methyl (S,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-iodohex-5-enoate | 1248568-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-iodohex-5-enoate
• CAS: 1248568-57-1
• 化学式: C₂₃H₂₉IO₃Si
• 分子量: 508.471
• InChiKey: PFOIOQAFVLGQRK-OXRZLYTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-iodohex-5-enoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  麦考洛尔的三恶唑大内酯类似物的合成及生物活性

  摘要：

  Mycalolides是从海洋海绵Mycale sp。分离得到的三恶唑大环内酯类，具有细胞毒性，抗真菌和肌动蛋白解聚活性。为了开发一种高效的Mycalolides合成路线并评估其生物学活性的功能机制，通过使用闭环复分解（RCM）合成了Mycalolides的tris-恶唑大内酯类似物。C3上是否存在保护基，溶剂极性和反应温度均显着影响RCM的立体选择性（E / Z = 2.5 / 1.0–1.0 / 2.5）。19 E和19 Z-立体异构体均显示出对肿瘤细胞的中等细胞毒性，但均未显示出显着的肌动蛋白解聚特性或对病原真菌的抗真菌活性。因此，建议侧链（肌动蛋白结合）部分和大内酯部分对于母体分子的有效生物活性都是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.012
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-oxopentanoate 、 碘仿 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 、 methyl (S,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-iodohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of mycalolide B, an actin-depolymerizing marine macrolide: construction of the tris-oxazole macrolactone using ring-closing metathesis

  摘要：

  Tris-oxazole macrolactone 2, a key intermediate of mycalolide B (1), which has 13 stereogenic centres, was synthesized through the use of ring-closing metathesis (RCM). The E/Z ratio of the RCM product 2 was reversed by the use of CH(2)Cl(2) and toluene, whereas a cross-metathesis reaction yielded the C1-C35 long-chain compound 19 in a highly E-selective manner. Thus, the loss of flexibility in aliphatic carbon chains and the steric hinderance of beta- and gamma-substituents of the C20 olefin in the precursor 11 may affect the stereoselectivity in RCM reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.046