2-methoxy-N-phenylthiobenzamide | 38421-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-N-phenylthiobenzamide
• 英文别名: 2-Methoxy-N-phenylbenzene-1-carbothioamide；2-methoxy-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 38421-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: VXTPACKRBWWCKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-phenylthiobenzamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到2-(2-甲氧基-苯基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  β-酮烯胺连接的共价有机骨架作为多相光催化剂用于通过环化反应合成 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  可见光催化已逐渐成为绿色催化有机合成的重要手段。然而，传统的光敏剂（例如有机染料或贵过渡金属络合物）由于其固有的毒性和不可重复使用性而限制了应用。通过溶剂热反应合成了一种β-酮烯胺连接的共价有机骨架（TAPT-TP-COF）作为多相光催化剂，并通过 FT-IR、XPS、SEM、TEM、XRD、BET 和光学性能测试对其进行了表征。TAPT-TP-COF对N分子内环化反应合成2-芳基苯并噻唑表现出良好的光催化活性、显着的底物范围和可回收性能-芳基苯硫代酰胺。该研究为光催化领域的环化反应提供了新的解决方案。

  DOI：

  10.1039/d3gc00721a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-N-phenylthiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  外源光敏剂，无金属和无碱可见光通过逆向氢原子转移促进了C–H硫醇化

  摘要：

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03679

文献信息

• Exogenous Photosensitizer-, Metal-, and Base-Free Visible-Light-Promoted C–H Thiolation via Reverse Hydrogen Atom Transfer
  作者：Ze-Ming Xu、Hong-Xi Li、David James Young、Da-Liang Zhu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03679

  日期：2019.1.4

  This reaction induces the cyclization of thiobenzanilides to benzothiazoles. The substrate absorbs visible light, and its excited state undergoes a reverse hydrogen-atom transfer (RHAT) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl to form a sulfur radical. The addition of the sulfur radical to the benzene ring gives an aryl radical, which then rearomatizes to benzothiazole via RHAT.

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。
• 一种2-取代苯并噻唑的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN111793040B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种2‑取代苯并噻唑的制备方法，属于有机化学合成领域。本发明所提供的2‑取代苯并噻唑的制备方法具体为：以N‑芳基硫代酰胺类化合物为原料，尿素热聚缩合制得的石墨相氮化碳(g‑C3N4)为光催化剂，在温和条件下进行成环反应制得2‑取代苯并噻唑。本发明所述方法操作简单、催化剂廉价易得、反应条件温和、底物适用范围广、无需强氧化剂、无金属残留，为广泛应用于医药、染料、农药等领域的2‑取代苯并噻唑的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Visible-light-promoted and chlorophyll-catalyzed aerobic desulfurization of thioamides to amides
  作者：Zihui Yang、Haoyi Zhou、Lin Wang、Jingxuan Zhang、Hongqi Xie、Yisong Liu、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1039/d2ra01930b

  日期：——

  A novel method for the metal-free synthesis of amides from thioamides based on visible-light photoredox catalysis and in an air atmosphere is reported. Natural pigment chlorophyll is used as a photosensitizer to generate singlet molecular oxygen 1O2, which is involved in the aerobic desulfurization of thioamides. The protocol provides amides in good yields at room temperature under mild conditions

  报道了一种基于可见光光氧化还原催化和空气气氛的硫代酰胺无金属合成酰胺的新方法。天然色素叶绿素作为光敏剂产生单线态分子氧1 O 2，​​参与硫代酰胺的好氧脱硫。该协议在温和条件下在室温下以良好的收率提供酰胺。在实验结果的基础上，提出了一种合理的光氧化还原机制。
• Ortho effects in organic molecules on electron impact: XI—the interestingortho effect of the methoxy group ino-methoxy aromatic thioamides
  作者：D. V. Ramana、S. K. Viswanadham

  DOI：10.1002/oms.1210181003

  日期：1983.10

  AbstractIt has been noticed that the major part of the loss of ṠH from the molecular ion of most of the o‐methoxythioamides results from an ortho effect of the methoxy group. Comparison of the MIKE spectra of the [MSH]+ of 1‐(2‐methoxyphenylthioxomethyl)piperidine and 1‐(2‐methoxyphenylthioxomethyl)pyrrolidine with the MIKE spectra of [MSH]+ of the corresponding unsubstituted compounds, reported earlier, indicated two parallel pathways for the formation of [MSH]+ in the o‐methoxy compounds. In the first pathway, as has been noticed in thioamides in general, the loss of ṠH involves the migration of either the α‐hydrogen in the amine moiety or the hydrogen attached to nitrogen. In the second pathway, the migration of a hydrogen from the o‐methoxy group to the sulphur atom followed by ejection of SH from the molecular ion leads to a stable cyclized ion. Interesting secondary fragmentations as a consequence of this ortho effect have also been noticed.
• Visible-Light Carbon Nitride-Catalyzed Aerobic Cyclization of Thiobenzanilides under Ambient Air Conditions
  作者：Jin Bai、Sijia Yan、Zhuxia Zhang、Zhen Guo、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01571

  日期：2021.6.18