(二苯基甲基)三氯硅烷 | 18089-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (二苯基甲基)三氯硅烷
• 英文名称: (diphenylmethyl)trichlorosilane
• 英文别名: benzhydryl-trichloro-silane；Benzhydryl-trichlor-silan；Diphenyl-trichlorsilyl-methan；Benzhydryltrichlorsilan；Trichloro(diphenylmethyl)silane；benzhydryl(trichloro)silane
• CAS: 18089-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₃Si
• 分子量: 301.675
• InChiKey: FIEBTXPFGLSBBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58°C
• 沸点：
  167-168°C / 9
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二苯基甲基)三氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到diphenylmethylsilane
  参考文献：
  名称：

  s-烷基取代的硅烷二基桥连和硅烷三基桥连二铁配合物Cp2(CO)2Fe2(μ-CO)[μ-Si(X)CHR2]和Cp2(CO)2Fe2(μ-CO)[μ的合成与性能-Si(DMAP)CHR2]+I-(X = H, I; R = Et, Ph; DMAP = 4-(二甲氨基)吡啶)

  摘要：

  2 摩尔量的 CpFe(CO)2SiMe3 (= FpSiMe3, 1) 与 s-烷基硅烷 R2CHSiH3 (2a: R = Et; 2b: R = Ph) 光解产生亚甲硅烷 (或硅烷二基)-桥连二铁配合物 Cp2(CO) 2Fe2(μ-CO)[μ-Si(H)CHR2] (3a: R = Et; 3b: R = Ph) 主要以顺式形式存在。用过量的 CH2I2 立体选择性地处理 cis-3 得到碘亚硅烷桥连的二铁配合物 Cp2(CO)2Fe2(μ-CO)[μ-Si(I)CHR2] (4a: R = Et; 4b: R = Ph) 顺式。配合物 4 与 4-(二甲氨基)吡啶 (= DMAP) 反应得到碱稳定的甲硅烷基（或硅烷三基）桥连二铁配合物 Cp2(CO)2Fe2(μ-CO)[μ-Si(DMAP)CHR2]+ I− (5a: R = Et; 5b: R = Ph) 分别为 35% 和

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2193
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基三氯硅烷 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 反应 3.0h， 以7%的产率得到(二苯基甲基)三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts用（聚氯甲基）硅烷将苯烷基化

  摘要：

  在氯化铝的存在下，（多氯甲基）硅烷（Cl 3- m Me m SiCH 3- n Cl n：m = 0–3；n = 2，3）与过量的苯反应生成（聚苯基甲基）硅烷。此类反应发生在室温（m = 2，3; n = 2）到80°C（m = 0，1; n = 2，3）的温度下，表明反应性随数量（m硅上的供电子甲基）。特别是在硅上带有两个或三个甲基的（二氯甲基）硅烷（m = 2或3; n＝ 2）在室温下进行烷基化和它们的产物分解。与（二氯甲基）三甲基硅烷的反应在室温下立即发生，不产生（二苯基甲基）三甲基硅烷，而是通过烷基化产物的分解得到二苯基甲烷和三甲基氯硅烷。（三氯甲基）硅烷（m = 0，1; n = 3）与过量的苯反应，得到（三苯基甲基）硅烷为主要产物，而不寻常的（二苯基甲基）硅烷为次要产物。发现在反应条件下通过（三苯基甲基）硅烷的分解形成了不寻常的（二苯基甲基）硅烷。在烷基化为苯的过程中，（聚氯甲基）硅烷（Cl

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00827-0

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING ORGANOCHLOROSILANES BY DEHYDROHALOGENATIVE COUPLING REACTION OF ALKYL HALIDES WITH CHLOROSILANES
  申请人：——

