2,4-diphenyl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione | 22290-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-phenyl-1-phenyl-naphthalene-2,3-dicarboximide；2,4-diphenyl-benzo[f]isoindole-1,3-dione；1N-Diphenyl-naphthalin-2,3-dicarbonsaeure-imid；1,N-Diphenylnaphthalin-2,3-dicarboximid；2,4-Diphenylbenzo[f]isoindole-1,3-dione
• CAS: 22290-93-3
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₂
• 分子量: 349.389
• InChiKey: RLKHFDZWGNUKJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  565.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione 、 diphosphorus pentasulfide 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISLAM A. M.; EL-SHERIEF A. M. S.; HAMZAH M. A., INDIAN J. CHEM., 1978, B16, NO 8, 686-688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 2,4-diphenyl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过二氢-狄尔斯-阿尔德反应实际获得荧光2,3-萘二甲酰亚胺衍生物

  摘要：

  已经开发了一种实用，有效的方法来合成荧光2,3-萘二甲酰亚胺衍生物，该方法是通过分子内的双氢Dielshydro-Diels-Alder反应从易于获得的起始原料中合成的，该反应在室温下进行良好，具有广泛的底物范围和良好的官能团宽容。该方法的实用性已通过克级的环境敏感荧光团6-DMN的一步合成得到了验证，该合成具有更短的时间，更少的步骤和更少的废物处理，并且没有利用有毒的过渡金属。目前的实验和计算研究支持丙硫酰亚胺部分在转化中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc01437d

文献信息

• One-pot syntheses of blue-luminescent 4-aryl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]isoindole-1,3(2<i>H</i>)-diones by T3P^® activation of 3-arylpropiolic acids
  作者：Melanie Denißen、Alexander Kraus、Guido J Reiss、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.13.231

  日期：——

  situ activation of 3-arylpropiolic acids with T3P® (n-propylphosphonic acid anhydride) initiates a domino reaction furnishing 4-arylnaphtho[2,3-c]furan-1,3-diones in excellent yields. Upon employing these anhydrides as reactive intermediates blue-luminescent 4-aryl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-diones are formed by consecutive pseudo three-component syntheses in a one-pot fashion. The Stokes shifts correlate

  用T3P®（正丙基膦酸酐）原位活化3-芳基丙酸会引发多米诺骨牌反应，从而以优异的收率提供4-芳基萘[2,3-c]呋喃-1,3-二酮。在将这些酸酐用作反应性中间体后，通过一锅法连续的伪三组分合成形成蓝色发光的4-芳基-1H-苯并[f]异吲哚-1,3（2H）-二酮。斯托克斯位移与Hammett-TaftσR参数具有极好的相关性，表明在振动松弛的激发单重态下共振稳定度得到了扩展。
• An Expedient Synthesis of Arene-fused Phthalimides from Morita-Baylis-Hillman Carbonates
  作者：Beom Kyu Min、Jin Woo Lim、Hwa Jung Roh、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10919

  日期：2016.10

  detection of DNA, organic light-emitting devices, and for the synthesis of conjugated polymers. Thermal 6π-electrocyclization reaction of conjugated triene has been studied extensively. Double bond of aromatic compounds could also be involved in 6πelectrocyclization reactions. Recently, we also reported 6π-electrocyclization reactions of conjugated trienes bearing an aromatic double bond. The electrocyclization

  最近，我们报道了从 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐合成 3,4-二亚芳基-N-苯基吡咯烷-2,5-二酮衍生物。这些化合物是由 MBH 碳酸盐通过形成 MBH 叶立德、与异氰酸苯酯反应形成酰胺叶立德以及随后与各种醛的酸催化立体选择性 Wittig 反应合成的。最近，氨基萘已通过酮亚胺中间体的 6π-电环闭合从酰胺叶立德 2a 合成，如方案 1 所示。作为一项持续研究，我们推断出 3,4-二亚芳基-N 的 6π-电环化反应-苯基吡咯烷-2,5-二酮 I 和中间体 II 的后续有氧氧化将产生呋喃并邻苯二甲酰亚胺衍生物 4a，也如方案 1 所示。已经合成了各种芳烃稠合邻苯二甲酰亚胺，并发现它们在双荧光染料领域作为探针用于 DNA 的比率检测、有机发光器件和用于合成共轭聚合物的有用性。共轭三烯的热6π-电环化反应已被广泛研究。芳香族化合物的双键也可能参与6π电环化反应
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>para</i>-benzoquinone (DDQ)/Methanesulfonic Acid (MsOH)-Mediated Intramolecular Arene-Alkene Oxidative Coupling
  作者：Ko Hoon Kim、Cheol Hee Lim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201301169

  日期：2014.3.10

  An efficient intramolecular arene‐alkene oxidative coupling of 1,4‐diaryl‐1,3‐butadienes has been developed involving the use of a 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ)/acid catalyst. The reaction involves the generation of a radical cation by abstraction of an electron from the substrate with DDQ, an intramolecular Friedel–Crafts‐type reaction, and the loss of hydrogen radical.

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。
• Baddawy, H. A.; Hamed, A. A.; El-Beih, A. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 2, p. 112 - 114
  作者：Baddawy, H. A.、Hamed, A. A.、El-Beih, A. A.、Metwally, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• HART R. J.; HELLER H. G.; MEGIT R. M.; SZEWCZYK M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 22, 2227-2232
  作者：HART R. J.、 HELLER H. G.、 MEGIT R. M.、 SZEWCZYK M.

  DOI：——

  日期：——