2-(N-邻苯二甲酰亚氨基甲基)-3-氧代丁酸甲酯 | 565471-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(N-邻苯二甲酰亚氨基甲基)-3-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxo-2-(phthalimidomethyl)butanoate
• 英文别名: methyl 2-(phthalimido)methyl-3-oxobutanoate；Methyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-3-oxobutanoate；methyl 2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 565471-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: IFVZJAWLFZULFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-邻苯二甲酰亚氨基甲基)-3-氧代丁酸甲酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 3-amino-2-benzyl-2-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUVANT SERVIR DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU GPR119

  摘要：

  公开号：

  WO2011014520A3
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯里嗪-2-丁烯酸甲酯 、 N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到2-(N-邻苯二甲酰亚氨基甲基)-3-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of carbonyl compounds using the carbonyl reductase of kluyveromyces marxianus

  摘要：

  由一般化学式(Ia)或(Ib)代表的化合物及其立体选择性制备方法，使用从马氏克鲁维酵母中分离的羰基还原酶。该化合物可通过还原取代的β-酮酯制备，并可用作制备β-内酰胺类抗生素中间体。

  公开号：

  US20030139464A1

文献信息

• Reduction of carbonyl compounds using the carbonyl reductase of Kluyveromyces marxianus
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US07094908B2

  公开（公告）日：2006-08-22

  A compound represented by a general formula (Ia) or (Ib) and a stereo-selective preparation method thereof using a carbonyl reductase which is separated from Kluyveromyces marxianus. The compound can be prepared by reduction of substituted β-keto ester and can be used as an intermediate in preparing β-lactam group antibiotics.

  一种由一般式（Ia）或（Ib）表示的化合物以及使用从马克斯氏酵母中分离出的羰基还原酶的立体选择性制备方法。该化合物可以通过还原取代的β-酮酯来制备，并可用作制备β-内酰胺类抗生素的中间体。
• Engineering a Carbonyl Reductase to Simultaneously Increase Activity Toward Bulky Ketone and Isopropanol for Dynamic Kinetic Asymmetric Reduction via Enzymatic Hydrogen Transfer
  作者：Hongliu Zhang、Xi Chen、Tong Lv、Qian Li、Weidong Liu、Jinhui Feng、Xiangtao Liu、Peiyuan Yao、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01569

  日期：2023.8.4

  It is very challenging to engineer a carbonyl reductase with simultaneously improved activity toward both a bulky ketone and isopropanol, enabling substrate-coupled NAD(P)H regeneration for the ketone reduction. In this study, a mutant M242F/Q245T of the carbonyl reductase from Sporobolomyces salmonicolor was identified to simultaneously enhance its activity toward both methyl 2-phthalimidomethyl-3-oxobutanoate

  设计一种羰基还原酶，同时提高对大体积酮和异丙醇的活性，从而实现酮还原的底物偶联 NAD(P)H 再生，是非常具有挑战性的。在这项研究中，来自鲑鱼色孢子酵母的羰基还原酶突变体 M242F/Q245T被鉴定出能够同时增强其对 2-邻苯二甲酰亚胺甲基-3-氧代丁酸甲酯 ( 1a ) 和异丙醇的活性，并催化1a的动态不对称还原。通过从异丙醇进行氢转移而形成产物的单一立体异构体。晶体结构和计算分析表明，这可能是由于 242F 和 245T 通过重塑底物入口通道和酶活性位点的协同效应。这项研究前所未有地表明，可以对羰基还原酶进行改造，以提高其对大酮和异丙醇的活性，并且可以通过底物偶联辅因子再生来有效制备目标手性醇。
• Imidomethylation of C-nucleophiles using O-phthalimidomethyl trichloroacetimidate and catalytic amounts of TMSOTf
  作者：Ibrahim A.I Ali、El Sayed H El Ashry、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.011

  日期：2004.5

  The O-phthalimidomethyl trichloroacetimidate (1), as a latent aminomethylating agent, exhibits high electrophilicity towards a variety of C-nucleophiles in the presence of catalytic amounts of TMSOTf and mild reaction conditions. The nucleophiles include aromatics, alkenes and active methylene compounds 2-11 whereby a phthalimidomethyl group could be introduced to give compounds 12-22. Removal of the phthaloyl group gave the respective amines, beta-amino ketones, and beta-amino acids. The O-(trichloroacetamido)methyl trichloroacetimidate (35) was also found to be a good amidomethylating agent. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7094908B2
  申请人：——

  公开号：US7094908B2

  公开（公告）日：2006-08-22
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUVANT SERVIR DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU GPR119
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011014520A3

  公开（公告）日：2011-06-23