2H-naphtho<1,8-b,c>thiophene-2-one | 20760-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2H-naphtho<1,8-b,c>thiophene-2-one
• 英文别名: 2H-Naphtho<1,8-bc>thiophen-2-one；2H-naphtho[1,8-bc]thiophen-2-one；2-naphtho[1,8-bc]thiophen-2-one；naphtho[1,8-bc]thiophen-2-one；1-thiacenaphthen-2-one；naphtho[1,8-bc]thiophen-2-one；2-thiatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-3-one
• CAS: 20760-29-6
• 化学式: C₁₁H₆OS
• mdl: MFCD00099100
• 分子量: 186.234
• InChiKey: DCOGILWIIRCRGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solv: ethanol, 70% (64-17-5))
• 沸点：
  339.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-naphtho<1,8-b,c>thiophene-2-one 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 8-(methylthio)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  间萘中甲硫基与缺电子烯烃之间的弱吸引力相互作用：具有共轭效应的竞争。

  摘要：

  五个带有甲硫基和缺电子的烯的邻二取代萘的固态构型表明，在四种情况下，平面外位移导致MeSsp的共同取向的官能团之间的相互作用弱。 2）-C为烯键的载体。在某些情况下，相互作用的强度不足以超过烯烃与芳环共轭的趋势，在一种情况下，这种优化的共轭作用仅能控制分子的构象。在一个例子中，甲硫基基团靠近芳族平面，在该例子中，硫化物基团的平面存在于烯烃中。

  DOI：

  10.1002/chem.200600068
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2H-naphtho<1,8-b,c>thiophene-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Friedel-Crafts 酰化轻松合成萘噻吩酮衍生物和蒽二噻吩二酮及其基本性质

  摘要：

  开发了用于构建萘噻吩酮及其 π 扩展衍生物的简便合成方法。萘并噻吩酮和蒽二噻吩二酮是通过硫醇的 S-酰化形成氯硫代甲酸酯和随后的 Friedel-Crafts 酰化来合成的。还进行了萘噻吩酮的溴化反应及其在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的应用。还研究了这些化合物的基本物理性质。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562470

文献信息

• Porphyrin compound, process for producing porphyrin compound, three-dimensional optical recording material, and three-dimensional optical recording medium
  申请人：Kobuke Yoshiaki

  公开号：US20070224529A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds that are suitable to be used for three-dimensional optical recording materials, etc. The compounds each have a structure that allows pi-electron conjugation to be achieved by linking a porphyrin ring and a perinaphthothioindigo ring to each other with a straight-chain atomic group. The compounds of the present invention are suitable to be used for three-dimensional optical recording materials, etc. since they have a high two-photon absorption efficiency and undergo photochromism effectively through optical absorption.

  适用于用作三维光学记录材料等的化合物。这些化合物的结构通过直链原子团将卟啉环和周萘并噻吩吲哚环相互连接，从而实现π电子共轭。由于这些化合物具有高的双光子吸收效率和通过光学吸收有效进行光致变色，因此它们适合用作三维光学记录材料等。
• NIR TO SWIR FLUORESCENT COMPOUNDS FOR IMAGING AND DETECTION
  申请人：PERKINELMER HEALTH SCIENCES, INC.

  公开号：US20190100654A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  This disclosure provides a family of compounds that absorb and fluoresce in the short wave infrared region (SWIR, optionally 1000 nm to 1300 nm), including hydrophilic compounds that exhibit absorption and emission spectral profiles in aqueous solutions substantially similar to those observed in organic solvents such as methanol or DMSO. The compounds can be chemically linked to biomolecules including proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds are useful for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications, including SWIR in vivo imaging of regions of interest within a mammal.

  这份披露提供了一类在短波红外区域（SWIR，可选1000纳米至1300纳米）吸收和发射光的化合物家族，包括在水溶液中表现出吸收和发射光谱特性与甲醇或DMSO等有机溶剂中观察到的基本相似的亲水性化合物。这些化合物可以与蛋白质、核酸和治疗性小分子等生物分子化学连接。这些化合物可用于在各种医学、生物学和诊断应用中进行成像，包括对哺乳动物体内感兴趣区域进行SWIR成像。
• Synthesis and photophysical properties of a porphyrin-perinaphthothioindigo dye
  作者：Kazuya Ogawa、Joanne Dy、Rena Maeda、Yasunori Nagatsuka、Kenji Kamada、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1142/s1088424613500521

