2,2,4-三甲基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂卓 | 24107-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 2,2,4-三甲基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂卓
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-tetrahydro-1,5-benzodiazepine；2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-1,5-benzo[b][1,4]diazepine；2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo-1,5-benzodiazepine；2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]-1,4-diazepine；2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine；2,2,4-trimethyl-2, 3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2,2,4-trimethyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 24107-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD00086184
• 分子量: 188.272
• InChiKey: NOADPUWXDUIENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-三甲基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂卓 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation, stereochemistry and antimicrobial activity of N 5-piperazino- and N 5-morpholinoacetyl-2,2,4-trimethyl-1, 5-benzodiazepines

  摘要：

  合成了三种 1,5-苯并二氮杂卓，即 N 5-氯乙酰基、N 5-哌嗪乙酰基和 N 5-吗啉乙酰基-2,2,4-三甲基-1H-1,5-苯并二氮杂卓。利用红外光谱、一维和二维核磁共振光谱数据对这些化合物进行了结构表征和构象优选。核磁共振光谱数据显示，N-乙酰基四氢-1,5-苯并二氮杂卓在溶液状态下更倾向于以 N 5 位置的 >C=O外向的舟形构象存在。N 5-吗啉乙酰基-2,2,4-三甲基-1H-1,5-苯并二氮杂卓的 X 射线晶体结构也支持固态的舟形构象。对 N-乙酰基四氢-1,5-苯并二氮杂卓的抗菌活性进行了研究。N-吗啉乙酰基-2,2,4-三甲基-1H-1,5-苯并二氮杂卓具有更好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0974-z
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氯磺酸 、 O-(4-methoxybenzoyl)hydroxylammonium trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 iron(II) bromide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2,4-三甲基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  区域选择性自由基芳烃胺化用于邻苯二胺的简洁合成

  摘要：

  直接从 C-H 键形成芳烃 C-N 键非常重要，最近通过自由基机制实现这一目标的方法得到了快速发展，通常涉及反应性N中心自由基。与这些进步相关的一个主要挑战是区域控制，在大多数协议中获得了区域异构产品的混合物，限制了更广泛的应用。我们设计了一个系统，该系统利用阴离子底物和进入的自由基阳离子之间有吸引力的非共价相互作用，以将后者引导到芳烃邻位。阴离子底物采用氨基磺酸盐保护的苯胺的形式，氨基化后氨基磺酸盐基团的伸缩裂解直接导致邻位-苯二胺，一系列与药用相关的二唑的关键组成部分。我们的方法可以提供游离胺和单烷基胺，从而可以获得不对称的、选择性单烷基化的苯并咪唑和苯并三唑。除了提供对有价值的邻苯二胺的简洁访问外，这项工作还证明了利用非共价相互作用来控制自由基反应中的位置选择性的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05531

文献信息

• First Pre-Functionalised Polymeric Aromatic Framework from Mononitrotetrakis(iodophenyl)methane and its Applications
  作者：Ester Verde-Sesto、Mercedes Pintado-Sierra、Avelino Corma、Eva M. Maya、Jose G. de la Campa、Marta Iglesias、Felix Sánchez

  DOI：10.1002/chem.201304163

  日期：2014.4.22

  Starting from mononitrotetrakis(iodophenyl)methane as monomer, we report the preparation of the first pre‐functionalised porous aromatic frameworks (PAFs) and their application as supports for organometallic catalysts. Neutral coordinate imino‐pyridine Schiff base (PAF‐NPy) or chiral bis‐amino (PAF‐NPro) ligands were obtained by post‐synthetic treatment of PAF‐NH2 and treated with copper(I) or rhodium(I)

