benzenesulfonyl iodide | 1950-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzenesulfonyl iodide
• 英文别名: Benzolsulfonyljodid；Benzolsulfonsaeurejodid；Benzolsulfojodid
• CAS: 1950-77-2
• 化学式: C₆H₅IO₂S
• 分子量: 268.075
• InChiKey: LTYQFBLSWFTJQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  326.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenesulfonyl iodide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-硼基烯丙基砜阴离子的生成和烷基化。

  摘要：

  频哪醇硼酸酯在2位取代的烯丙基砜的去质子化和亲电子捕集导致形成相应的烷基化产物。硼酸酯耐受磺酰碳负离子的能力表明该方法在制备各种功能化硼酸酯方面的广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc00030c
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 (NaI)2ICl(C₃H₆O)6 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzenesulfonyl iodide
  参考文献：
  名称：

  砜的有机合成-XVII 1：通过离子途径进行烯烃的抗马可尼克夫卤代磺酰化，以及一种新的制备苯磺酰碘的方法

  摘要：

  碘和溴在苯磺酸钠的存在下与烯烃在丙酮溶液中反应，生成卤代砜，这是由于在中间ion离子上出现明显的空间进攻方向而产生的。还描述了由苯磺酰氯和碘化钠直接制备苯磺酰碘的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80226-2
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹喔啉 在 碘化铵 、 氧气 、 benzenesulfonyl iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  MOF衍生的亚纳米钴催化剂用于四氢喹喔啉与亚磺酸钠的选择性C–H氧化磺酰化

  摘要：

  可重复使用的贱金属催化剂的开发和利用是催化的中心课题。在此，通过催化剂设计策略，我们介绍了通过MOF模板方法制备高度分散且耐酸的亚纳米钴催化剂（<1 nm）的方法，该催化剂已用于四氢喹喔啉的选择性C–H氧化磺酰化，且无味。亚硫酸钠。该转化使得能够产生具有良好的底物和官能团相容性，高的区域选择性和化学选择性以及使用天然丰富且可重复使用的金属催化剂的优点的各种磺酰基喹喔啉。提出的工作为进一步设计多相纳米催化剂和制造难以通过均相催化制备或难以获得的功能产品提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00037

文献信息

• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。
• Oxyhalogenation of thiols and disulfides into sulfonyl chlorides/bromides using oxone-KX (X = Cl or Br) in water
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Vinodkumar Sriramoju、Rajpal Singh

  DOI：10.1039/c4gc00246f

  日期：——

  A simple and efficient method for synthesis of sulfonyl chlorides/bromides by oxyhalogenation of thiols and disulfides with oxone-KX (X = Cl or Br) using water as the solvent is presented.

  一种简单高效的方法，通过使用水作为溶剂，利用氧杂合物-KX（X = Cl或Br）对硫醇和二硫化物进行氧卤化反应，合成磺酰氯/溴。
• Electrochemical cross-coupling reactions of sodium arenesulfinates with thiophenols and phenols
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Jinfeng Ma、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132444

  日期：2021.10

  and sulfonate esters using sodium arenesulfinates and thiophenols/phenols is disclosed. The protocol involves using inorganic and non-toxic NaI as both redox catalyst and supporting electrolyte at room temperature without oxidant and base. The reactions provide good yields of products and tolerate broad substrate scope. The mechanistic studies revealed that the reactions proceed via a radical pathway

  公开了使用芳烃亚磺酸钠和苯硫酚/苯酚生成硫代磺酸盐和磺酸酯的绿色电化学氧化交叉偶联方案。该协议涉及在室温下使用无机和无毒 NaI 作为氧化还原催化剂和支持电解质，无需氧化剂和碱。该反应提供了良好的产物收率并耐受广泛的底物范围。机理研究表明，反应通过形成 SO 2 -S 和 SO 2 -O 键的自由基途径进行。
• Regiochemical control of the Diels–Alder reactions with β-phenylsulphonylacrylate esters
  作者：Antony D. Buss、Gavin C. Hirst、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39870001836

  日期：——

  Alkyl β-phenylsulphonylacrylates have been made as geometrically pure iosmers; the Z-isomer reacts with dienes in Diels-Alder cycloadditions to afford the opposite regiochemistry to that observed with the E-isomer and this provides a useful method for reversing normal carbonyl directing effects.

  烷基β-苯基磺酰基丙烯酸酯已制成几何上纯的同聚物；所述ž异构体发生反应以在狄尔斯-阿尔德环加成二烯，得到相反的区域化学到与观察到的È异构体和这提供了用于反转正常羰引导作用的有用方法。
• [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017051354A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of HIV; including the prevention of the progression of AIDS and general immunosuppression.

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗HIV方面的使用方法；包括预防AIDS的进展和一般免疫抑制。