(1S,4S,5R)-4-(methoxycarbonylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 1229434-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,4S,5R)-4-(methoxycarbonylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: methyl 2-[[(1S,4S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl]oxy]acetate
• CAS: 1229434-84-7
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: WTGGVCDEXOFECV-ACLDMZEESA-N

物化性质

• 沸点：
  109-112 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1S,4S,5R)-4-(methoxycarbonylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1S,2S,4R,5S,6R)-5-methoxycarbonylmethoxy-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0(2,4)]-nonane
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖酮及其衍生物与重氮化合物的反应

  摘要：

  左旋葡萄糖酮与重氮乙酸甲酯反应首先生成 1-吡唑啉，然后根据反应条件进行脱氮作用形成环丙烷和不饱和化合物的混合物，或异构化为 2-吡唑啉，在吡啶存在下易于环二聚通过将 NH 片段添加到羰基上。左旋葡萄糖酮还原产物 6,8-二氧杂双环 [3.2.1]oct-2-en-4-ol，在 Pd 催化剂存在下，在重氮甲烷的作用下提供相应的环丙烷，而其与重氮乙酸甲酯在Rh2(OAc)4 的存在导致甲氧基羰基卡宾插入到 OH 键中。从获得的酯中，分几个步骤合成了 l-diazo-3-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yloxypropan-2-one，

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0011-9
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose 、 重氮乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(1S,4S,5R)-4-(methoxycarbonylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖酮及其衍生物与重氮化合物的反应

  摘要：

  左旋葡萄糖酮与重氮乙酸甲酯反应首先生成 1-吡唑啉，然后根据反应条件进行脱氮作用形成环丙烷和不饱和化合物的混合物，或异构化为 2-吡唑啉，在吡啶存在下易于环二聚通过将 NH 片段添加到羰基上。左旋葡萄糖酮还原产物 6,8-二氧杂双环 [3.2.1]oct-2-en-4-ol，在 Pd 催化剂存在下，在重氮甲烷的作用下提供相应的环丙烷，而其与重氮乙酸甲酯在Rh2(OAc)4 的存在导致甲氧基羰基卡宾插入到 OH 键中。从获得的酯中，分几个步骤合成了 l-diazo-3-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yloxypropan-2-one，

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0011-9

文献信息

• Reactions of levoglucosenone and its derivatives with diazo compounds
  作者：R. A. Novikov、R. R. Rafikov、E. V. Shulishov、L. D. Konyushkin、V. V. Semenov、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-010-0011-9

  日期：2009.2

  corresponding cyclopropane upon the action of diazomethane in the presence of a Pd catalyst, whereas its reaction with methyl diazoacetate in the presence of Rh2(OAc)4 leads to the insertion of methoxycarbonyl carbene into the OH bond. From the ester obtained, l-diazo-3-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yloxypropan-2-one was synthesized in several steps, its denitrogenation under the action of copper compounds

  左旋葡萄糖酮与重氮乙酸甲酯反应首先生成 1-吡唑啉，然后根据反应条件进行脱氮作用形成环丙烷和不饱和化合物的混合物，或异构化为 2-吡唑啉，在吡啶存在下易于环二聚通过将 NH 片段添加到羰基上。左旋葡萄糖酮还原产物 6,8-二氧杂双环 [3.2.1]oct-2-en-4-ol，在 Pd 催化剂存在下，在重氮甲烷的作用下提供相应的环丙烷，而其与重氮乙酸甲酯在Rh2(OAc)4 的存在导致甲氧基羰基卡宾插入到 OH 键中。从获得的酯中，分几个步骤合成了 l-diazo-3-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yloxypropan-2-one，