4-苯氨磺酰基苯甲酸 | 6314-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯氨磺酰基苯甲酸
• 英文名称: 4-(N-phenyl)sulfamoylbenzoic acid
• 英文别名: 4-(N-phenylsulfamoyl)benzoic acid；4-(phenylsulfamoyl)benzoic acid；4-phenylsulfamoyl-benzoic acid；4-Phenylsulfamoyl-benzoesaeure；p-Sulfanilid-benzoesaeure；4-Carboxy-benzolsulfonsaeure-anilid
• CAS: 6314-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: BPLSJCLWJLIHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氨磺酰基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Phenylsulfamoyl-benzoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  癌基因编码酪氨酸特异性蛋白激酶的多底物抑制剂的合成和评估。1。

  摘要：

  描述了酪氨酸特异性蛋白激酶潜在的多底物抑制剂的合成和测试。底物之一，ATP，是由已知的激酶抑制剂5'-[4-（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷模拟的，后者通过磺酰基部分与酪氨酸模拟物共价连接。测试了所得的多底物抑制剂通过p60v-abl抑制磷酸从ATP转移到蛋白质受体的能力，p60v-abl是由Abelson鼠白血病病毒（A-MuLV）的转化基因（v-abl）编码的酪氨酸激酶。尽管一系列抑制剂显示出中等强度的活性（IC50值低至19 microM），酪氨酸模拟物的修饰没有产生大的影响，这表明它们不作为多底物抑制剂起作用，而是主要通过所有抑制剂共有的腺苷部分结合。通过发现抑制剂缺乏特异性，在相当的浓度下抑制丝氨酸激酶的发现，加强了这种解释。

  DOI：

  10.1021/jm00117a015
• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 4-苯氨磺酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Remsen; Hartmann; Muckenfuss, American Chemical Journal, 1896, vol. 18, p. 163,165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Activity Study of Nitazoxanide Derivatives as Novel STAT3 Pathway Inhibitors
  作者：Zirui Lü、Xiaona Li、Kebin Li、Cong Wang、Tingting Du、Wei Huang、Ming Ji、Changhong Li、Fengrong Xu、Ping Xu、Yan Niu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00544

  日期：2021.5.13

  activation assay. A series of thiazolide derivatives were designed and synthesized to further validate the thiazolide scaffold as STAT3 inhibitors. Eight out of 25 derivatives displayed potencies greater than that of NTZ, and their STAT3 pathway inhibitory activities were found to be significantly correlated with their antiproliferative activities in HeLa cells. Derivatives 15 and 24 were observed to be more

  我们通过免疫印迹分析和基于细胞的 IL-6/JAK/STAT3 通路激活测定将硝唑尼特 ( NTZ ) 鉴定为中度 STAT3 通路抑制剂。设计并合成了一系列噻唑类衍生物，以进一步验证噻唑类支架作为 STAT3 抑制剂的作用。25 种衍生物中有 8 种显示出比NTZ更强的效力，并且发现它们的 STAT3 通路抑制活性与其在 HeLa 细胞中的抗增殖活性显着相关。观察到衍生物15和24比正处于 I 期临床试验中的阳性对照WP1066更有效。与NTZ相比，15还表现出大鼠体内药代动力学参数的显着改善和对抗多种癌细胞系增殖的功效，表明这些噻唑类化合物作为靶向 STAT3 的抗肿瘤剂具有广谱作用。
• [EN] BENZOXAZEPIN-4- (5H) -YL DERIVATIVES AND THEIR USE TO TREAT CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZOXAZEPIN-4-(5H)-YLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010118208A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  这项发明涉及公式I的化合物及其药用可接受的盐或溶剂合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Structure-activity relationships of agonists for the orphan G protein-coupled receptor GPR27
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Francesca Rosato、Monika Wozniak、Jeremy Blavier、Maëlle Charles、Céline Laschet、Thales Kronenberger、Christa E. Müller、Julien Hanson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113777

  日期：2021.12

  2,4-dichloro-N-(4-(N-phenylsulfamoyl)phenyl)benzamide (I, pEC50 6.34, Emax 100%). Here, we describe the synthesis and structure-activity relationships of a series of new derivatives and analogs of I. All products were evaluated for their ability to activate GPR27 in an arrestin recruitment assay. As a result, agonists were identified with a broad range of efficacies including partial and full agonists

