isonicotinic acid 4-allyl-2-methoxyphenyl ester | 842977-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: isonicotinic acid 4-allyl-2-methoxyphenyl ester
• 英文别名: (2-Methoxy-4-prop-2-enylphenyl) pyridine-4-carboxylate
• CAS: 842977-97-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: WNWCGRMLXZPBMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 isonicotinic acid 4-allyl-2-methoxyphenyl ester 在 chloroplatinic acid 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-divinyldisiloxane complex 作用下， 以 二丁醚 、 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以85.9%的产率得到isonicotinic acid 2-methoxy-4-[3-(bistrimethylsiloxymethylsilyl)propoxy]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷负载的有机金属化合物及其对乙烯基硅烷和二烯的硅氢化反应的催化活性。

  摘要：

  制备了两种不同类型的有机硅改性的配体：腈衍生物4'-[3-（有机甲硅烷基）丙氧基]联苯-4-腈R'3SiC3H6OC6H4C6H4CN（R'3Si- = a：Me3SiOSiMe2-，b：（Me（3 ）SiO）2SiMe-，c：Me3SiO（Me2SiO）3SiMe2-，d：Me3SiO（Me2SiO）25SiMe2-）；吡啶衍生物是异烟酸2-甲氧基-4- [3-（有机甲硅烷基）丙基]苯基酯R'3SiC3H6Ph（O）MeOCOC5H4N。使用与有机金属前体的配位体取代反应将化合物与Pd和Pt结合，得到（R3SiC3H6OC6H4C6H4CN）2PdCl2，（R3SiC3H6OC6H4C6H4CN）2PtCl2和（R3SiC3H6C6H3（OMe）OC（O）C5H4N（2）PtCl2。聚二甲基硅氧烷（PDMS）负载的Pt和Pd化合物，在有机溶剂和聚硅氧烷中均具有优异的溶解性。所有的Pt化合

  DOI：

  10.1039/b411123k
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 、 丁香酚 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二丁醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 以34.4%的产率得到isonicotinic acid 4-allyl-2-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷负载的有机金属化合物及其对乙烯基硅烷和二烯的硅氢化反应的催化活性。

  摘要：

  制备了两种不同类型的有机硅改性的配体：腈衍生物4'-[3-（有机甲硅烷基）丙氧基]联苯-4-腈R'3SiC3H6OC6H4C6H4CN（R'3Si- = a：Me3SiOSiMe2-，b：（Me（3 ）SiO）2SiMe-，c：Me3SiO（Me2SiO）3SiMe2-，d：Me3SiO（Me2SiO）25SiMe2-）；吡啶衍生物是异烟酸2-甲氧基-4- [3-（有机甲硅烷基）丙基]苯基酯R'3SiC3H6Ph（O）MeOCOC5H4N。使用与有机金属前体的配位体取代反应将化合物与Pd和Pt结合，得到（R3SiC3H6OC6H4C6H4CN）2PdCl2，（R3SiC3H6OC6H4C6H4CN）2PtCl2和（R3SiC3H6C6H3（OMe）OC（O）C5H4N（2）PtCl2。聚二甲基硅氧烷（PDMS）负载的Pt和Pd化合物，在有机溶剂和聚硅氧烷中均具有优异的溶解性。所有的Pt化合

  DOI：

  10.1039/b411123k

文献信息

• Design and synthesis of eugenol derivatives, as potent 15-lipoxygenase inhibitors
  作者：Hamid Sadeghian、Seyed Mohammad Seyedi、Mohammad Reza Saberi、Zahra Arghiani、Mehdi Riazi

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.016

  日期：2008.1

  A group of 4-allyl-2-methoxyphenol (eugenol) esters were designed, synthesized, and evaluated as potential inhibitors of soybean 15-lipoxygenase (SLO). Compounds 4c, 4d 4f, 4p, and 4q showed the best IC50 in SLO inhibition (IC50 = 1.7, 2.3, 2.1, 2.2, and 0.017 mu M respectively). All compounds were docked into SLO active site and showed that ally) group of compounds is oriented toward the iron atom in the active site of SLO. It is assumed that lipophilic interaction of ligand-enzyme would be in charge of inhibiting the enzyme activity. The selectivity of eugenol derivatives in inhibiting 15-HLOb was also compared with 15-HLOa by molecular modeling and multiple alignment techniques. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.