1-(二乙基氨基)甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 13129-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(二乙基氨基)甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 1H-吲哚-2,3-二酮,1-(二乙胺基)甲基-
• 英文名称: 1-[(diethylamino)methyl]-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-diethylaminomethyl-1H-indole-2,3-dione；1H-indole-2,3-dione；1-diethylaminomethyl-indole-2,3-dione；1-diethylaminomethyl-indoline-2,3-dione；1-Diaethylaminomethyl-indolin-2,3-dion；1-diethylaminomethyl isatin；1-(diethylaminomethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 13129-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00022919
• 分子量: 232.282
• InChiKey: QMQBCPBUOZQQAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙基氨基)甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到1,1'-bis[(diethylamino)methyl]-3,3'-bis-3H-indolylidene-2,2'(1H,1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从靛红N-曼尼希碱到异靛蓝的含氮衍生物的便捷合成路线

  摘要：

  摘要氨基甲基Isatins（isatin N-Mannich碱）与六乙基磷三酰胺的反应导致形成1,1'-双（二烷基氨基甲基）-3,3'-双（吲哚-3-亚烷基）-2,2'-二酮和1,1'-双（1,3-二氧代-1,3-二氢异吲-2-基甲基）-1 ħ，1' ħ - [3,3'] bisindolylidene -2,2'-二酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0416-z
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 靛红 、 二乙胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-(二乙基氨基)甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  杂种药效团设计和合成伊斯廷-苯并噻唑类似物的抗乳腺癌活性

  摘要：

  一种混合药效团方法被用于设计和合成伊斯汀-苯并噻唑类似物以检查其抗乳腺癌活性。使用三种不同的人乳腺肿瘤细胞系MDA-MB231，MDA-MB468，MCF7和两种非癌性乳腺上皮细胞系184B5和MCF10A确定了这些化合物的细胞毒性。尽管所检查的所有化合物对所检查的所有癌细胞系均相当有效，但化合物4-溴-1-二乙基氨基甲基-1 H-吲哚-2,3-二酮（2l）和4-氯-1-二甲基氨基甲基-3-（ 6-甲基-苯并噻唑-2-ylimino）-1,3-二氢-吲哚-2-酮（5e）成为该系列中最具活性的化合物。重要的是2l的细胞毒性作用与非癌细胞相比，它的抗癌活性高10-15倍，这表明该化合物可有效控制乳腺癌，且副作用低。由于2l对MCF7细胞显示出有效的细胞毒性，并且以相似的浓度将细胞停滞在G2 / M上，因此这两种现象可能密切相关。我们得出的结论是，与isatin连接的苯并噻唑类似物可以作为原型分子，用于进一步开发新型的抗乳腺癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.068

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of Novel Spiro[3<i>H</i>-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1<i>H</i>)-diones in an Ionic Liquid as a Reusable Reaction Media
  作者：Renuka Jain、Kanti Sharma、Deepak Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201200168

  日期：2013.3

  A facile one‐pot, three‐component protocol for the synthesis of novel spiro[3H‐indole‐3,2′‐thiazolidine]‐2,4′(1H)‐diones by condensing 1H‐indole‐2,3‐diones, 4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amine and 2‐sulfanylpropanoic acid in [bmim]PF6 (1‐butyl‐3‐methyl‐1H‐imidazolium hexafluorophosphate) as a recyclable ionic‐liquid solvent gave good to excellent yields in the absence of any catalyst (Scheme 1 and Table 2). The

  通过冷凝1 H-吲哚-2,3合成新型螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮的简便的一锅三组分方案[bmim] PF 6（1-丁基-3-甲基-1 H-咪唑六氟磷酸盐）中的二氢二环乙烷，4 H -1,2,4-三唑-4-胺和2-硫烷基丙酸作为可循环使用的离子液体溶剂在不存在任何催化剂的情况下得到良好的至优异的产率（方案1和表2）。与常规方法相比，该方案的优势在于反应条件温和，产物收率高，反应时间短以及环境友好。
• Green Synthesis of 1-(1,2,4-Triazol-4-yl)spiro[azetidine-2,3′-(3<i>H</i>)indole]-2′,4′(1′<i>H</i>)-diones as Potential Insecticidal Agents
  作者：Renuka Jain、Kanti Sharma、Deepak Kumar