  GPR27 与 GPR85 和 GPR173 一起属于三个受体的小亚家族，称为“大脑中表达的超保守受体”（SREB）。它被假定参与关键的生理过程，如神经元可塑性、能量代谢和胰腺 β 细胞胰岛素分泌和调节。最近，我们报道了第一个选择性 GPR27 激动剂，2,4-二氯-N- (4-( N-苯基氨磺酰基)苯基)苯甲酰胺 ( I , pEC 50 6.34, E max 100%)。在这里，我们描述了I的一系列新衍生物和类似物的合成和构效关系。. 在抑制蛋白募集测定中评估了所有产品激活 GPR27 的能力。结果，确定了具有广泛功效的激动剂，包括部分激动剂和完全激动剂，显示出比先导化合物I更高的功效。最有效的激动剂是 4-chloro-2,5-difluoro- N- (4-( N - phenylsulfamoyl)phenyl)benzamide ( 7y , pEC 50 6.85, E max
• Identification of thiophene-benzenesulfonamide derivatives for the treatment of multidrug-resistant tuberculosis
  作者：Rongfei Qin、Pengxu Wang、Bin Wang、Lei Fu、Sarah M. Batt、Gurdyal S. Besra、Chengwei Wu、Yanan Wang、Haihong Huang、Yu Lu、Gang Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114145

  日期：2022.3

  that compound 17b had favorable hepatocyte stability, low cytotoxicity, and low hERG channel inhibition. Moreover, compound 17b exhibited modest in vivo efficacy in an acute mouse model of tuberculosis. In addition, the molecular docking study elucidated the binding mode of compound 17b in the active site of DprE1. Therefore, compound 17b may be a promising antituberculosis lead for further research.

  通过探索先导化合物2,3-二取代噻吩25a和297F的构效关系，设计并合成了一系列噻吩苯磺酰胺衍生物作为抗结核药物，对药物敏感和临床分离的耐药结核病表现出有效的抗分枝杆菌活性。特别是，与先导化合物相比，化合物17b具有改善的活性（最低抑制浓度为 0.023 μg/mL），在巨噬细胞中显示出良好的细胞内抗分枝杆菌活性，减少了 1.29 log 10 CFU。成药性评价表明，化合物17b具有良好的肝细胞稳定性、低细胞毒性和低hERG通道抑制作用。此外，化合物17b在急性结核病小鼠模型中表现出适度的体内功效。此外，分子对接研究阐明了化合物17b在DprE1活性位点的结合模式。因此，化合物17b可能成为进一步研究的有前景的抗结核先导药物。
• Antibacterial Small Molecules That Potently Inhibit <i>Staphylococcus aureus</i> Lipoteichoic Acid Biosynthesis
  作者：George A. Naclerio、Caroline W. Karanja、Clement Opoku‐Temeng、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/cmdc.201900053

  日期：2019.5.17

  The rise of antibiotic resistance, especially in Staphylococcus aureus, and the increasing death rate due to multiresistant bacteria have been well documented. The need for new chemical entities and/or the identification of novel targets for antibacterial drug development is high. Lipoteichoic acid (LTA), a membrane-attached anionic polymer, is important for the growth and virulence of many Gram-positive

  抗生素耐药性的上升，特别是在金黄色葡萄球菌中，以及由于多重耐药细菌导致的死亡率增加已得到了充分的证明。对新的化学实体和/或鉴定用于抗菌药物开发的新靶标的需求很高。脂磷壁酸（LTA）是一种附着在膜上的阴离子聚合物，对许多革兰氏阳性细菌的生长和毒力很重要，人们对LTA生物合成抑制剂的发现也很感兴趣。迄今为止，仅描述了少数LTA生物合成抑制剂对金黄色葡萄球菌具有中等（MIC = 5.34μgmL-1）到低（MIC = 1024μgmL-1）的活性。在本文中，我们描述了有效抑制金黄色葡萄球菌LTA生物合成，表现出令人印象深刻的抗菌活性（MIC低至0的新化合物）的鉴定。25μgmL-1）的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。在类似的体外测定条件下，这些化合物的抗MRSA活性比万古霉素高4倍，比利奈唑胺高8倍。

表征谱图