  公开号：US20020082438A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The present invention relates to a process for preparing organochlorosilanes and more particularly, to the process for preparing organochlorosilanes of formula I by a dehydrohalogenative coupling of hydrochlorosilanes of formula II with organic halides of formula III in the presence of quaternary phosphonium salt as a catalyst to provide better economical matter and yield compared with conventional methods, because only catalytic amount of phosphonium chloride is required and the catalyst can be separated from the reaction mixture and recycled easily, 1 wherein R 1 represents hydrogen, chloro, or methyl; X represents chloro or bromo; R 2 is selected from the group consisting of C 1-17 alkyl, C 1-10 fluorinated alkyl with partial or full fluorination, C 2-5 alkenyl, silyl containing alkyl group represented by (CH 2 ) n SiMe 3-m Cl m wherein n is an integer of 0 to 2 and m is an integer of 0 to 3, aromatic group represented by Ar(R′) q wherein Ar is C 6-14 aromatic hydrocarbon, R′ is C 1-4 alkyl, halogen, alkoxy, or vinyl, and q is an integer of 0 to 5, haloalkyl group represented by (CH 2 ) p X wherein p is an integer of 1 to 9 and X is chloro or bromo, and aromatic hydrocarbon represented by ArCH 2 X wherein Ar is C 6-14 aromatic hydrocarbons and X is a chloro or bromo; R 3 is hydrogen, C 1-6 alkyl, aromatic group represented by Ar(R′) q wherein Ar is C 6-14 aromatic hydrocarbon, R′ is C 1-4 alkyl, halogen, alkoxy, or vinyl, and q is an integer of 0 to 5; and R 4 in formula I is the same as R 2 in formula III and further, R 4 can also be (CH 2 ) p SiR 1 Cl 2 or ArCH 2 SiR 1 Cl 2 , when R 2 in formula III is (CH 2 ) p X or ArCH 2 X, which is formed from the coupling reaction of X—(CH 2 ) p+1 —X or XCH 2 ArCH 2 X with the compounds of formula II; or when R 2 and R 3 are covalently bonded to each other to form a cyclic compounds of cyclopentyl or cyclohexyl group, R 3 and R 4 are also covalently bonded to each other in the same fashion.

  本发明涉及一种制备有机氯硅烷的方法，更具体地，涉及一种在季铵盐催化剂存在下，通过式II的氯硅烷与式III的有机卤化物的脱卤偶联反应制备式I的有机氯硅烷的方法，与传统方法相比，该方法提供更好的经济效益和产量，因为只需要催化剂的少量四元磷盐氯化物，而且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离和回收。其中，R1表示氢、氯或甲基；X表示氯或溴；R2选自C1-17烷基、部分或全氟化的C1-10氟代烷基、C2-5烯基、含硅基的烷基，所述含硅基的烷基由(CH2)nSiMe3-mClm表示，其中n为0到2的整数，m为0到3的整数，芳基由Ar(R′)q表示，其中Ar为C6-14芳香族碳氢化合物，R′为C1-4烷基、卤素、烷氧基或乙烯基，q为0到5的整数，卤代烷基由(CH2)pX表示，其中p为1到9的整数，X为氯或溴，芳香族碳氢化合物由ArCH2X表示，其中Ar为C6-14芳香族碳氢化合物，X为氯或溴；R3为氢、C1-6烷基、芳基由Ar(R′)q表示，其中Ar为C6-14芳香族碳氢化合物，R′为C1-4烷基、卤素、烷氧基或乙烯基，q为0到5的整数；式I中的R4与式III中的R2相同，进一步地，当式III中的R2为(CH2)pX或ArCH2X时，R4也可以为(CH2)pSiR1Cl2或ArCH2SiR1Cl2，它是由X—(CH2)p+1—X或XCH2ArCH2X与式II化合物的偶联反应形成的；或当R2和R3通过共价键结合形成环戊基或环己基基团的环状化合物时，R3和R4也以同样的方式共价键结合在一起。
• Process for preparing organochlorosilanes by dehydrohalogenative coupling reaction of alkyl halides with chlorosilanes
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US06392077B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  The present invention relates to a process for preparing organochlorosilanes and more particularly, to the process for preparing organochlorosilanes of R4R3CHSiR1Cl2 (I) by a dehydrohalogenative coupling of hydrochlorosilanes of HSiR1Cl2 (II) with organic halides of R2R3 CHX (III) in the presence of quaternary phosphonium salt as a catalyst to provide better economical matter and yield compared with conventional methods, because only a catalytic amount of phosphonium chloride is required and the catalyst can be separated from the reaction mixture and recycled easily.

