5-methyl-3,4-dihydro-2-pyridone | 91936-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3,4-dihydro-2-pyridone
• 英文别名: 5-Methyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one；5-methyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 91936-25-3
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD19217571
• 分子量: 111.144
• InChiKey: AYVIIWXJYORYKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  103 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3,4-dihydro-2-pyridone 在 氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 生成 2-羟基-5-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种制备2-氯-5-甲基吡啶的方法

  摘要：

  本发明属于有机化工的技术领域，涉及2‑氯‑5‑甲基吡啶的制备方法，更具体地，涉及一种以5‑甲基‑3,4‑二氢吡啶‑2(1H)‑酮(以下简称：吡啶酮)和氯气为原料，先合成2‑羟基‑5‑甲基吡啶(以下简称：吡啶酚)，再氯化制备2‑氯‑5‑甲基吡啶的方法。

  公开号：

  CN109824580A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基戊酸甲酯 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-methyl-3,4-dihydro-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted-5-methyl-pyridines

  摘要：

  一种合成化合物的方法，这些化合物是吡啶氧基苯氧基除草剂的已知中间体，以及用于该过程的中间体。丙醛和丙烯酸化合物是两种易得的起始材料，它们反应形成2-甲酰基戊酸化合物，该化合物环化成二氢吡啶酮，然后再氧化成2-羟基吡啶。羟基吡啶可以卤化成2-卤代吡啶。

  公开号：

  US04473696A1

文献信息

• 吡非尼酮的合成方法
  申请人：苏州富德兆丰生化科技有限公司

  公开号：CN111848503B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明涉及一种以5‑甲基‑3,4‑二氢‑2‑吡啶酮和卤代苯(氯苯、溴苯或碘苯)为原料，在铜盐和有机配体组成的催化体系存在下，在碱存在下合成吡非尼酮(1)的工艺。与5‑甲基吡啶‑2(1H)‑酮相比，5‑甲基‑3,4‑二氢‑2‑吡啶酮更容易获得，成本更低。该工艺还利用了由铜(1)盐和有机配体组成的催化体系在5‑甲基‑3,4‑二氢‑2‑吡啶酮和卤代苯偶联中的高效率。
• Sulphur dehydrogenation process to yield 5-methyl-2-pyridone
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04645839A1

  公开（公告）日：1987-02-24

  A method for synthesizing the aromatic compound 5-methyl-2-pyridone from the corresponding 3,4-dihydro compound by dehydrogenation using sulphur. Particular advantages are achieved by reaction at about 180.degree. C. or less. The product is useful as an intermediate for the preparation of various pyridyloxyphenoxy herbicides.

  一种通过使用硫进行脱氢从相应的3,4-二氢化合物合成芳香化合物5-甲基-2-吡啶酮的方法。通过在大约180摄氏度或更低的温度下进行反应，可以获得特定的优势。该产品可作为制备各种吡啶氧基苯氧基除草剂的中间体。
• Preparation of 2-chloro-5-methylpyridine
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04612377A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  A 2-oxo-5-methyl-5,6-dihalopiperidine is contacted in a high boiling solvent, preferably trichlorobenzene, with a stoichiometric excess, up to 70 mole % excess, of a chlorinating agent, preferably phosphorus oxychloride or phosgene, at an elevated temperature between 80.degree. and 130.degree. C. The solution of 2-chloro-5-methylpyridine so obtained may be used directly for further chlorination to form 2-chloro-5-trichloromethylpyridine with, for example, chlorine gas in the presence of a free radical initiator. This chemical intermediate is useful in the synthesis of certain herbicidal compounds.

  在高沸点溶剂中，最好使用三氯苯，将2-氧代-5-甲基-5,6-二卤代哌啶与氯化剂反应，反应物的量应超过化学计量量，高达70摩尔％的过量，最好使用氧化亚磷或光气，反应温度在80℃至130℃之间。所得的2-氯-5-甲基吡啶溶液可以直接用于进一步氯化反应，例如，在自由基引发剂的存在下，与氯气反应生成2-氯-5-三氯甲基吡啶。这种化学中间体在合成某些除草剂化合物中很有用。
• 一种催化合成5-甲基-3,4二氢吡啶-2（1H）-酮 化工中间体的方法
  申请人：江苏扬农化工集团有限公司

  公开号：CN107325042B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明属于有机化工的技术领域，涉及5‑甲基‑3,4二氢吡啶‑2(1H)‑酮化工中间体合成的方法，更具体地，涉及一种以3‑甲基‑2‑(4‑吗啉基)环丁酸甲酯为原料，经催化氨解合成吡啶酮，收率不低于80％。本发明专利提供的环丁物催化氨解合成吡啶酮的制备方法，不产生高含盐废水，吗啉回收简单，具有工艺路线简单、产品收率高、催化剂简单易回收套用等优点，适合工业化生产，具有广阔的应用前景。
• 2-氯-5-甲基吡啶的制备方法
  申请人：江苏扬农化工集团有限公司

  公开号：CN110078660B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明提供了一种2‑氯‑5‑甲基吡啶的制备方法。该制备方法包括以下步骤：S1，将包括5‑甲基‑3,4‑二氢‑2(1氢)‑吡啶酮、催化剂与溶剂的原料混合，得到混合溶液；S2，在高于室温的反应温度下向混合溶液中同时通入氯气和氯化剂并反应，得到含有2‑氯‑5‑甲基吡啶的反应液。由于上述方法种同时通入氯气和氯化剂进行反应，从而无需降温再升温的工艺过程，仅通过一步法制备合成了2‑氯‑5‑甲基吡啶，简化了工艺流程，降低了工艺的复杂度，且能够较低；并且，实验可知，采用上述制备方法还能够提高反应收率，提升产品质量。