N-trifluoroacetyl-L-isoleucine | 759-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-L-isoleucine
• 英文别名: (2,2,2-trifluoroacetyl)-L-isoleucine；(2S,3S)-3-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 759-78-4
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 227.183
• InChiKey: XPCLFBDSELYLIK-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  315.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-L-isoleucine 在 吡啶 、 柠檬酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-2-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 128 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 L-异亮氨酸 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 N-trifluoroacetyl-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和氨基酸类似物的N-三氟乙酰基衍生物对微生物抗肿瘤筛选的影响。

  摘要：

  制备了十八种氨基酸和氨基酸类似物的三氟乙酰基衍生物，并使用干酪乳杆菌系统作为抗肿瘤活性的预筛测试了其生长抑制活性。在所测试的化合物中，邻，间和对氟苯基丙氨酸和β-3-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示出适度的活性。苯丙氨酸和β-2-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示边缘活性。活性三氟乙酰基化合物表现出的活性与先前报道的大多数活性氯乙酰基衍生物所指出的活性相同，这是通过将它们与氯乙酰基-间-氟苯丙氨酸的活性进行比较来判断的。当这些抑制剂的代表用相应的天然代谢物挑战时，没有发现抑制作用的逆转，

  DOI：

  10.1002/jps.2600680428

文献信息

• Use of N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides in peptide coupling reactions with virtually complete preservation of stereochemistry
  作者：Paul A Jass、Victor W Rosso、Saibaba Racha、Nachimuthu Soundararajan、John J Venit、Andrew Rusowicz、Shankar Swaminathan、Julia Livshitz、Edward J Delaney

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.002

  日期：2003.11

  The use of protected amino acid chlorides for peptide coupling reactions has long been avoided due to the extensive racemization that commonly occurs during either the acid chloride formation or the coupling reaction itself. Conditions are described which allow N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides to be generated in high purity and with high retention of stereochemical integrity. Control

  由于在酰基氯的形成或偶联反应本身中通常发生广泛的消旋作用，长期以来一直避免使用受保护的氨基酸氯化物进行肽偶联反应。描述了允许以高纯度和高保留的立体化学完整性产生N-三氟乙酰基保护的氨基酸氯化物的条件。温度控制是控制外消旋作用的主要因素，使用Vilsmeier试剂可方便地在低温下快速形成酰氯。当偶联N时，立体化学完整性得到进一步保持-三氟乙酰基酰氯是在Schotten-Baumann条件下与氨基酸酯一起使用的，具体控制pH值，温度和搅动。偶合的第二级速率常数和与外消旋相关的氮杂内酯形成的速率常数分别测量为4260和3.6 L / mol s。这种高速率差异使反应可以在胺酯最少过量的情况下进行，并使其适合于连续加工。描述了优选的偶联条件对一系列氨基酸偶联的适用性。
• Synthesis of Chiral TFA-Protected α-Amino Aryl-Ketone Derivatives with Friedel–Crafts Acylation of α-Amino Acid N-Hydroxysuccinimide Ester
  作者：Zetryana Tachrim、Kazuhiro Oida、Haruka Ikemoto、Fumina Ohashi、Natsumi Kurokawa、Kento Hayashi、Mami Shikanai、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules22101748

  日期：——

  Chiral N-protected α-amino aryl-ketones are one of the useful precursors used in the synthesis of various biologically active compounds and can be constructed via Friedel-Crafts acylation of N-protected α-amino acids. One of the drawbacks of this reaction is the utilization of toxic, corrosive and moisture-sensitive acylating reagents. In peptide construction via amide bond formation, N-hydroxysuccinimide

  手性N-保护的α-氨基芳基酮是用于合成各种生物活性化合物的有用前体之一，并且可以通过N-保护的α-氨基酸的Friedel-Crafts酰化反应来构建。该反应的缺点之一是使用有毒，腐蚀性和对湿气敏感的酰化试剂。在通过酰胺键形成的肽构建中，具有高存储稳定性的N-羟基琥珀酰亚胺酯（OSu）可以与氨基成分快速反应，并产生较少的副反应，包括消旋作用。这项研究报告了首次合成和利用N-三氟乙酰基（TFA）保护的α-氨基酸-OSu作为弗瑞德-克拉夫茨酰化成各种芳烃的潜在酰基供体。研究了TFA-保护的异亮氨酸衍生物及其非对映体TF​​A-保护的异亮氨酸衍生物，以检查Friedel-Crafts反应中α-质子手性的保留。OSu在其他支链和非支链氨基酸中的进一步利用可得到足够产率的TFA保护的α-氨基芳基酮，而不会损失光学纯度。
• <i>N</i> ‐Trifluoracetyl‐aminosäuren, XXI. Reduktive Entfernung des <i>N</i> ‐Trifluoracetyl‐ und <i>N</i> ‐Trichloracetyl‐restes durch Natriumborhydrid mit Anwendungen in der Peptidchemie
  作者：Friedrich Weygand、Erich Frauendorfer

  DOI：10.1002/cber.19701030816

  日期：1970.8

  Die reduktive Spaltung von N-Trifluoracetyl- und N-Trichloracetyl-aminen mit Natriumborhydrid in die Amine und die 2.2.2-Trihalogen-äthanole wird beschrieben. Diese Methode benützten wir zum Aufbau von Peptiden unter Verwendung der N-Trifluoracetyl- in Kombination mit der tert.-Butylester-Schutzgruppe.

  模具reduktive Spaltung冯Ñ -Trifluoracetyl- UND Ñ -Trichloracetyl-aminen MIT Natriumborhydrid裸片胺UND模具2,2,2-三卤- äthanolewird beschrieben。Diese Methodebenütztenwir zum Aufbau von Peptiden un Verwendung der N -Trifluoracetyl- in Kombination MIT ter ter ..- Butylester-Schutzgruppe。
• Weygand; Roepsch, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2095,2098
  作者：Weygand、Roepsch

  DOI：——

  日期：——
• Racemization - free photochemical coupling of peptide segments
  作者：Sh. Pass、B. Amit、A. Patchornik

  DOI：10.1021/ja00415a056

  日期：1981.12