  从单硝基四（碘代苯基）甲烷作为单体开始，我们报道了第一个预功能化的多孔芳族骨架（PAF）的制备及其在有机金属催化剂载体中的应用。通过PAF-NH 2的后合成处理并用铜（I）或铑（I）处理得到中性配位的亚氨基吡啶席夫碱（PAF-NPy）或手性双氨基（PAF-NPro）配体。相应的负载型过渡金属催化剂。所制备的PAF-NN-M催化剂显示出与相应的均相催化剂相似的活性和选择性，并且很容易从反应介质中除去并循环使用，而不会损失活性或选择性。
• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Multisite Solid Catalyst for Cascade Reactions: The Direct Synthesis of Benzodiazepines from Nitro Compounds
  作者：Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra、Laura L. Santos

  DOI：10.1002/chem.200900492

  日期：2009.9.7

  Substituted 1,5‐benzodiazepines are selectively synthesized in one pot from substituted nitroaromatics and ketones. The reaction is performed in the presence of hydrogen and in the absence of solvent by using a bifunctional solid catalyst with a chemoselective hydrogenation functional group capable of reducing the nitro group to a diamino group and an acid functional group, which catalyzes the cyclocondensation

  在一个锅中，从取代的硝基芳香族化合物和酮中选择性合成1,5-苯并二氮杂pine酮。通过使用具有化学选择性加氢官能团的双官能固体催化剂进行反应，所述双官能固体催化剂具有能够将硝基还原为二氨基和酸官能团的化学选择性加氢官能团，该双官能团固体催化剂能够催化氨基的环缩合反应。与酮组。
• Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles and 1,5-Disubstituted Benzodiazepines on Alumina and Zirconia Catalysts
  作者：M. REKHA、A. HAMZA、B.R. VENUGOPAL、N. NAGARAJU

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60338-0

  日期：2012.2

  In this study, alumina, zirconia, manganese oxide/alumina, and manganese oxide/zirconia have been investigated for their catalytic activity in the condensation reaction between o-phenylenediamine and an aldehyde or a ketone to synthesise 2-substituted benzimidazoles and 1,5-disubstituted benzodiazepines respectively. Surface area, surface acidity, and morphology of the catalysts have been analysed

  在这项研究中，氧化铝、氧化锆、氧化锰/氧化铝和氧化锰/氧化锆在邻苯二胺与醛或酮的缩合反应合成 2-取代苯并咪唑和 1,5-分别为二取代苯二氮卓类。已经分析了催化剂的表面积、表面酸度和形态并将其与它们的催化活性相关联。2-取代苯并咪唑和 1,5-二取代苯二氮卓的分离产率在 30% 至 95% 的范围内。已经观察到表面酸性位点的量以及催化剂的表面形态与催化活性之间的良好相关性。已发现该方法简单且经济。固体支持物可以再生和重复使用，而不会损失太多的活性。此外，还发现固体载体在邻苯二胺与其他取代的醛和酮的缩合中作为通用催化剂是有效的。
• Growth-modulating agents for the synthesis of Al-MOF-type materials based on assembled 1D structural subdomains
  作者：José María Moreno、Alexandra Velty、José A. Vidal-Moya、Urbano Díaz、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8dt00394g

  日期：——

  nature of the solvents in the presence of aryl monocarboxylate linkers with long alkyl chains, which acted as growth-modulating agents. Specifically, three different families of materials were prepared with various morphological characteristics: (i) isoreticular MIL-53(Al)-type materials, (ii) mesoscopic metalorganic structures and (iii) lamellar aluminium MOFs. The length of the alkyl chain in the aryl

  在存在长烷基链的芳基单羧酸酯连接基的情况下，通过改变溶剂热合成的条件和溶剂的性质，可以合成由一维子域结构化的新型铝MOF型材料，例如有机-无机纳米带。调节剂。具体而言，制备了具有不同形态特征的三种不同的材料家族：（i）等网状MIL-53（Al）型材料，（ii）介观金属有机结构和（iii）层状铝MOF。芳基接头中烷基链的长度和溶剂热合成介质的疏水/亲水性质决定了所达到的结构化水平。衍生的Al-MOF是合成精细化学品的活性和稳定催化剂。H -1,5-苯并二氮杂.。