  日期：2013.8

  A new porphyrin-perinaphthothioindigo composite, where porphyrin and perinaphthothioindigo dye are connected though a triple bond, was synthesized. In UV-vis absorption spectra of the composite, absorption originating from the trans-isomer appeared at 655 nm. Upon photoirradiation at > 700 nm, the intensity of this absorption decreased with increase of absorption of the cis-isomer around at 530 nm. The HOMO–LUMO absorption of the cis-isomer is blue-shifted by 125 nm compared to that of trans-isomer due to the lack of π-conjugation. The 2PA cross-section values obtained for both isomers were 2,000 and 700 GM, respectively. The value of 2,000 GM is of the largest class among the values reported for photochromic compounds. The enhancement factors by the connection of porphyrin to perinaphthothioindigo were found to be 3.5–3.9 by measuring cross-section values of bis(TMS-ethynyl)perinaphthothioindigo as the reference compound. Two-photon isomerization of the trans-isomer to the cis-isomer was successfully conducted using femtosecond pulses.

  合成了一种新的卟啉-硫代萘醌复合材料，其中卟啉和硫代萘醌染料通过三键连接。在复合材料的紫外-可见吸收光谱中，反式异构体的吸收出现在 655 纳米波长处。在波长为 > 700 nm 的光照射下，这种吸收的强度降低，而在波长为 530 nm 附近的顺式异构体的吸收增加。由于缺乏 π 共轭，顺式异构体的 HOMO-LUMO 吸收比反式异构体的 HOMO-LUMO 吸收蓝移了 125 nm。两种异构体的 2PA 截面值分别为 2,000 GM 和 700 GM。在已报道的光致变色化合物中，2,000 GM 的值属于最大值。通过测量作为参考化合物的双（TMS-乙炔基）全萘硫茚的横截面值，发现卟啉与全萘硫茚连接的增强因子为 3.5-3.9。利用飞秒脉冲成功地实现了反式异构体到顺式异构体的双光子异构化。
• Spirosulfuranes with different heteroatoms in axial positions A comparison of NS(IV)O and NS+(IV)⋰O  systems
  作者：D. Szabó、I. Kapovits、Á. Kucsman、P. Huszthy、Gy. Argay、M. Czugler、V. Fülöp、A. Kálmán、T. Koritsánsky、L. Párkányi

  DOI：10.1016/0022-2860(93)87004-s

  日期：1993.12

  and 104–105°, respectively, for the spirosulfuranes 4–6 (157 and 104° for 7 ). The SC r bond lengths in all of the compounds investigated are similar to those given for typical S(IV)C ar bonds (1.76–1.82 A). A comparison is also presented between the structural parameters of the spirosulfurances 4–6 and those of the cyclic sulfonium salts 1a–3 and of the molecular complex 7 with analogous structures

  摘要 制备了三种在轴向位置具有 N 和 O 杂原子并具有五元和六元螺环 ( 4–6 ) 的新型螺硫醚，以及偶极离子 7 与甲醇的分子络合物，并确定了它们的分子结构。 X射线衍射。螺硫醚 4-6 的分子结构显示出略微扭曲的几何形状，而偶极离子 7 的分子结构在中心硫周围显着扭曲。4-6 中 SN 和 SO 的轴向原子间距离分别为 1.71 至 1.74 A 和 2.13 至 2.225 A（7 为 1.69 和 2.60 A）。对于螺环嘧啶 4-6（7 为 157 和 104°），轴向 NSO 和赤道 C ar SC 角分别位于 174-179° 和 104-105° 的区间内。所研究的所有化合物中的 SC r 键长与典型的 S(IV)C r 键 (1.76–1.82 A) 相似。还比较了螺硫醚 4-6 和环状锍盐 1a-3 的结构参数以及具有与所研究的螺硫醚类似结构的分子复合物
• 3-Mercaptopropionic Acid: A New Tool in the Synthesis of Symmetrical Diaryl Sulfides from Unactivated Aryl Iodides as Substitute for Anhydrous Sodium Sulfide
  作者：József Rábai

  DOI：10.1055/s-1989-27305

  日期：——

  A series of symmetrical diaryl sulfides has been prepared by the coppercatalyzed reaction of 3-mercaptopropionic acid with unactivated aryl iodides. The yields are comparable with those obtained using anhydrous sodium sulfide under optimized reaction conditions.

  一系列对称的二芳基硫化物已经通过铜催化的反应，将3-巯基丙酸与未活化的芳基碘化物反应制备而成。在优化反应条件下，其产率与使用无水硫化钠所获得的产率相当。