[(4R,9E)-4-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-2-oxo-3-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-16-yl] acetate | 1404069-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(4R,9E)-4-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-2-oxo-3-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-16-yl] acetate
• CAS: 1404069-72-2
• 化学式: C₂₀H₂₄INO₃
• 分子量: 453.32
• InChiKey: GUXWOIVKASJSAJ-DETCQVQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,9E)-4-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-2-oxo-3-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-16-yl] acetate 、 (2Z,4Z)-hepta-2,4-dienoic acid amide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(2Z,4Z)-N-[(E)-3-[(4R,9E)-16-hydroxy-2-oxo-3-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-4-yl]prop-1-enyl]hepta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a potent salicylihalamide A lactam analogue

  摘要：

  首次合成了水杨酸氟代胺A（1）的乳酰胺类似物3。该方法中的一个关键步骤是胺10与二恶烯酮9之间的光化学酰基化偶联，形成酰胺19。随后进行的醋酰化和使用Grubbs第一代催化剂的RCM反应，得到了目标的E-乳酰胺23（E : Z比率为87 : 13）作为主要化合物。将大环乳酰胺23转化为乙烯基碘化物26，随后与二烯酰胺7进行铜催化的交叉偶联，良好地得到氮取代水杨酸氟代胺类似物3。该化合物对多个人类白血病细胞系表现出强效活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26649k
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(3R)-3-azidonon-8-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 [(4R,9E)-4-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-2-oxo-3-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a potent salicylihalamide A lactam analogue

  摘要：

  首次合成了水杨酸氟代胺A（1）的乳酰胺类似物3。该方法中的一个关键步骤是胺10与二恶烯酮9之间的光化学酰基化偶联，形成酰胺19。随后进行的醋酰化和使用Grubbs第一代催化剂的RCM反应，得到了目标的E-乳酰胺23（E : Z比率为87 : 13）作为主要化合物。将大环乳酰胺23转化为乙烯基碘化物26，随后与二烯酰胺7进行铜催化的交叉偶联，良好地得到氮取代水杨酸氟代胺类似物3。该化合物对多个人类白血病细胞系表现出强效活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26649k