4-苯氮霉素 | 16201-96-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-苯氮霉素
• 中文别名: N-(4-苯基偶氮苯基)马来酰亚胺
• 英文名称: N<4-(Phenyldiazenyl)phenyl>maleinimid
• 英文别名: MAB；4-(N-maleimido)azobenzene；MAz；N-(4-phenylazo-phenyl)-maleimide；1-[4-(phenylazo)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dione；N-(4-Phenylazo-phenyl)-maleinimid；4-phenylazomaleinanil；N-(p-Phenylazophenyl)maleimide；1-(4-phenyldiazenylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 16201-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00005506
• 分子量: 277.282
• InChiKey: DVNPYLMPVFDKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-165°C
• 沸点：
  475.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光，存放在通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醇 、 4-苯氮霉素 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到4-aza-1-hydroxymethyl-10-oxa-3,5-dioxo-4-N-(p-phenylazophenyl)tricyclo[5.2.1^1.7.0^2.6]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Condensation of nitro- and amino-substituted phenylmaleimides with furfuryl alcohol

  摘要：

  Reaction of nitro- and amino-substituted phenylmaleimides with furfuryl alcohol afforded 4-aza-1-hydroxymethyl-10-oxa-3,5-dioxo-4-N-[nitro(amino)phenyl]tricyclo[5.2.1(1.7).0(2.6)]dec-8-enes. The latter were easily converted into the corresponding phosphites under the action of hexaethyltriamidophosphite.

  DOI：

  10.1134/s1070363215010132
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-苯氮霉素
  参考文献：
  名称：

  Nayler; Whiting, Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of a Polyheterocyclic Benzopyran Library with Diverse Core Skeletons through Diversity-Oriented Synthesis Pathway
  作者：Sangmi Oh、Hwan Jong Jang、Sung Kon Ko、Yeonjin Ko、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/cc100044w

  日期：2010.7.12

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• Incorporation of azo group at axial position of silatranes: synthesis, characterization and antimicrobial activity
  作者：Gurjaspreet Singh、Amandeep Saroa、Shally Girdhar、Sunita Rani、Duane Choquesillo-Lazarte、Subash Chandra Sahoo

  DOI：10.1002/aoc.3330

  日期：2015.8

  4‐Aminoazobenzene‐derived silatranes bearing urea and aminosuccinimide as linker groups at the axial position are reported. The urea functionality is introduced in a silane (2) by the rearrangement reaction between 3‐isocyanatopropyltriethoxysilane and 4‐aminoazobenzene. N‐(3‐silatranylpropyl)‐N′‐[(p‐phenyldiazenyl)phenyl]urea and N‐[3‐(3,7,10‐trimethylsilatranyl)propyl]‐N′‐[(p‐phenyldiazene)phenyl]urea

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• Synthesis of Pyrrolidine-Fused 1,3-Dithiolane Oligomers by the Cycloaddition of Polycyclic Dithiolethiones to Maleimides and Evaluation as Mercury(II) Indicators
  作者：Pedro Fuertes、María García-Valverde、José V. Cuevas、Borja Díaz de Greñu、Teresa Rodríguez、Josefa Rojo、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/jo500076c

  日期：2014.3.7

  The scandium triflate-catalyzed cycloaddition reaction of polycyclic 1,2-dithiolethiones to maleimides is described. The reaction constitutes an easy approach to linear as well as branched oligomeric cis-fused dihydro[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole-4,6-dione rings interconnected by 3,5-diylidenethiomorpholine-2,6-dithione or ylidene-6-thioxo[1,2]dithiolo[3,4-b][1,4]thiazin-3-one groups. The presence of

