2-(N-苯胺基)-2-(3-氯苯基)乙腈 | 72867-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(N-苯胺基)-2-(3-氯苯基)乙腈
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2-(phenylamino) acetonitrile
• 英文别名: 2-(N-anilino)-2-(3-chlorophenyl)acetonitrile；anilino-(3-chloro-phenyl)-acetonitrile；3-Chlor-α-anilino-phenylessigsaeure-nitril；(3-Chlor-α-cyan-benzyl)-anilin；Anilino-(3-chlor-phenyl)-acetonitril；2-Anilino-2-(3-chlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 72867-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: WDUCCYZTTWZAFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  394.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-苯胺基)-2-(3-氯苯基)乙腈 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氯-2-苯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 potassium cyanide 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(N-苯胺基)-2-(3-氯苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Heller; Spielmeyer, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient and rapid synthesis of α-aminonitriles starting directly from nitro compounds in water
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.150

  日期：2009.6

  A distinct approach for the synthesis of α-aminonitriles has been discovered by three-component reaction of nitroarenes, aldehydes, and TMSCN using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. The products were formed in high yields (86–96%) within a short period of time (5–20 min). This one-pot conversion consists of the following steps: (i) reduction of nitro compounds to amines, (ii) formation

  在室温下，使用稀盐酸水溶液中的铟，通过硝基芳烃，醛和TMSCN的三组分反应，发现了一种独特的合成α-氨基腈的方法。产品在短时间内（5-20​​分钟）以高收率（86-96％）形成。这种一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和醛形成亚胺，以及（iii）将氰化物阴离子加到亚胺上。
• Synthesis of imidazolidin-2-ones employing dialkyl carbonates as an ecofriendly carbonylation source
  作者：Rahul Badru、Baldev Singh

  DOI：10.1039/c4ra08048c

  日期：——

  A new approach to the synthesis of imidazolidin-2-ones by carbonylation of vicinal diamines with dialkyl carbonates using Pb(NO3)2 and Cu(II) salts as catalysts has been described in the present protocol. A comparative study using Cu(II) salts and Pb(NO3)2 as catalysts has suggested Cu(NO3)2 and CuCl2·2H2O salts to be as promising as Pb(NO3)2 and can replace the latter in the carbonylation reactions employing dialkyl carbonates.

  本方案描述了一种合成咪唑啉-2-酮的新方法，通过使用Pb(NO3)2和Cu(II)盐作为催化剂，将邻二胺与二烷基碳酸酯进行羰基化反应。通过比较研究使用Cu(II)盐和Pb( )2作为催化剂，结果表明Cu( )2和CuCl2·2H2O盐与Pb( )2同样有前景，并且可以在使用二烷基碳酸酯的羰基化反应中替代后者。
• Triggering Lewis Acidic Nature through the Variation of Coordination Environment of Cd-Centers in 2D-Coordination Polymers
  作者：Nikhil Kumar、Avijit Kumar Paul

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02997

  日期：2020.1.21

  frameworks relies on careful selection of metals and versatile organic ligands. A newly designed pyrazole-based dicarboxylate ligand, 5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) 1,3-benzenedicarboxylic acid (H2L), was utilized to obtain two new Cd-based coordination polymers I [Cd(L)(H2O)]·H2O and II [Cd(L)] under similar reaction conditions via solvothermal strategy. Single-crystal X-ray data confirmed that compound I

  新颖的功能性金属-有机骨架的合理设计和成功合成取决于对金属和多功能有机配体的仔细选择。利用新设计的吡唑基二羧酸配体5-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）1,3-苯二甲酸（H2L），获得了两种新型的基于镉的配位聚合物I [Cd （L）（H2O）]· 和II [Cd（L）]在相似的反应条件下通过溶剂热策略。单晶X射线数据证实了化合物I具有二维（2D）骨架，该骨架包含五边形双锥体的Cd离子和有机配体部分。化合物II还形成了二维层排列，其在三角双锥体Cd离子和有机配体之间具有连通性。拓扑分析表明化合物I已形成独特的43。63网络拓扑，而化合物II显示了带有2D框架的44.62 sql网络拓扑。通过染料吸附-脱附和催化研究，含有Cd2 +金属中心的I和II的路易斯酸性都与配位数相关。阴离子染料的选择性吸附和吸附程度与Cd离子的几何形状有关。首次通过与基于Cd的2D配位聚合物（CP）的多相催化
• Three-component solventless Strecker synthesis of α-aminonitriles catalysed by a renewable sulfonated nanoporous carbon catalyst (CMK-5-SO₃ H)
  作者：Daryoush Zareyee、Ali Shokuhi Rad、Zahra Ataei、Sayed Hossein Javadi、Mohammad A. Khalilzadeh

  DOI：10.1002/aoc.4422

  日期：2018.8

  three‐component synthesis of a variety of α‐aminonitriles has been studied using a catalytic amount of a sulfonic acid‐functionalized ordered nanoporous carbon catalyst, CMK‐5‐SO3H, at room temperature under solvent‐free reaction conditions. The heterogeneous catalyst could be readily isolated from the reaction mixture and reused at least ten times without significant loss in activity. A clean, rapid and simple

  在室温下，无溶剂反应条件下，使用催化量的磺酸官能化有序纳米多孔碳催化剂CMK-5SO 3 H研究了多种α-氨基腈的一锅三组分合成方法。该非均相催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来并重复使用至少十次而活性没有明显损失。描述了一种使用可回收的CMK-5-SO3H催化剂制备α-氨基腈的清洁，快速，简单方法。
• Strecker synthesis of α-aminonitriles using Au nanoparticles‏¬‏ capped with porous SiO2 shell (Au@pSiO2) as a highly efficient and recyclable nanostructured catalyst
  作者：Mandana Yaghoobi、Daryoush Zareyee、Mohammad A. Khalilzadeh

  DOI：10.1080/24701556.2022.2081194

  日期：2024.10.2

  UV-Vis spectrum dedicated to Au NPs. The prepared catalyst used in the condensations of various aldehydes and amines with smooth nucleophilic addition with trimethylsilyl cyanide through the one-pot three-component Strecker reaction for the preparation of α-aminonitrile derivatives in good to excellent yields at room temperature under solvent free reaction conditions. Short reaction periods, rapid access

  摘要 纳米 Au@porous SiO2 作为非均相催化剂，通过 UV-Vis、XRD、TEM 和 ICP-AES 分析进行了表征。Au@pSiO2 中的 Au 含量显示 Au@porous SiO2 中的 Au 重量为 3.85%，并且在专用于 Au NPs 的 UV-Vis 光谱中的峰值位于 523 nm。所制备的催化剂用于通过一锅三组分 Strecker 反应将各种醛和胺与氰化三甲基甲硅烷进行平滑的亲核加成反应，在室温下无溶剂反应条件下以良好至优异的收率制备 α-氨基腈衍生物. 反应周期短、产品快速获得、催化剂易于分离和后处理简单、化学和热稳定性高以及减少纳米催化剂向环境中的浸出是这种纳米催化剂的重要优点。