5-甲基-2-(4-甲氧苯基)吡啶 | 25363-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-(4-甲氧苯基)吡啶
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyridine
• 英文别名: 5-Methyl-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 25363-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD11040257
• 分子量: 199.252
• InChiKey: XEVFLHYUHALQSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(4-甲氧苯基)吡啶 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [Pt(5-methyl-2-(4'-methoxyphenyl)pyridine(1-))(5,5'-dimethyl-2,2'-bipyridine)]Cl
  参考文献：
  名称：

  Cyclometalated platinum(ii) diimine complexes: synthetically tuning the photophysical and electrochemical properties

  摘要：

  本文介绍了 16 种具有电子多样性配体球的铂(II)异极磷光二亚胺配合物的合成及其光谱、光物理和电化学特性分析。研究发现，在室温下的脱气溶液中，这些配合物会从长寿命的 3LC 状态（τ = 2-3 μs）发出荧光（480-500 nm），该状态具有显著的金属特性，并受到低洼 1MLCT 状态的干扰。有趣的是，没有观察到 3MLCT 状态的发射，这与许多其他基于多吡啶的 d 型复合物的情况相同。电化学中间体证明是稳定的，因为在循环伏安法实验中注意到了-1 和-2 V 之间对 SCE 的多次可逆还原，这揭示了这些发光体在各种光电和太阳能转换应用中的使用潜力。

  DOI：

  10.1039/c2dt30259d
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 在 劳森试剂 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5-甲基-2-(4-甲氧苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Additive‐Free C−H Ethoxycarbonylation of (Hetero)Arenes with Diethyl Dicarbonate as a CO Surrogate
  作者：Hirotsugu Suzuki、Yumeng Liao、Yuya Kawai、Takanori Matsuda

  DOI：10.1002/ejoc.202100956

  日期：2021.9.21

  as a CO-free and operationally simple protocol. In this reaction, stable and commercially available diethyl dicarbonate serves as a practical alkoxycarbonyl source, and only ethanol and CO2 were produced as byproducts. The utility of this protocol was demonstrated by a gram-scale reaction and the transformation of the ethyl ester moiety.

  吲哚和芳基吡啶与二碳酸二乙酯的无添加剂乙氧基羰基化已被开发为无 CO 且操作简单的协议。在该反应中，稳定且可商购的二碳酸二乙酯作为实用的烷氧基羰基来源，并且仅产生乙醇和CO 2作为副产物。该协议的效用通过克级反应和乙酯部分的转化得到了证明。
• Efficient construction of C–C bonds from aryl halides/aryl esters with arylboronic acids catalysed by palladium(II) thiourea complexes
  作者：Manikandan Thimma Sambamoorthy、Ramesh Rengan、Malecki Jan Grzegorz

  DOI：10.1002/aoc.5181

  日期：2019.11

  Interestingly, the palladium(II) thiourea complexes showed the highest catalytic activity with 0.1 mol% catalyst loading in Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions utilizing a range of aryl bromides/unactivated aryl chlorides with arylboronic acids as coupling partners in aqueous–organic media. Syntheses of diaryl ketones using aryl esters and arylboronic acids as coupling partners were also achieved with low

  已成功地合成了一组新的包含苯基（噻唑基）硫脲配体的钯（II）配合物，并借助分析和光谱（IR，UV-可见光和NMR）方法对其进行了表征。单晶X射线衍射法证实了新钯配合物中硫脲配体的N ^ S配位模式具有N ^ S配位模式的扭曲方平面几何结构。有趣的是，钯（II）硫脲配合物在铃木-宫浦交叉偶联反应中显示出最高的催化活性，催化剂负载量为0.1摩尔％，利用一系列芳基溴化物/未活化的芳基氯化物与芳基硼酸作为水性有机介质中的偶合伙伴。使用芳基酯和芳基硼酸作为偶合伙伴合成二芳基酮也可以在20小时内以较低的催化剂负载量实现。我们的催化剂的潜力通过其广泛的底物范围，低的催化剂负载量和高的分离产率得到了证明。此外，还研究了关键参数如溶剂，碱，温度和催化剂用量的影响。
• Highly efficient palladium(<scp>ii</scp>) hydrazone based catalysts for the Suzuki coupling reaction in aqueous medium
  作者：Subramanian Muthumari、Rengan Ramesh

  DOI：10.1039/c6ra06734d

  日期：——

  and reveal the presence of a distorted square planar geometry around the Pd ion. The complexes 1–5 (0.05 mol%) have been found to be a highly active catalytic system in the mono and double Suzuki–Miyaura cross coupling reaction of deactivated aryl and heteroaryl bromides with different types of aryl boronic acids in neat water and the maximum yield was up to >99%. Notably, these catalysts work well with

  合成了一种新的通式为[PdCl（PPh 3）（L）]的空气稳定型钯（II）苯并zone配合物（其中HL =噻吩醛苯并恶唑酮），其中PPh 3和氯化物为共配体。简单便捷的步骤，收率高。所有新的络合物均已通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱法进行了全面表征。通过单晶X射线晶体学确定了三种配合物的分子结构，这证实了苯并zone的配位模式并揭示了在Pd离子周围存在扭曲的正方形平面几何形状。配合物1-5在纯水中，失活的芳基和杂芳基溴化物与不同类型的芳基硼酸的单和双Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，发现（0.05 mol％）是高活性催化体系。 99％。值得注意的是，这些催化剂在催化剂的超低负载下工作良好，并且在短时间内针对不同的底物表现出高周转率。而且，催化剂可以简单地回收并重复使用五次而不会显着损失效率。
• A fast and oxygen-promoted protocol for the ligand-free Suzuki reaction of 2-halogenated pyridines in aqueous media
  作者：Chun Liu、Weibo Yang

  DOI：10.1039/b912364d

  日期：——

  A fast protocol has been developed for the construction of 2-aryl-substituted pyridine derivatives by the oxygen-promoted, ligand-free, Pd(OAc)2-catalyzed Suzuki reaction of 2-halogenated pyridines in aqueous isopropanol.

  已经开发了一种快速方案，用于通过异丙醇水溶液中2-卤代吡啶的氧促进，无配体的Pd（OAc）2催化Suzuki反应构建2-芳基取代的吡啶衍生物。
• A General and Highly Efficient Method for the Construction of Aryl-Substituted N-Heteroarenes
  作者：Chun Liu、Na Han、Xiaoxiao Song、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201000962

  日期：2010.10

  A general, simple and highly efficient method has been developed for the Pd(OAc) 2 -catalyzed ligand-free and aerobic Suzuki reaction of N-heteroaryl halides, which is strongly dependent on the molecular structure of solvent.

  已经开发了一种通用、简单和高效的方法，用于 Pd(OAc) 2 催化的 N-杂芳基卤化物的无配体和有氧 Suzuki 反应，该反应强烈依赖于溶剂的分子结构。