2-(N-苯甲酰胺甲基)-3-酮基丁酸乙酯 | 69396-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(N-苯甲酰胺甲基)-3-酮基丁酸乙酯
• 中文别名: 2-(n-苯甲酰基氨基甲基)-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(benzamidomethyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-benzamidomethyl-3-oxobutanoate；ethyl 2-benzamidomethyl-3-oxobutyrate；2-(benzoylamino-methyl)-acetoacetic acid ethyl ester；2-(Benzoylamino-methyl)-acetessigsaeure-aethylester；ethyl-2-(benzamidomethyl)-3-oxobutanoate；Benzaminomethyl-acetessigsaeure-ethylester
• CAS: 69396-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: CJPBHMDXYSWKLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-苯甲酰胺甲基)-3-酮基丁酸乙酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (R)-DMM-Sunphos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以98.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru–DTBM–Sunphos催化不对称加氢反应动态动力学拆分β'-酮-β-氨基酯

  摘要：

  通过深入研究反应条件，开发了一种方便的对映选择性合成β'-羟基-β-氨基酯的方法。发现二氯甲烷（DCM）/ 2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,2-二氯乙烷（DCE）/ TFE组合是该反应的合适助溶剂。在这种混合溶剂体系中，[Ru（cymene ）Cl 2 ] 2 -Sunphos的活性和选择性都比相应的[Ru（cymene）I 2 ] 2高。–Sunphos。原位产生的催化剂可用于该转化。使用Ru-Sunphos配合物通过动态动力学拆分对一系列β'-酮-β-氨基酯衍生物进行不对称加氢，导致相应的β'-羟基-β-氨基酯的ee高达99.6％，de高达98.8％ （S / C＝ 1000）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.136
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基苯甲酰胺 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-(N-苯甲酰胺甲基)-3-酮基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Boehme et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1599,1607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2‘,5,5‘-Tetramethyl-4,4‘-bis(diphenylphoshino)-3,3‘-bithiophene:  A New, Very Efficient, Easily Accessible, Chiral Biheteroaromatic Ligand for Homogeneous Stereoselective Catalysis
  作者：Tiziana Benincori、Edoardo Cesarotti、Oreste Piccolo、Franco Sannicolò

  DOI：10.1021/jo991533x

  日期：2000.4.1

  C2-symmetry chelating ligand for transition metals, is described, starting from 2,5-dimethylthiophene. The complexes of this electron-rich diphosphine with Ru(II) and Rh(I) were used as catalysts in some homogeneous hydrogenation reactions of prostereogenic carbonyl functions of alpha- and beta-ketoesters, of prostereogenic carbon-carbon double bonds of substituted acrylic acids, and of N-acetylenamino

  对映纯（+）-和（-）-2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双-（二苯基膦基）-3,3'-联噻吩（tetraMe-BITIOP的四步直接合成），描述了一种新的C2对称的过渡金属螯合配体，从2,5-二甲基噻吩开始。这种富电子的二膦与Ru（II）和Rh（I）的配合物在α-和β-酮酸酯的酯基羰基官能团，取代丙烯酸的酯基碳-碳双键的均相加氢反应中用作催化剂和N-乙酰基氨基酸。发现在所有实验中对映体过量都非常好，并且与文献报道的在相同实验条件下进行的相同反应的最佳结果相当，
• (2S,3R)-2-酰氨甲基-3-羟基丁酸酯的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111499538B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明提供了一种(2S,3R)‑2‑酰氨甲基‑3‑羟基丁酸酯的制备方法，改方法采用二价钌络合物和C3*‑Tunephos系列C2轴对称的双齿膦配体组成的催化体系在氢气氛下实现不对称还原反应。本发明提供的制备方法具有原子经济性高、绿色无污染、选择性单一、生产效率高等特点，而且催化剂易于合成，生产成本较低，具有很好的工业应用前景。
• Ketoreductase Polypeptides for the Production of Azetidinone
  申请人：Campopiano Onorato

  公开号：US20090162909A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present disclosure provides engineered ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, and methods of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chiral compounds.

  本公开提供了经过改良的酮还原酶酶，其性能比自然存在的野生型酮还原酶酶有所提高。还提供了编码经过改良的酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达经过改良的酮还原酶酶的宿主细胞，以及使用经过改良的酮还原酶酶合成各种手性化合物的方法。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-(N-SUBSTITUTED AMINOMETHYL)-3-HYDROXYBUTYRIC ACID ESTER
  申请人：Yasohara Yoshihiko

  公开号：US20090104671A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to a method for producing optically active 2-(N-substituted aminomethyl)-3-hydroxybutyric acid esters wherein a 2-(N-substituted aminomethyl)-3-oxobutyric acid ester is treated with an enzyme source capable of stereoselectively reducing said ester to the corresponding optically active 2-(N-substituted aminomethyl)-3-hydroxybutyric acid ester having the (2S,3R) configuration. The present invention provides an efficient method for industrially producing optically active 2-(N-substituted aminomethyl)-3-hydroxybutyric acid esters, in particular such compounds having the (2S,3R) configuration, which are useful as intermediates for the production of medicinal compounds, among others.

  本发明涉及一种制备光学活性的2-(N-取代氨甲基)-3-羟基丁酸酯的方法，其中将2-(N-取代氨甲基)-3-氧代丁酸酯与能够立体选择性还原所述酯的酶源处理，以得到相应的具有(2S,3R)构型的光学活性的2-(N-取代氨甲基)-3-羟基丁酸酯。本发明提供了一种高效的工业制备光学活性的2-(N-取代氨甲基)-3-羟基丁酸酯的方法，特别是具有(2S,3R)构型的化合物，这些化合物可用作药物化合物的中间体等。
• NEW TRINEM ANTIBIOTICS AND INHIBITORS OF BETA-LACTAMASES
  申请人：Plantan Ivan

  公开号：US20110166118A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to a compound of Formula (I) in particular compounds of formula (Ia), the use of a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) or (Ia) as a broad-spectrum antibiotic and the use of a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of bacterial infections in humans or animals.

  本发明涉及一种式子(I)的化合物，特别是式子(Ia)的化合物，其中使用一种或多种式子(I)或(Ia)的治疗有效量作为广谱抗生素，以及使用包含这些化合物的药物组合物治疗人类或动物的细菌感染。