1-chloro-1-(phenylhydrazono)propanone | 18440-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-(phenylhydrazono)propanone
• 英文别名: (Z)-2-oxo-N-phenylpropanehydrazonoyl chloride；1-Chloro-1-(2-phenylhydrazono)acetone；(1Z)-2-oxo-N-phenylpropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 18440-58-9
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: PYMVUVGFFYXCSY-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-(phenylhydrazono)propanone 在 乙酸铵 、 sodium ethanolate 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-Amino-4-ethylsulfanyl-2-phenyl-2H-thieno[3,4-d]pyridazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Elghandour, A. H. H.; Ibrahim, M. K. A.; El-Badry, B., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 88, # 1-4, p. 147 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-chloro-1-(phenylhydrazono)propanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> Studies of Some Novel 5-Nitrofuran-2-yl Hydrazones as Antimicrobial and Antitubercular Agents

  摘要：

  在本研究中，我们合成了两系列新型5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a–h和22a–e，以及第三系列噻吩-2-甲酰肼23a–g，旨在开发强效抗菌和/或抗结核剂。新合成的化合物在体外进行了抗菌和抗分枝杆菌活性评估。大多数5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a–h和22a–e对烟曲霉、金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、枯草芽孢杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌、大肠埃希菌和结核分枝杆菌显示出不同程度的活性。磺胺衍生物21f表现出优越的广谱抗菌活性，最小抑制浓度（MIC）=0.06–0.98 µg/mL，以及抗分枝杆菌活性，MIC=3.9 µg/mL。5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a、b、g、h和22a–c显示出显著的抗菌活性，MIC值在0.12–7.81 µg/mL范围内。通过结构-活性关系（SAR）研究探讨了5-硝基呋喃部分和磺胺功能的重要性。此外，对接研究揭示了化合物21f成功占据了对氨基苯甲酸（PABA）和二氢蝶酸合酶（DHPS）的结合口袋。进一步地，构建了两个定量结构-活性关系（QSAR）模型，以探索控制活性的结构要求。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00439

文献信息

• HETEROCYCLIC SYNTHESES WITH THIOLES AND NITRILES: SYNTHESIS OF SOME NEW PYRIMIDO[4′,5′:4,5] THIAZOLO[3,2-a], THIAZOLO[3,2-a] AND TRIAZOLO[3,2-a]-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  作者：Abu Zeid Abd El Basat Hassanein

  DOI：10.1080/10426509908044974

  日期：1999.12

  Abstract Treatment of 6-benzoylbenzimidazole-2-thiol(1) and 3-amino-6-benzoylthiazolo[3,2-a]-benzimidazole-2-carbonitrile (3) with various reagents under different conditions is reported to afford cyclized and uncyclized compounds of potential pharmacological interest.

  摘要 6-benzoylbenzimidazole-2-thiol(1) 和 3-amino-6-benzoylthiazolo[3,2-a]-benzimidazole-2-carbonitrile (3) 在不同条件下用各种试剂处理，得到环化和未环化具有潜在药理学意义的化合物。
• The Reactivity of (Z)-5-Acetyl-3-aryl-2,3-dihydro-2-[(thioacyl)methylene]1,3,4-thiadiazoles: A Surprising Base-Induced Conversion into 3-(N-arylamino)thiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Tullio Pilati、Simona Rizzo、Mara Sada、Franco Sannicolò

  DOI：10.1002/ejoc.200300048

  日期：2003.7

  nes 5, respectively. These very reactive species undergo either nucleophilic addition or [4+2] cycloaddition reactions involving the thioacyl function. The most surprising result was found in the reactions of the 5-acetyl-3-aryl-2,3-dihydro-2-[(thioacyl)methylene]-1,3,4-thiadiazoles 1a,d,e, which afford 3-(arylamino)thiophenes 2, 10, and 14 as the main products. This serendipitous transformation, which