  本发明涉及一种制备有机氯硅烷的方法，更具体地说，涉及一种通过脱卤偶联HSiR1Cl2（II）和有机卤化物R2R3CHX（III）在季铵盐催化剂的存在下制备R4R3CHSiR1Cl2（I）的有机氯硅烷的方法。与传统方法相比，本方法提供了更好的经济效益和产量，因为只需要少量的季铵盐催化剂，催化剂可以轻松地从反应混合物中分离并回收。
• ORGANIC CHLOROHYDROSILANE AND METHOD FOR PREPARING THEM
  申请人：Jung Il Nam

  公开号：US20120114544A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Provided is an organic chlorohydrosilane, a useful starting material for preparing silicon polymers and a method for preparing the same. More particularly, the present invention enables the synthesis of various novel organic chlorohydrosilanes in high yield by an exchange reaction between an Si—H bond of a chlorosilane which can be obtained in an inexpensive and easy manner and an Si—Cl bond of an another organic chlorosilane using a quaternary organic phosphonium salt compound as a catalyst. Since the catalyst can be recovered after its use and reused, the present invention is very economical and thus effective for mass-producing silicon raw materials.

  提供了一种有机氯硅烷，可用作制备硅聚合物的有用起始物，并提供了一种制备方法。特别地，本发明通过使用四元有机磷盐化合物作为催化剂，使得可以在廉价且易得的氯硅烷的Si-H键和另一种有机氯硅烷的Si-Cl键之间进行交换反应，从而高产率地合成各种新型有机氯硅烷。由于催化剂可以回收并重复使用，因此本发明非常经济实惠，对于大规模生产硅原材料非常有效。
• Petrow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2469,2472;engl.Ausg.S.2357,2359
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Friedel–Crafts alkylation of benzene with (polychloromethyl)silanes
  作者：Bok Ryul Yoo、Jeong Hyun Kim、Bong Gwan Cho、Il Nam Jung

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00827-0

  日期：2001.8

  (Trichloromethyl)silanes (m=0, 1; n=3) reacted with excess benzene to give (triphenylmethyl)silanes as major products and the unusual (diphenylmethyl)silanes as minor. It was found that unusual (diphenylmethyl)silanes were formed by the decomposition of (triphenylmethyl)silanes under the reaction condition. In the alkylation to benzene, the reactivity of (polychloromethyl)silanes (Cl3−mMemSiCH3−nCln:

  在氯化铝的存在下，（多氯甲基）硅烷（Cl 3- m Me m SiCH 3- n Cl n：m = 0–3；n = 2，3）与过量的苯反应生成（聚苯基甲基）硅烷。此类反应发生在室温（m = 2，3; n = 2）到80°C（m = 0，1; n = 2，3）的温度下，表明反应性随数量（m硅上的供电子甲基）。特别是在硅上带有两个或三个甲基的（二氯甲基）硅烷（m = 2或3; n＝ 2）在室温下进行烷基化和它们的产物分解。与（二氯甲基）三甲基硅烷的反应在室温下立即发生，不产生（二苯基甲基）三甲基硅烷，而是通过烷基化产物的分解得到二苯基甲烷和三甲基氯硅烷。（三氯甲基）硅烷（m = 0，1; n = 3）与过量的苯反应，得到（三苯基甲基）硅烷为主要产物，而不寻常的（二苯基甲基）硅烷为次要产物。发现在反应条件下通过（三苯基甲基）硅烷的分解形成了不寻常的（二苯基甲基）硅烷。在烷基化为苯的过程中，（聚氯甲基）硅烷（Cl