methyl (1R,2R,4S)-2-formyl-4-(methoxymethoxy)cyclopentanecarboxylate | 1020414-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R,4S)-2-formyl-4-(methoxymethoxy)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,4S)-2-formyl-4-(methoxymethoxy)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1020414-94-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: OTJSWLHQGWEUEO-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4S)-2-formyl-4-(methoxymethoxy)cyclopentanecarboxylate 、 碘仿 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (1R,2R,4S)-2-[(E)-2-iodovinyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin C、(+)-nor-Me Brefeldin A 和 (+)-4-epi-nor-Me Brefeldin A 的全合成

  摘要：

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901233
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4R)-2-[(ethylsulfanyl)carbonyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentanecarboxylate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl (1R,2R,4S)-2-formyl-4-(methoxymethoxy)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin C、(+)-nor-Me Brefeldin A 和 (+)-4-epi-nor-Me Brefeldin A 的全合成

  摘要：

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901233

文献信息

• Enantioselective Synthesis of an Advanced Intermediate for the Synthesis of Brefeldin A and Analogues
  作者：André Guingant、Frédéric Legrand、Sylvie Archambaud、Sylvain Collet、Karine Aphecetche-Julienne、Michel Evain

  DOI：10.1055/s-2008-1032041

  日期：2008.2

  A synthesis of methyl (1 R,2 R,4 S)-2-[( E)-2-iodovinyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentanecarboxylate is described in nine steps from a prochiral anhydride. A desymmetrization reaction followed by an epimerization and a Takai reaction are the key steps of the transformation. Based on previous work, this vinylic iodide product should be a useful precursor for the synthesis of brefeldin A and analogues.

  (1 R,2 R,4 S)-2-[(E)-2-碘乙烯基]-4-(甲氧基甲氧基)环戊烷羧酸甲酯的合成描述了从前手性酸酐的九个步骤。去对称化反应、差向异构化和 Takai 反应是转化的关键步骤。根据以前的工作，这种乙烯基碘产品应该是合成布雷菲尔德菌素 A 和类似物的有用前体。
• Total Synthesis of (+)-Brefeldin C, (+)-nor-Me Brefeldin A and (+)-4-<i>epi</i>-nor-Me Brefeldin A
  作者：Sylvie Archambaud、Frédéric Legrand、Karine Aphecetche-Julienne、Sylvain Collet、André Guingant、M. Evain

  DOI：10.1002/ejoc.200901233

  日期：2010.3

  A total synthesis of (+)-brefeldin C (BFC) and two brefeldin A (BFA) analogues - (+)-nor-Me BFA and (+)-4-epi-nor-Me BFA - has been developed. Key features of the syntheses include desymmetrization of meso anhydrides, a Carreira reaction to control the absolute configuration at C4 of BFC, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to create the C11-C12 bond and a Yamaguchi reaction to form the 13-membered

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。