N-Trifluoracetyl-L-tyrosin | 350-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Trifluoracetyl-L-tyrosin
• 英文别名: (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 350-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 277.2
• InChiKey: MSIICIIOIIEGNY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Trifluoracetyl-L-tyrosin 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到N-[(3S)-2,8-dioxo-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  直接合成阿拉伯糖蛋白的研究

  摘要：

  描述了导致环己酮双环氧乙烷构建为aranorosin中存在的1-氧杂螺并[4,5]癸烷部分的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80236-y
• 作为产物：
  描述：

  N-(三氟乙酰基)-L-酪氨酸甲酯 在 甲醇 、 chymotrypsin 作用下， 生成 N-Trifluoracetyl-L-tyrosin
  参考文献：
  名称：

  The Kinetics of the α-Chymotrypsin-Catalyzed Hydrolysis of Chloroacetyl- and Trifluoroacetyl-L-tyrosinamide in Aqueous Solutions at 25°¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01121a022

文献信息

• Effect of N-Trifluoroacetyl Derivatives of Amino Acids and Amino Acid Analogs on Microbial Antitumor Screen
  作者：Theodore T. Otani、Mary R. Briley

  DOI：10.1002/jps.2600680428

  日期：1979.4

  Eighteen trifluoroacetyl derivatives of amino acids and of amino acid analogs were prepared and tested for growth-inhibitory activity using a Lactobacillus casei system as a prescreen for antitumor activity. Of the compounds tested, the trifluoroacetyl derivatives of o-, m-, and p-fluorophenylalanine and of beta-3-thienylalanine showed modest activity; trifluoroacetyl derivatives of phenylalanine and of

  制备了十八种氨基酸和氨基酸类似物的三氟乙酰基衍生物，并使用干酪乳杆菌系统作为抗肿瘤活性的预筛测试了其生长抑制活性。在所测试的化合物中，邻，间和对氟苯基丙氨酸和β-3-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示出适度的活性。苯丙氨酸和β-2-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示边缘活性。活性三氟乙酰基化合物表现出的活性与先前报道的大多数活性氯乙酰基衍生物所指出的活性相同，这是通过将它们与氯乙酰基-间-氟苯丙氨酸的活性进行比较来判断的。当这些抑制剂的代表用相应的天然代谢物挑战时，没有发现抑制作用的逆转，
• Use of N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides in peptide coupling reactions with virtually complete preservation of stereochemistry
  作者：Paul A Jass、Victor W Rosso、Saibaba Racha、Nachimuthu Soundararajan、John J Venit、Andrew Rusowicz、Shankar Swaminathan、Julia Livshitz、Edward J Delaney

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.002

  日期：2003.11

  The use of protected amino acid chlorides for peptide coupling reactions has long been avoided due to the extensive racemization that commonly occurs during either the acid chloride formation or the coupling reaction itself. Conditions are described which allow N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides to be generated in high purity and with high retention of stereochemical integrity. Control

  由于在酰基氯的形成或偶联反应本身中通常发生广泛的消旋作用，长期以来一直避免使用受保护的氨基酸氯化物进行肽偶联反应。描述了允许以高纯度和高保留的立体化学完整性产生N-三氟乙酰基保护的氨基酸氯化物的条件。温度控制是控制外消旋作用的主要因素，使用Vilsmeier试剂可方便地在低温下快速形成酰氯。当偶联N时，立体化学完整性得到进一步保持-三氟乙酰基酰氯是在Schotten-Baumann条件下与氨基酸酯一起使用的，具体控制pH值，温度和搅动。偶合的第二级速率常数和与外消旋相关的氮杂内酯形成的速率常数分别测量为4260和3.6 L / mol s。这种高速率差异使反应可以在胺酯最少过量的情况下进行，并使其适合于连续加工。描述了优选的偶联条件对一系列氨基酸偶联的适用性。
• Alkylolamides of iodizable amino acids and immune test reagents
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04202873A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  Novel alkylolamides of iodizable amino acids of the formula ##STR1## wherein, R.sup.1 is hydroxybenzyl, dihydroxybenzyl or imidazol-4-yl-methyl and R.sup.2 is monohydroxy-alkyl of 1 or 2 carbon atoms or dihydroxy-alkyl of up to 4 carbon atoms, and the water-soluble salts thereof are provided; these materials are useful as components of radioiodizable immune test reagents.

  提供公式为##STR1##的可碘化氨基酸新型烷基酰胺，其中R.sup.1为羟基苯甲基、双羟基苯甲基或咪唑-4-基甲基，R.sup.2为1或2个碳原子的单羟基烷基或高达4个碳原子的双羟基烷基，以及其水溶性盐；这些材料可用作放射性碘化免疫试剂的组分。
• Trifluoroacetylation of amino acids and peptides by ethyl trifluoroacetate
  作者：Thomas J. Curphey

  DOI：10.1021/jo01329a049

  日期：1979.7
• Herstellung von<i>N</i>-Trifluoroacetylaminosäuren und deren Trimethylsilylestern
  作者：Hans R. KRICHELDORF、Martin FEHRLE

  DOI：10.1055/s-1974-23327

  日期：——