3-[(phenylamino)sulfonyl]benzenecarboxylic acid | 1576-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(phenylamino)sulfonyl]benzenecarboxylic acid
• 英文别名: 3-(N-phenylsulfamoyl)benzoic acid；3-Carboxy-benzolsulfonsaeure-anilid；3-phenylsulfamoyl-benzoic acid；3-Phenylsulfamoyl-benzoesaeure；3-(Phenylsulfamoyl)benzoic acid
• CAS: 1576-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: YNRKZIPFWSDERE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  504.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(phenylamino)sulfonyl]benzenecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 贝利司他
  参考文献：
  名称：

  一种贝利司他的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种新的贝利司他的合成方法，该方法是以苯甲酸为起始原料，经氯磺化、苯胺缩合、还原、氧化、Witting‑Horner缩合及水解、酰氯化及羟胺缩合等6步反应制备得到目标化合物。该方法的起始原料苯甲酸廉价易得，且一步实现磺酰化及酰氯化反应，缩短了制备时间，提高了收率。在氧化过程中该发明采用廉价且不含金属离子的氧化试剂，使原料药易于达到重金属离子限度的要求，降低了对环境的污染。该方法的所有反应中间体均为固体，可用成盐或重结晶的方法进行纯化，避免了费时费力的柱色谱纯化，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105732444B
• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰基苯甲酸 在 苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-[(phenylamino)sulfonyl]benzenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds

  摘要：

  含有多种杂环取代基的三级胺可用作化学受体调节剂。

  公开号：

  US20020147192A1

文献信息

• Novel Sulfonamide Derivatives as Inhibitors of Histone Deacetylase
  作者：Paul W. Finn、Morwena Bandara、Chris Butcher、Angela Finn、Ruth Hollinshead、Nagma Khan、Norman Law、Sreenivasa Murthy、Rosario Romero、Clare Watkins、Victor Andrianov、Rasma M. Bokaldere、Klara Dikovska、Vija Gailite、Einars Loza、Irina Piskunova、Igor Starchenkov、Maxim Vorona、Ivars Kalvinsh

  DOI：10.1002/hlca.200590129

  日期：2005.7

  Inhibition of the enzyme histone deacetylase (HDAC) is emerging as a novel approach to the treatment of cancer. A series of novel sulfonamide derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit human HDAC. Compounds were identified which are potent enzyme inhibitors, with IC50 values in the low nanomolar range against enzyme obtained from HeLa cell extracts, and with antiproliferative

  抑制酶组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）成为一种新型的癌症治疗方法。合成了一系列新颖的磺酰胺衍生物，并对其抑制人HDAC的能力进行了评估。鉴定出有效酶抑制剂的化合物，IC 50相对于从HeLa细胞提取物中获得的酶而言，其在低纳摩尔浓度范围内的值较低，并且对细胞培养具有抗增殖作用。该系列的结构-活动关系的广泛表征确定了活动的关键要求。这些包括磺酰胺键的方向和中心苯环上的取代模式。芳族头基和磺酰胺官能团之间的烷基间隔基也影响了HDAC的抑制活性。其中一种化合物m 11.1（也称为PXD101）已进入实体瘤和血液系统恶性肿瘤的临床试验。
• 신규 아미드 화합물 및 이의 용도
  申请人：UIF (University Industry Foundation), Yonsei University 연세대학교 산학협력단(220050095099) BRN ▼110-82-10500

  公开号：KR20170094087A

  公开（公告）日：2017-08-17

  본 발명은 골질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있는 신규한 아미드 화합물 및 이의 용도에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种新的酰胺化合物及其用途，可用于预防或治疗骨质疏松症。
• Synthesis, Docking and Antidiabetic Activity of Some Newer Benzamide Derivatives as Potential Glucokinase Activators
  作者：Rohit Singh、Viney Lather、Deepti Pandita、Vikramjeet Judge、Karthikeyan Arumugam、Ajmer Grewal

  DOI：10.2174/1570180813666160819125342

  日期：2017.4.6

  Glucokinase activators (GKAs) are the new class of candidate drugs which act on glucokinase (GK) enzyme and show their hypoglycaemic activity. Objective: The present work was planned to synthesize and evaluate the antidiabetic activity of a series of newer benzamide derivatives as potential GKAs. Method: This work involved synthesis of newer benzamide derivatives from benzoic acid and their evaluation

  背景：葡萄糖激酶激活剂（GKA）是新型的候选药物，可作用于葡萄糖激酶（GK）酶并显示其降血糖活性。 目的：目前的工作计划是合成和评估一系列新型苯甲酰胺衍生物作为潜在的GKA的抗糖尿病活性。 方法：这项工作涉及从苯甲酸合成新的苯甲酰胺衍生物，并通过对接研究进行评估，以确定在GK酶结合位点最合适的构象的结合相互作用。根据对接研究的结果，测试所选分子在动物模型中的抗糖尿病活性。 结果：在合成的分子中，酰胺氮上具有苯基取代的噻唑部分的化合物14和20在体内表现出最高的活性。发现体内抗糖尿病研究的结果与对接研究的结果一致。 结论：因此，这些新合成的分子可以作为开发新型，安全，有效和口服生物利用型GKAs作为治疗糖尿病疾病的治疗剂的初步方法。
• Synthesis, Docking and Evaluation of Phenylacetic Acid and Trifluoro-methylphenyl Substituted Benzamide Derivatives as Potential PPARδ Agonists
  作者：Ajmer Singh Grewal、Viney Lather、Deepti Pandita、Garima Bhayana

  DOI：10.2174/1570180814666170327164443

  日期：2017.10.3

  PPARδ agonists had been synthesized with a potential role in the treatment of various disorders associated with MS including type 2 diabetes and inflammation. Objective: The present work was designed to synthesize and evaluate the antidiabetic and anti-inflammatory activity of some newer phenylacetic acid and trifluoromethylphenyl substituted benzamide derivatives as potential PPARδ agonists. Methods:

  背景：过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）δ是一种类固醇，属于类固醇或核激素受体超家族。PPARδ的活化导致脂肪代谢，而不是人体能量代谢所需的葡萄糖。PPARδ代表用于治疗代谢综合征（MS）的新兴药理学靶标。已经合成了许多选择性和有效的PPARδ激动剂，在治疗与MS相关的各种疾病（包括2型糖尿病和炎症）方面具有潜在作用。 目的：本工作旨在合成和评估一些新型的苯乙酸和三氟甲基苯基取代的苯甲酰胺衍生物作为潜在的PPARδ激动剂的抗糖尿病和抗炎活性。 方法：这项工作涉及合成新的氨磺酰基苯甲酰胺衍生物，并通过分子对接研究对其进行评估，以确定在PPARδ蛋白结合位点最合适的构象的结合相互作用。根据计算机研究的结果，测试了所选化合物在动物模型中的抗糖尿病和抗炎活性。 结果：在合成的分子中，化合物7具有较高的抗糖尿病活性，化合物19具有较高的抗炎活性。发现实验结果与计算机模拟结果一致。如Lipinsk
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bridger Gary

  公开号：US20080090846A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Tertiary amines containing a multiplicity of heteroaromatic substituents are useful as chemokine receptor modulators.

  含有多种杂环芳基取代基的三级胺可用作趋化因子受体调节剂。