N-phenyl-3-(phenylsulfamoyl)benzamide | 38461-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-(phenylsulfamoyl)benzamide
• 英文别名: 3-phenylsulfamoyl-benzoic acid anilide；3-Phenylsulfamoyl-benzoesaeure-anilid；Benzoesaeure-m-sulfonsaeure-dianilid；m-Sulfo-benzoesaeure-dianilid
• CAS: 38461-47-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 352.414
• InChiKey: BPOGSEXGRHCSLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-(phenylsulfamoyl)benzamide 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-benzenesulfonic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Rudolph, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 264,268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-phenyl-3-(phenylsulfamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  化学合成和连续合成间氨基磺酰基苯甲酰胺类似物。

  摘要：

  为了合成以其生物活性而闻名的小分子氨磺酰基苯甲酰胺类似物，已从间氯磺酰基苯甲酰氯开始开发了一种化学选择性方法。尽管已经报道了分批进行化学选择的方法，但是连续流方法显示出在较高温度下且没有催化剂的情况下选择性的提高。在相似的条件下，总共合成了15种类似物，产率在65％至99％之间。这是间氨基磺酰基苯甲酰胺类似物的首次自动化和化学选择性合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.33

文献信息

• Synthesis, Docking and Antidiabetic Activity of Some Newer Benzamide Derivatives as Potential Glucokinase Activators
  作者：Rohit Singh、Viney Lather、Deepti Pandita、Vikramjeet Judge、Karthikeyan Arumugam、Ajmer Grewal

  DOI：10.2174/1570180813666160819125342

  日期：2017.4.6

  Glucokinase activators (GKAs) are the new class of candidate drugs which act on glucokinase (GK) enzyme and show their hypoglycaemic activity. Objective: The present work was planned to synthesize and evaluate the antidiabetic activity of a series of newer benzamide derivatives as potential GKAs. Method: This work involved synthesis of newer benzamide derivatives from benzoic acid and their evaluation

  背景：葡萄糖激酶激活剂（GKA）是新型的候选药物，可作用于葡萄糖激酶（GK）酶并显示其降血糖活性。 目的：目前的工作计划是合成和评估一系列新型苯甲酰胺衍生物作为潜在的GKA的抗糖尿病活性。 方法：这项工作涉及从苯甲酸合成新的苯甲酰胺衍生物，并通过对接研究进行评估，以确定在GK酶结合位点最合适的构象的结合相互作用。根据对接研究的结果，测试所选分子在动物模型中的抗糖尿病活性。 结果：在合成的分子中，酰胺氮上具有苯基取代的噻唑部分的化合物14和20在体内表现出最高的活性。发现体内抗糖尿病研究的结果与对接研究的结果一致。 结论：因此，这些新合成的分子可以作为开发新型，安全，有效和口服生物利用型GKAs作为治疗糖尿病疾病的治疗剂的初步方法。
• Die Säurechloride der m-Sulfo-benzoesäure und ihre Umsetzungen mit Aminen und Phenolen. (1. Mitteilung über Sulfo-carbonsäuren)
  作者：Paul Ruggli、Franz Grün

  DOI：10.1002/hlca.19410240128

  日期：——
• Limpricht; v. Uslar, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1857, vol. 102, p. 250,251
  作者：Limpricht、v. Uslar

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of 3-Chlorosulfonylbenzoyl Chloride with Amines
  作者：C. R. Barr、I. F. Salminen、A. Weissberger

  DOI：10.1021/ja01153a023

  日期：1951.9
• Tarasov; Moskvichev; Timoshenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 1, p. 69 - 71
  作者：Tarasov、Moskvichev、Timoshenko、Frolova、Kozlova

  DOI：——

  日期：——