  我们报告了两类很少研究的杂环所显示的反应性，5-乙酰基-2,3-二氢-3-苯基-2-(苯基亚甲基)-1,3,4-噻二唑 (6) 和 5alkanoyl-3-芳基-2,3-二氢-2-[(硫代酰基)亚甲基]-1,3,4噻二唑1a-e。在这两种情况下，强碱促进噻二唑环的裂解，同时失去硫氰酸根阴离子，分别生成 N-芳基烯酮亚胺和 N-芳基（硫代酰基）烯酮亚胺 5。这些非常活泼的物质会发生亲核加成或 [4+2] 环加成反应，包括硫酰基官能团。最令人惊讶的结果是在 5-乙酰基-3-芳基-2,3-二氢-2-[(硫代酰基)亚甲基]-1,3,4-噻二唑 1a,d,e 的反应中发现的，得到 3 -(芳氨基)噻吩2、10和14为主要产品。这种偶然的转变，似乎相当普遍，可能涉及将底物的乙酰基转化为烯酮的中间步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Synthesis and Reactions of 3-Methylthiazolo[3,2-a]Benzimidazole-2-Carboxylic Acid Hydrazide: Synthesis of Some New Pyrazole, 1,3-Thiazoline, 1,2,4-Triazole and 1,2,4-Triazolo[3,4-b]-1,3,4-Thiadiazine Derivatives Pendant to Thiazolo[3,2-a]Benzimidazole Moi
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Nehal A. Hamdy、Ahmad M. Farag、Issa M. I. Fakhr

  DOI：10.1002/jccs.200700222

  日期：2007.12

  4-thiadiazine derivatives 10a,b and 12a,b, respectively. Treatment of hydrazide 2 with phenyl isothiocyanate in refluxing benzene gave the thiosemicarbazide derivative 16. The latter reaction gave 1,3,4-oxadiazole derivative 17 when benzene was replaced by DMF. Cyclization of the thiosemicarbazide derivative 16 with NaOH resulted in the formation of the l,2,4-triazole-3-thione derivative 18.

  3-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-2-甲酸乙酯(1)与水合肼反应得到酰肼2，其与CS 2 /KOH反应得到钾盐3。用l处理3 -aryl-2-bromoethanones 4a,b 分别得到 1,3-噻唑啉衍生物 6a,b，而 3 与水合肼反应得到 1,2,4-triazole-3-thione 衍生物 9。反应 9与 L-aryl-2-bromoethanones 4a,b 和肼酰氯 11a,b 生成 1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪衍生物 10a,b 和 12a,b ， 分别。在回流苯中用异硫氰酸苯酯处理酰肼2得到氨基硫脲衍生物16。当苯被DMF取代时，后一反应得到1,3,4-恶二唑衍生物17。
• Microwave Assisted Synthesis, Part 1: Rapid Solventless Synthesis of 3-Substituted Coumarins and Benzocoumarins by Microwave Irradiation of the Corresponding Enaminones
  作者：Khadijah Al-Zaydi

  DOI：10.3390/80700541

  日期：——

  The reactivity of enaminones toward a variety of reagents under microwave irradiation is reported. The results are compared with traditional solution methods.

  文中报道了使用微波照射条件下一组恩胺酮（enaminones）与多种试剂的反应活性，并将结果与传统溶液方法进行了比较。
• Carbonic anhydrase inhibitors: Benzenesulfonamides incorporating cyanoacrylamide moieties are low nanomolar/subnanomolar inhibitors of the tumor-associated isoforms IX and XII
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Semra Isik、Hatem A. Abdel-Aziz、Abdelkader E. Ashour、Daniela Vullo、Nabila A. Al-Jaber、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.004

  日期：2013.3

  A series of benzenesulfonamides incorporating cyanoacrylamide moieties (tyrphostine analogues) have been obtained by reaction of sulfanilamide with ethylcyanoacetate followed by condensation with aromatic/heterocyclic aldehydes, isothiocyanates or diazonium salts. The new compounds have been investigated as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4. 2.1.1), and more specifically

  通过使磺酰胺与氰基乙酸乙酯反应，然后与芳族/杂环醛，异硫氰酸酯或重氮盐缩合，已获得了一系列结合了氰基丙烯酰胺基团（酪氨酸类似物）的苯磺酰胺。已经研究了这些新化合物作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4. 2.1.1）的抑制剂，并且更具体地针对胞质人（h）亚型hCA I和II，以及与肿瘤相关的跨膜化合物CA IX和XII，它们是经过验证的抗肿瘤靶标。大多数新的苯磺酰胺是低纳摩尔或亚纳摩尔量的CA IX / XII抑制剂，而它们作为CA I和II的抑制剂效果较差。还讨论了这类有效的CA抑制剂的构效关系。一般来说，