3-ethyl 1,2-dimethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate | 34977-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl 1,2-dimethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylic acid 3-ethyl ester 1,2-dimethyl ester；3-Ethyl 1,2-dimethyl pyrrolo(2,1-A)isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate；3-O-ethyl 1-O,2-O-dimethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 34977-06-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: ZCIDZPAMBMSDQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-ethyl 1,2-dimethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 44. Thermolysis of 12bH-1,4-Thiazepino[5,4-a]isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  在回流二甲苯中，4-烷硫基-12bH-1，4-噻嗪并[5，4-a]异喹啉-1，2，5-三羧酸三烷基酯热分解并没有得到通常预期的脱硫产物，如苯喹嗪衍生物（5），而是以低至中等产率形成了 2-(1-异喹啉基)-4-烷硫基-2，3-二氢噻吩-2，3，5-三羧酸三烷基酯（4）。在 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等碱存在下对标题化合物进行类似处理，可得到缩环和碎裂产物--三烷基吡咯并[2，1-a]异喹啉-1，2，3-三羧酸盐，收率中等。7-噻吩-2，3-二氢噻吩衍生物的形成涉及 7-噻吩-2，3-二氢噻吩中间体的 1，5-偏移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.934

文献信息

• 一种中氮茚衍生物及其制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106831764B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种中氮茚衍生物及其方法，以便宜的铜化合物为催化剂，以吡啶衍生物与烯烃衍生物、重氮衍生物为反应物，在混合溶剂中通过环化反应制备得到产物中氮茚。本发明的方法催化剂便宜易得，反应活性较高，反应条件温和，只需在空气中进行即可，底物适用范围广，后处理方便，反应完成后进行简单柱层析便可得最终产物。目标产物的收率较高，制备过程简单、绿色环保，所用原料来源广泛，本反应符合当代绿色化学发展的要求和方向，具备潜在的工业应用价值。
• In Situ Generation of Quinolinium Ylides from Diazo Compounds: Copper-Catalyzed Synthesis of Indolizine
  作者：Rongxiang Chen、Yanwei Zhao、Hongmei Sun、Ying Shao、Yudong Xu、Meihua Ma、Liang Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01042

  日期：2017.9.15

  The Cu-catalyzed three-component reaction between quinolines, diazo compounds, and alkenes has been established for direct construction of indolizine derivatives via quinolinium ylides. This methodology is distinguished by the use of a commercially inexpensive catalyst and readily available starting materials, wide substrate scope, and operational simplicity.

  已经建立了喹啉，重氮化合物和烯烃之间的Cu催化的三组分反应，用于通过喹啉鎓基团直接构建吲哚嗪衍生物。该方法的特点是使用了商业上便宜的催化剂和容易获得的起始原料，较宽的底物范围和操作简便性。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 44. Thermolysis of 12bH-1,4-Thiazepino[5,4-a]isoquinoline Derivatives.
  作者：Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO、Satoshi NISHIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.934

  日期：——

  Thermolysis of trialkyl 4-alkylthio-12bH-1, 4-thiazepino[5, 4-a]isoquinoline-1, 2, 5-tricarboxylates in refluxing xylene did not afford the usually expected desulfurized products such as benzoquinolizine derivatives (5), but formed trialkyl 2-(1-isoquinolinyl)-4-alkylthio-2, 3-dihydrothiophene-2, 3, 5-tricarboxylates (4) in low to moderate yields. A similar treatment of the title compounds in the presence of a base such as 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave ring contraction and fragmentation products, trialkyl pyrrolo[2, 1-a]isoquinoline-1, 2, 3-tricarboxylates in moderate yields. 1, 5-Sigmatropic shift of 7-thianorcardiene intermediates is involved in the formation of 2-(1-quinolinyl)-2, 3-dihydrothiophene derivatives.

  在回流二甲苯中，4-烷硫基-12bH-1，4-噻嗪并[5，4-a]异喹啉-1，2，5-三羧酸三烷基酯热分解并没有得到通常预期的脱硫产物，如苯喹嗪衍生物（5），而是以低至中等产率形成了 2-(1-异喹啉基)-4-烷硫基-2，3-二氢噻吩-2，3，5-三羧酸三烷基酯（4）。在 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等碱存在下对标题化合物进行类似处理，可得到缩环和碎裂产物--三烷基吡咯并[2，1-a]异喹啉-1，2，3-三羧酸盐，收率中等。7-噻吩-2，3-二氢噻吩衍生物的形成涉及 7-噻吩-2，3-二氢噻吩中间体的 1，5-偏移。