  描述了三氟甲磺酸scan催化的多环1，2-二硫代硫酮与马来酰亚胺的环加成反应。该反应构成了由3,5-二亚甲基硫代吗啉-2,6-相互连接的直链和支链低聚顺式稠合二氢[1,3]二硫代[4,5 - c ]吡咯-4,6-二酮环的简便方法二硫酮或亚烷基-6-硫代[1,2]二硫代[3,4- b ] [1,4]噻嗪-3-一个基团。结构中存在高度着色，高度极化的推挽式α，β-不饱和硫酮基使这些化合物对有机或混合有机/水溶剂中汞（II）阳离子的存在敏感。
• Preparation and Insights of Smart Foams with Phototunable Foamability Based on Azobenzene-Containing Surfactants
  作者：Congcong Zhai、Umair Azhar、Wence Yue、Yingqian Dou、Luqing Zhang、Xiaoyu Yang、Yabin Zhang、Peiming Xu、Chuanyong Zong、Shuxiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.langmuir.0c03028

  日期：2020.12.22

  science. Herein, we have synthesized an azobenzene-containing surfactant with excellent photoresponsiveness by a simple thiol-maleimide click reaction between thioglycolic acid and 4-(N-maleimide) azobenzene (MAB). The structure and the photoresponsive behavior of the novel surfactant are characterized. Depending on the solution concentration, the synthesized surfactant demonstrated various speeds for the

  具有可调节发泡性的智能泡沫在胶体和界面科学等许多领域都展现出了卓越的应用。在此，我们通过巯基乙酸与4-（N-马来酰亚胺）偶氮苯（MAB）之间的简单硫醇-马来酰亚胺点击反应合成了具有优异光响应性的含偶氮苯的表面活性剂。表征了新型表面活性剂的结构和光响应行为。根据溶液浓度，合成的表面活性剂表现出不同的反式/顺式速度在给定的浓度范围内，光异构化的时间从9到24 s不等，并且在光照射下具有出色的可逆光异构化循环稳定性（超过20个循环）。基于这些构象开关，实现了表面活性剂的一系列光触发的明显表面性质（例如，临界胶束浓度（CMC），表面张力（γ）和表面过量浓度（Γ））的变化。更具体地，实现了具有可调发泡性的智能泡沫系统。形成的智能泡沫具有快速的光控可逆发泡/消泡过渡和出色的循环稳定性，使其成为废水处理，绿色纺织品，石油开采和乳化应用的极具吸引力的候选人。
• Solvent-free synthesis and <i>in-silico</i> molecular docking study of (<i>E</i>)-3-(β-<i>C</i>-glycosylmethylidene)-<i>N</i>-aryl/alkyl succinimides
  作者：Bhawani Shankar、Tejveer Singh、Banty Kumar、Aditi Arora、Sumit Kumar、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1039/d3ob01252b

  日期：——

  of PPh3 at 25 °C under bulk and mechanical grinding conditions results in the formation of stereochemically defined (E)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-C-glycosylmethylidene)-N-alkyl/phenyl succinimides, which upon debenzylation with 1 M BCl3 in DCM at −78 °C lead to the synthesis of (E)-3-(C-glycosylmethylidene)-N-alkyl/phenyl succinimides in good to excellent yields. The developed methodology is efficient

  在全球范围内，人乳头瘤病毒 (HPV) 感染是宫颈癌、口腔癌（口咽癌）和头颈鳞状细胞癌 (HNSCC) 相关死亡的主要原因。探索针对危及生命的 HPV 感染的抗癌药物至关重要。为了寻找潜在的更好的抗癌药物，使用 Wittig 烯化反应在大量和机械研磨条件下合成了一个小型 β- C-糖基化亚甲基琥珀酰亚胺库。因此，不同的2,3,4,6-四-O-苄基-C-糖基醛与N-芳基/烷基马来酰亚胺在PPh 3存在下在25°C下在本体和机械研磨条件下反应导致形成立体化学定义的 ( E )-3-(2,3,4,6-四-O-苄基-C-糖基亚甲基) -N-烷基/苯基琥珀酰亚胺，在 -78℃下用 DCM 中的 1 M BCl 3脱苄基°C导致( E )-3-( C-糖基亚甲基) -N-烷基/苯基琥珀酰亚胺的合成，收率良好至优异。所开发的方法是有效且环境友好的，因为不使用有机溶剂，并且产品以立体化学定义的形式获得并且收率高。所有合成的β-

表征谱图