tert-butyl N-[(benzenesulfonyl)(3-methoxyphenyl)methyl]carbamate | 774225-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(benzenesulfonyl)(3-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-3-methoxybenzylamine；tert-butyl N-[benzenesulfonyl-(3-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 774225-27-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S
• 分子量: 377.461
• InChiKey: OMHGUHNBMCFSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(benzenesulfonyl)(3-methoxyphenyl)methyl]carbamate 在 4 A molecular sieve N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl [(1S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）和N-甲基麻黄碱辅助的对映选择性aza-Henry反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502674
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 90.58h， 生成 tert-butyl N-[(benzenesulfonyl)(3-methoxyphenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Additions of 2-Alkylazaarenes to N-Boc Imines and Nitroalkenes

  摘要：

  A chiral Pd(II)-bis(oxazoline) complex was found to be highly effective in promoting the first direct diastereo- and enantioselective addition of alkylazaarenes to N-Boc aldimines and nitroalkenes under mild conditions. Deprotection of Boc-protected products proceeded readily to provide amines in high yields.

  DOI：

  10.1021/ja3083494

文献信息

• Novel bifunctional thiourea–ammonium salt catalysts derived from amino acids: application to highly enantio- and diastereoselective aza-Henry reaction
  作者：Hong-Yu Wang、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.079

  日期：2013.6

  development of new efficient and easily accessible catalysts has been one of the focuses in asymmetric phase-transfer catalysis. In this paper, a novel class of chiral bifunctional thiourea–ammonium phase-transfer catalysts were synthesized from commercially available α-amino acids. The structural modularity of these catalysts permits facile tunings to achieve optimum results, which was demonstrated

  新型高效且易于获得的催化剂的开发一直是不对称相转移催化的重点之一。在本文中，从市场上可买到的α-氨基酸合成了一类新型的手性双官能硫脲-铵相转移催化剂。这些催化剂的结构模块性使其易于调节以获得最佳结果，这在催化氮杂-亨利反应中表现出优异的对映选择性（高达99.5％ee）和非对映选择性（高达> 25：1 dr）得到了证明。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with in Situ Generated <i>N</i>-Boc-Protected Aldimines for the Synthesis of Vicinal Oxindole–Diamines/Amino Alcohols
  作者：Jing Shan、Baodong Cui、Yu Wang、Chengli Yang、Xiaojian Zhou、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00278

  日期：2016.7.1

  A highly efficient asymmetric Mannich reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles/3-hydroxyoxindoles with in situ generated N-Boc-protected aldimines catalyzed by the chiral bifunctional thiourea–tertiary amine catalyst has been developed. Under mild reaction conditions, a series of structurally diverse vicinal oxindole–diamines/amino alcohols were smoothly obtained in moderate to high yields (up

  已经开发了由手性双官能硫脲-叔胺催化剂催化的3-单取代的3-氨基氧吲哚/ 3-羟基氧吲哚与原位生成的N -Boc保护的醛亚胺的高效不对称曼尼希反应。在温和的反应条件下，可以中等至高收率（高达99％）顺利获得一系列结构多样的邻位羟吲哚-二胺/氨基醇，非对映选择性和对映选择性（高达95：5 dr和96％ee） 。手性邻位羟吲哚-二胺/氨基醇向螺环型羟吲哚的多功能转化也证明了该方案的综合应用。
• 一种具有光学活性的3,α-二氨基氧化吲哚类化合物的制备方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN106045897A

  公开（公告）日：2016-10-26

  本专利公开了一种具有光学活性的3,α‑二氨基氧化吲哚类化合物的制备方法，包括：向反应溶剂中加入3‑氨基氧化吲哚、N‑叔丁氧羰基取代醛亚胺前体底物和手性双功能硫脲催化剂，再加入饱和的无机碱水溶液，在一定温度下反应相应时间，反应完成经后处理得到本发明化合物纯品，制备方法如下：制备方法以3‑氨基氧化吲哚与N‑叔丁氧羰基取代醛亚胺前体为基本原料，通过不对称有机催化的方法一步制备结构新颖的手性3,α‑二氨基氧化吲哚类化合物，具有操作简便、后处理简单、产率和立体选择性高的特点。
• Asymmetric Disulfonimide-Catalyzed Synthesis of δ-Amino-β-Ketoester Derivatives by Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reactions
  作者：Qinggang Wang、Manuel van Gemmeren、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201407532

  日期：2014.12.1

  organocatalytic asymmetric synthesis of δ‐amino‐β‐ketoester derivatives has been developed. A chiral disulfonimide (DSI) serves as a highly efficient precatalyst for a vinylogous Mukaiyama–Mannich reaction of readily available dioxinone‐derived silyloxydienes with N‐Boc‐protected imines, delivering products in excellent yields and enantioselectivities. The synthetic utility of this reaction is illustrated

  已开发出δ-氨基-β-酮酸酯衍生物的有机催化不对称合成。手性二磺酰亚胺（DSI）可作为易得的二恶英酮衍生的甲硅烷氧基二烯与N-Boc保护的亚胺的乙烯基类Mukaiyama-Mannich反应的高效预催化剂，可提供出色的收率和对映选择性。该反应的合成实用各种变换中示出，包括一个新的C  C键形成反应，其提供对映体富集有用构建块。该方法适用于（-）-lasubin的形式化合成。
• One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from CO₂ Using a Bismetal Reagent with Si–B Bond
  作者：Tsuyoshi Mita、Jianyang Chen、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol302952r

  日期：2012.12.21

  TsOH·H2O, precursors of N-Boc-imines can be converted into the corresponding α-aryl or α-alkenyl glycine derivatives under gaseous CO2 in moderate-to-high yields with a single operation. α-Isobutenyl glycine thus obtained can be further derivatized into various types of α-amino acids including N-Boc-leucine, serine, and glycine derivatives in short steps.

  在1.1当量的PhMe 2 Si-Bpin，5当量的CsF和20摩尔％的TsOH·H 2 O存在下，N -Boc-亚胺的前体可以转化为相应的α-芳基或α-烯基甘氨酸一次操作即可在气态CO 2下以中等至高收率得到各种衍生物。由此获得的α-异丁烯基甘氨酸可以在短时间内进一步衍生为各种类型的α-氨基酸，包括N -Boc-亮氨酸，丝氨酸和甘氨酸衍生物。