  DOI：10.1002/jhet.1071

  日期：2013.3

  One pot green synthesis of 1‐(1,2,4‐triazol‐4‐yl)spiro[azetidine‐2,3′‐(3H)‐indole]‐2′,4′(1′H)‐diones was carried out by the reaction of indole‐2,3‐diones,4‐amino‐4H‐1,2,4‐triazole and acetyl chloride/chloroacetyl chloride in ionic liquid [bmim]PF6 with/without using a catalyst. It was also prepared by conventional method via Schiff's bases, 3‐[4H‐1,2,4‐triazol‐4‐yl]imino‐indol‐2‐one. Further, the corresponding

  的1-（1,2,4-三唑-4-基）螺一锅绿色合成[氮杂环丁烷-2,3' - （3- ħ） -吲哚] -2'，4'（1' ħ） -二酮是通过使用或不使用催化剂在离子液体[bmim] PF 6中使吲哚-2,3-二酮，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑与乙酰氯/氯乙酰氯反应来进行。还可以通过Schiff碱3- [4 H -1,2,4-三唑-4-基]亚氨基-吲哚-2-一通过常规方法制备。此外，通过连接在氮杂环丁烷环上的氯基与酚反应获得相应的苯氧基衍生物。合成的化合物通过分析和光谱表征（IR，1 H NMR，13C NMR和FAB质量）数据。评估对美洲大plane的杀虫活性显示出令人鼓舞的结果。
• Synthesis, Neuro-protection and Anti-cancer Activities of Simple Isatin Mannich and Schiff Bases
  作者：Gang Chen、Yang Ning、Wei Zhao、Yanqiu Zhang、Yu Zhang、Xiaojiang Hao、Ye Wang、Shuzhen Mu

  DOI：10.2174/1570180812666150907203342

  日期：2016.4.14

  in this work, a series of simple isatin Mannich and Schiff bases was synthesized through the condensation reaction. The structures of these synthesized compounds were characterized using NMR and MS. Furthermore, structure of one of these compounds (IMS-4) was studied by using single crystal X-ray diffraction. Then the anti-tumor and neuro-protection activities of these compounds were evaluated. The

  长期以来，对伊斯兰及其衍生物的研究一直是一个热门话题。为了探索新的化合物和生物活性，在这项工作中，通过缩合反应合成了一系列简单的Isatin Mannich和Schiff碱。使用NMR和MS表征这些合成的化合物的结构。此外，通过使用单晶X射线衍射研究了这些化合物之一（IMS-4）的结构。然后评估这些化合物的抗肿瘤和神经保护活性。结果表明，几种化合物对H 2 O 2诱导的PC12细胞凋亡具有保护作用。，比（±）α-生育酚（VE）更有效。此外，一些化合物还显示出对A549和P388细胞系的抗肿瘤活性，其作用比对伊斯坦丁更为有效。
• An easy and efficient protocol for the condensation reaction of isatin and <i>N</i>-substituted isatins with 1,2-diaminobenzene using low cost reusable clay catalyst
  作者：Shivam Bajpai、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1515/hc-2013-0156

  日期：2014.2.1

  Abstract A green procedure was developed for the condensation of isatin and N-substituted isatins with 1,2-diaminobenzene by using reusable bentonite clay in EtOH/H2O solvent system, under microwave irradiation. This eco-friendly synthesis is characterized by high yields and short reaction times. The catalyst is easily recycled.

  摘要 利用可重复使用的膨润土，在乙醇/水溶剂体系中，在微波辐射下，开发了靛红和N-取代靛红与1,2-二氨基苯缩合的绿色程序。这种环保合成的特点是收率高，反应时间短。催化剂易于回收。
• Hair dyeing agents containing indigo derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040031108A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Compositions and method for coloring keratin fibers consisting of derivatives of benzo[b]furan-3-one and/or benzo-[b]-thiophen-3-one compounds with special reactive components. These compositions form intensely colored compounds when applied to keratin fibers. The compositions may also be used with substantive dyes and/or oxidation colorants.

  这是一种用苯并[b]呋喃-3-酮和/或苯并[b]噻吩-3-酮衍生物与特殊反应组分混合的染发方法和配方，能够在染发时给角蛋白纤维着色。这些配方也可以与实质性染料和/或氧化染料一起使用。