3-(hydroxymethyl)-N-phenylbenzenesulfonamide | 405058-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-N-phenyl-benzenesulfonamide
• CAS: 405058-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD21053443
• 分子量: 263.317
• InChiKey: XUPVGVLNPZPCSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-[(phenylamino)sulfonyl]benzenecarboxylic acid	1576-45-0	C13H11NO4S	277.301
  ——	methyl 3-(N-phenylsulfamoyl)benzoate	866324-02-9	C14H13NO4S	291.328

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基-3-醛基苯磺酰胺	3-formyl-N-phenylbenzenesulfonamide	405058-55-1	C13H11NO3S	261.301
  3-(3-苯氨基磺酰苯)丙烯酸	(E)-3-(3-(N-phenylsulfamoyl)phenyl)acrylic acid	866323-87-7	C15H13NO4S	303.339
  贝利司他	belinostat	866323-14-0	C15H14N2O4S	318.353
  N-羟基-3-(3-苯基氨基磺酰基苯基)丙烯酰胺	belinostat	414864-00-9	C15H14N2O4S	318.353

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-N-phenylbenzenesulfonamide 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 贝利司他
  参考文献：
  名称：

  一种贝利司他的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种新的贝利司他的合成方法，该方法是以苯甲酸为起始原料，经氯磺化、苯胺缩合、还原、氧化、Witting‑Horner缩合及水解、酰氯化及羟胺缩合等6步反应制备得到目标化合物。该方法的起始原料苯甲酸廉价易得，且一步实现磺酰化及酰氯化反应，缩短了制备时间，提高了收率。在氧化过程中该发明采用廉价且不含金属离子的氧化试剂，使原料药易于达到重金属离子限度的要求，降低了对环境的污染。该方法的所有反应中间体均为固体，可用成盐或重结晶的方法进行纯化，避免了费时费力的柱色谱纯化，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105732444B
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 在 钾硼氢 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现反式-3-（吡啶-3-基）丙烯酰胺衍生的磺酰胺作为有效的烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂，可用于潜在的癌症治疗。

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）已成为发现抗癌药物的有希望的靶标。基于已进入II期试验的NAMPT抑制剂FK866，我们确定了与联芳基磺酰胺基结合的反式3-（吡啶-3-基）丙烯酰胺化合物13作为新的NAMPT抑制剂。进一步的结构活性关系（SAR）的探索导致了更多的具有高体外NAMPT抑制能力和抗增殖活性的联芳基磺酰胺衍生物。特别是，最有效的NAMPT抑制剂化合物23（IC50 = 5.08 nM）对DU145，Hela和H1975细胞表现出一位数的纳摩尔抗增殖活性，IC50值分别为2.90 nM，2.34 nM和2.24 nM。甚至针对K562，MCF-7和HUH7细胞的亚纳摩尔水平，IC50值为0.46 nM，0。分别为23 nM和0.53 nM。我们的发现为发现更有效的NAMPT抑制剂作为抗癌药物提供了有希望的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.013

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020147192A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Tertiary amines containing a multiplicity of heteroaromatic substituents are useful as chemokine receptor modulators.

  含有多种杂环取代基的三级胺可用作化学受体调节剂。
• 一种适合工业化生产的贝利司他合成方法
  申请人：深圳万乐药业有限公司

  公开号：CN104478769B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明提供了一种改进的贝利司他的合成方法，该方法以间羧基苯磺酸钠为起始物料，经酯化、酰化及苯胺缩合、还原、氧化、Wittig-Horner缩合及水解、酰化及羟胺缩合6个步骤制备得到，该方法缩短了生产时间，提高了反应收率，且增强了生产的安全性并减少环境污染，更适合工业化生产。
• 一种合成belinostat的方法
  申请人：深圳万乐药业有限公司

  公开号：CN102786448A

  公开（公告）日：2012-11-21

  本发明提供了一种合成belinostat的方法，特别是式II所示的中间体的方法，该方法以间羧基苯磺酸为原料，经过6步反应得到中间体II，可参考现有技术进一步合成belinostat。本发明的方法所用试剂价廉易得，降低了成本，避开使用发烟硫酸等危险试剂，降低了安全隐患和环境污染，操作简便，中间体的纯化均采用重结晶的方法，避免了使用费时费力的柱色谱纯化，且每步反应的中间体形态为固体，便于操作和检测，适合工业化生产。
• Carbamic acid compounds comprising a sulfonamide linkage as HDAC inhibitors
  申请人：Kalvinsh Ivars

  公开号：US20070004806A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: (I) A is an aryl group; Q 1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is a sulfonamide linkage selected from: —S(═O) 2 NR 1 — and —NR 1 S(═O) 2 —; R 1 is a sulfonamido substituent; and, Q 2 is an acid leader group; with the proviso that if J is —S(═O) 2 NR 1 —, then Q 1 is an aryl leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰化合物，其具有以下式子：（I）其中A是芳基；Q1是共价键或芳基引导基团；J是选自磺酰胺连接的以下链：—S（═O）2NR1—和—NR1S（═O）2—；R1是磺酰胺取代基；Q2是酸引导基团；但是，如果J是—S（═O）2NR1—，则Q1是芳基引导基团；以及其药学上可接受的盐，溶剂化物，酰胺，酯，醚，化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物抑制HDAC，例如抑制增殖性疾病，如癌症和银屑病。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bridger Gary

  公开号：US20080090846A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Tertiary amines containing a multiplicity of heteroaromatic substituents are useful as chemokine receptor modulators.

  含有多种杂环芳基取代基的三级胺可用作趋化因子受体调节剂。