适性广等优点。

  公开号：

  CN111170955B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 sodium azide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric C–H Insertions of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes

  摘要：

  A highly efficient enantioselective C-H insertion of azavinyl carbenes into unactivated alkanes has been developed. These transition metal carbenes are directly generated from readily available and stable 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles in the presence of chiral Rh(II) carboxylates and are used for C-H functionalization of alkanes to access a variety of beta-chiral sulfonamides.

  DOI：

  10.1021/ja202969z

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。
• 연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20190119509A

  公开（公告）日：2019-10-22

  연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

  这是关于利用连续流程制备硫代磺酰基或硫代磷아미드三唑类化合物的方法。
• Cu2O acting as a robust catalyst in CuAAC reactions: water is the required medium
  作者：Kai Wang、Xihe Bi、Shuangxi Xing、Peiqiu Liao、Zhongxue Fang、Xianyu Meng、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Ji

  DOI：10.1039/c0gc00848f

  日期：——

  Cu2O as the catalyst in water was found to be quite robust for the azide-alkyne cycloaddition (AAC) reaction, which was verified by a wide variety of applicable azides and alkynes. Water was proved to play an essential role because of a significant rate acceleration compared with reactions using organic solvents and conducted under neat conditions. The high catalytic performance of Cu2O/H2O system was further argued by decreasing the catalyst loading to ppm levels.

  在水中的催化剂Cu2O被发现对于叠氮-炔环加成反应具有很强的稳定性，这一结论得到了广泛适用的一系叠氮化合物和炔化物的证明。相比使用有机溶剂和纯条件下进行的反应，水起到了至关重要的作用，因为获得了显著的速率加速。通过将催化剂用量降到ppm水平， /H2O体系的高催化性能得到了进一步证实。
• Tandem O–H Insertion/[1,3]-Alkyl Shift of Rhodium Azavinyl Carbenoids with Benzylic Alcohols: A Route To Convert C–OH Bonds into C–C Bonds
  作者：Pengbing Mi、Rapolu Kiran Kumar、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02459

  日期：2016.10.7

  Alcohols are among the most abundant and commonly used organic feedstock in industrial processes and academic research. The first tandem O–H insertion/[1,3]-alkyl shift reaction reported is between benzylic alcohols and rhodium azavinyl carbenoids derived from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which provides a strategically novel way of cleaving C–OH bonds and forming C–C bonds. The substrate scope is broad

  酒精是工业过程和学术研究中最丰富，最常用的有机原料之一。报道的第一个串联的O–H插入/ [1,3]-烷基转移反应是在苄醇与衍生自N-磺酰基-1,2,3-三唑的氮杂氮杂乙烯基铑类化合物之间进行的，这提供了一种策略性地裂解C-的新方法。 OH键并形成C–C键。底物的范围很广，能够覆盖1°-，2°-和3°-苄醇。而且，它构成了构造α-氨基酮的新的有力的合成方法。机理研究表明，氧鎓叶立德的[1,3]-烷基移位是C-OH键断裂的原因。
• Rhodium-catalyzed Sommelet–Hauser type rearrangement of α-diazoimines: synthesis of functionalized enamides
  作者：Angula Chandra Shekar Reddy、Kuppan Ramachandran、Palagulla Maheswar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d0cc00016g

  日期：——

  various functionalized enamides. The developed reaction involves the unprecedented [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides with the imine motif. Importantly, the method works well with various substituted α-thioesters/-amides/-ketones and substituted N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and allows the synthesis of diverse enamide derivatives in good to excellent yields. The reaction was also successfully

  由α-硫代酸酯和N-磺酰基-1,2,3-三唑衍生的硫鎓的高效铑催化的Sommelet-Hauser型重排反应已成功完成，用于合成各种官能化的酰胺。发达的反应涉及具有亚胺基序的硫酰化物的前所未有的[2,3]-σ重排。重要的是，该方法与各种取代的α-硫代酯/酰胺/酮和取代的N-磺酰基-1,2,3-三唑类均能很好地起作用，并且可以良好的收率合成各种烯酰胺衍生物。该反应还成功地扩展到由末端炔烃的一锅法合成酰胺。