2-(3-fluorobenzylidene)indan-1,3-dione | 24760-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3-fluorobenzylidene)indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Fluorobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(3-fluorophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 24760-31-4
• 化学式: C₁₆H₉FO₂
• 分子量: 252.245
• InChiKey: IICIGQYMEXWLPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorobenzylidene)indan-1,3-dione 在 一水合肼 、 三乙胺 、 乙基二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 4-(3-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Direct β-acylation of 2-arylidene-1,3-indandiones with acyl chlorides catalyzed by organophosphanes

  摘要：

  我们开发了一种利用膦烷催化剂的直接β-酰基化反应，以一系列含有酮、酰胺和酯官能团的共轭体系为底物，使用酰氯作为捕获试剂。根据我们的方案，在非常温和的条件下，可以高效地生成大量具有高度官能化的酮衍生物，产率很高。我们的加合物甚至可以用作合成含功能性三/四环吡嗪衍生物的重要构建模块。

  DOI：

  10.1039/c3cc45201h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 3-氟苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30 %的产率得到2-(3-fluorobenzylidene)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白 H2A 单泛素化抑制细胞活性小分子的鉴定

  摘要：

  组蛋白 H2A 单泛素化在表观遗传基因表达中发挥重要作用，也参与肿瘤发生。控制 H2A 泛素化的小分子作为潜在的化学工具和抗癌药物受到关注。为了鉴定新型 H2A 泛素化小分子抑制剂，我们合成并评估了几种基于 PRT4165（已报道的组蛋白泛素连接酶 RING1A 抑制剂）设计的化合物。我们发现该化合物强烈抑制人骨肉瘤 U2OS 细胞的活力并减少组蛋白 H2A 单泛素化。因此，该化合物是开发H2A组蛋白泛素化抑制小分子的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129759

文献信息

• An efficient organocatalytic enantioselective synthesis of spironitrocyclopropanes
  作者：Utpal Das、Yi-Ling Tsai、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2ob26943k

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric synthesis of spironitrocyclopropanes has been demonstrated starting from 2-arylidene-1,3-indandiones and bromonitroalkanes catalyzed by a cinchona-derived bifunctional organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities, diastereoselectivities and with good yields.

  螺硝基环丙烷的有机催化不对称合成已被证明是由金鸡纳菌衍生的双官能有机催化剂催化的2-亚芳基-1,3-茚满二酮和溴硝基烷。获得具有优异的对映选择性，非对映选择性和良好收率的产物。
• A vinylogous Michael addition-triggered quadruple cascade reaction for the enantioselective generation of multiple quaternary stereocenters
  作者：Shu-Mei Yang、Praneeth Karanam、Min Wang、Yeong-Jiunn Jang、Yu-Sheng Yeh、Ping-Yao Tseng、Madhusudhan Reddy Ganapuram、Yan-Cheng Liou、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc09219b

  日期：——

  An efficient organocatalytic quadruple cascade reaction resulting in spiroxindole scaffolds bearing five quaternary stereocenters is reported. The complex cascade reaction is triggered by the scarcely explored vinylogous Michael addition of 3-alkylidene oxindoles to fully substituted enones and demonstrates the usefulness of the latter as efficient Michael acceptors in generating complex caged products

  报道了一种有效的有机催化四重级联反应，该反应导致了带有5个四级立体中心的螺并吲​​哚支架。复杂的级联反应是由很少探索的乙烯基亚氨基将3-亚烷基氧吲哚添加到完全取代的烯酮上引发的，并证明后者作为有效的迈克尔受体在产生复杂的笼状产物中的有用性，产率为26-92％，ee为14-98％最高> 25：1 dr值。
• A Chemical Disruptor of the ClpX Chaperone Complex Attenuates the Virulence of Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Christian Fetzer、Vadim S. Korotkov、Robert Thänert、Kyu Myung Lee、Martin Neuenschwander、Jens Peter von Kries、Eva Medina、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201708454

  日期：2017.12.4

  production, which was quantified with a customized MS‐based assay platform. Transcriptome and whole‐proteome studies further confirmed the global reduction of virulence and revealed characteristic signatures of protein expression in the compound‐treated cells. Although these partially matched the pattern of ClpX knockout cells, further depletion of toxins was observed, leading to the intriguing perspective that

  的金黄色葡萄球菌ClpXP蛋白酶是细胞稳态和毒力的重要调节剂。我们使用了针对ClpXP复合物的高通量筛选，并鉴定了破坏其低聚状态的ClpX分子伴侣的特异性抑制剂。34种衍生物的合成表明该分子支架对于多样化具有限制性，仅容许微小的变化。随后对最具活性的化合物进行分析，结果显示金黄色葡萄球菌的强烈衰减毒素的产生，通过定制的基于MS的测定平台进行定量。转录组和全蛋白质组研究进一步证实了毒力的整体降低，并揭示了化合物处理细胞中蛋白质表达的特征性特征。尽管这些与ClpX基因敲除细胞的模式部分匹配，但仍观察到毒素的进一步消耗，这引起了人们的兴趣，即小分子可能直接或间接地解决了额外的毒力途径。
• [EN] CLPX INHIBITORY COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS VIRULENCE AND FOR THE TREATMENT OF LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CLPX POUR LE TRAITEMENT DE LA VIRULENCE DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS MULTIRÉSISTANT ET POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2018114965A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to antibiotic compounds and their use as ClpX inhibitors and in the treatment of bacterial infections, such as infections with multi-resistant Staphylococcus aureas, and in the treatment of leukemia. The present invention further relates to respective methods of treatment.

  本发明涉及抗生素化合物及其作为ClpX抑制剂的用途，用于治疗细菌感染，如具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌感染，以及用于治疗白血病。本发明还涉及相应的治疗方法。
• Phosphine-Catalyzed Cascade Michael Addition/[4+2] Cycloaddition Reaction of Allenoates and 2-Arylidene-1,3-indanediones
  作者：Wangyu Shi、Biming Mao、Jiaqing Xu、Qijun Wang、Wei Wang、Yongjun Wu、Xuefeng Li、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00637

  日期：2020.4.3

  The phosphine-catalyzed cascade Michael addition/[4+2] cycloaddition reaction of tetrahydrobenzofuranone-derived allenoates and 2-arylidene-1,3-indanediones has been reported, affording spirocyclic 1,3-indanedione derivatives in moderate to high yields with moderate to good diastereoselectivities. A scaled-up reaction worked well under mild conditions, and a plausible mechanism is proposed.

  已经报道了膦催化的四氢苯并呋喃酮衍生的烯丙酸酯和 2-亚芳基-1,3-茚二酮的级联迈克尔加成/[4+2] 环加成反应，以中等至高产率提供螺环 1,3-茚二酮衍生物。良好的非对映选择性。放大反应在温和条件下运行良好，并提出了合理的机制。