(3-甲氧基苯基)(二苯基)膦 | 13145-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-甲氧基苯基)(二苯基)膦
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: 3-(diphenylphosphino)anisole；(3-methoxyphenyl)(diphenyl)phosphane；diphenyl(3-methoxyphenyl)phosphine；(3-Methoxyphenyl)diphenylphosphane；(3-methoxyphenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 13145-84-1
• 化学式: C₁₉H₁₇OP
• 分子量: 292.317
• InChiKey: AIJLFWDIJPPKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲氧基苯基)(二苯基)膦 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  水中的维蒂希反应。新型水溶性phospho盐的合成及其与取代的苯甲醛的反应

  摘要：

  我们报道了在碱性水溶液中可溶且稳定的新phospho盐的合成。讨论了这些phospho盐与取代的苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的Wittig反应。这些反应不使用任何有机溶剂，并且通过简单的过滤分离产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01740-7
• 作为产物：
  描述：

  H3B(PPh2(C6H4OCH3)) 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以84%的产率得到(3-甲氧基苯基)(二苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  新型亚磷酸钯钯配合物及其在CP交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  为了研究从不同的Pd前体开始的相应钯（II）配合物的合成，已经合成了基于2,2'-联苯酚的单亚磷酸酯和1,3-双亚磷酸酯芳烃配体。新型双亚磷酸酯钯配合物1 [PdCl 2（L）2 ]（L =二苯并[d，f] [1,3,2]二氧杂磷鎓，6-苯氧基），C，P-螯合物键合单亚磷酸钯配合物2 [Pd （κ 2 -L）（μ-Cl）的] 2，和PCP-钳形钯络合物3已经从这些配位体在有为优异的产率（50-95％）制备。此外，复合物1和3X射线晶体结构的确定已经表征了。据报道，在非常温和的条件下，2,6-双亚磷酸酯夹心钯（II）配合物3在二苯基膦-硼烷与各种芳基碘化物之间的C–P交叉偶联中的应用。动力学研究表明3仅充当预催化剂，而Pd纳米颗粒是实际的催化活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.026

文献信息

• Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides, Sulfoxides, and<i>N</i>-Oxides with Hydrosilanes using a Borinic Acid Precatalyst
  作者：Aurélien Chardon、Orianne Maubert、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/cctc.201700986

  日期：2017.12.20

  Reduced to clear: The reduction of phosphine oxides, sulfoxides, and amine N-oxides is achieved by using bis(2-chlorophenyl)borinic acid /phenylsilane. The reaction tolerates a wide range of substrates and can be performed under mild conditions with only a 2.5 mol % loading of the catalyst. NMR spectroscopy indicates that a borohydride is the key reducing species, and thus, bis(2-chlorophenyl)borinic

  还原至澄清：通过使用双（2-氯苯基）硼酸/苯基硅烷可实现氧化膦，亚砜和N-胺氧化胺的还原。该反应可耐受各种各样的底物，并且可以在温和的条件下以仅2.5mol％的催化剂负载量进行。NMR光谱表明，硼氢化物是关键的还原物种，因此，必须将双（2-氯苯基）硼酸视为前催化剂。
• Direct and Scalable Electroreduction of Triphenylphosphine Oxide to Triphenylphosphine
  作者：Shuhei Manabe、Curt M. Wong、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.9b12112

  日期：2020.2.12

  potentials and promotes P-O over P-C bond cleavage to selectively form TPP over other byproducts. Finally, this robust methodology is applied to (i) the reduction of synthetically useful classes of phosphine oxides, (ii) the one-pot recycling of TPPO generated from a Wittig reaction, and (iii) the gram-scale reduction of TPPO at high concentration (1 M) with continuous product extraction and in flow at

  将氧化三苯膦 (TPPO)（一些最常见的合成有机反应的化学计量副产物）直接和可扩展地电还原为三苯膦 (TPP) 仍然是一个未解决的挑战，它将显着降低与执行所需反应相关的成本和浪费由 TPP 进行大规模调解。该报告详细介绍了使用铝阳极与支持电解质相结合的将 TPPO 单步还原为 TPP 的电化学方法，该电解质可从阳极氧化产物中连续再生路易斯酸。产生的路易斯酸在温和的电位下激活 TPPO 进行还原，并促进 PO 通过 PC 键断裂选择性地形成 TPP，而不是其他副产物。最后，
• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBON LABELED ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ORGANIQUES MARQUÉS AU CARBONE
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2019193068A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention relates to a process for the synthesis of a carbon labeled organic compound containing a carbon labeled carboxyl group. The present invention also concerns the use of carbon labeled organic compounds containing a carbon labeled carboxyl group obtained by the process of the invention, in the manufacture of pharmaceuticals and agrochemicals, in particular pharmaceuticals and agrochemicals having a free carboxylic acid functionality. Another aspect of the invention relates to a process for manufacturing labeled pharmaceuticals and agrochemicals, in particular pharmaceuticals and agrochemicals having a free carboxylic acid functionality, comprising a step of synthesis of carbon labeled organic compounds containing a carbon labeled carboxyl obtained by the process of the invention A still another aspect of the invention further relates to a process for producing tracers and radiotracers, characterized in that it comprises a step of synthesis of carbon labeled organic compounds containing a carbon labeled carboxyl group obtained by the process of the invention.

  本发明涉及一种合成含有碳标记羧基的碳标记有机化合物的方法。本发明还涉及使用通过本发明方法获得的含有碳标记羧基的碳标记有机化合物，在制药和农药制造中的应用，特别是在具有自由羧基酸功能的制药和农药中的应用。发明的另一个方面涉及一种制造标记制药品和农药的方法，特别是制造具有自由羧基酸功能的制药品和农药的方法，包括通过本发明方法获得的含有碳标记羧基的碳标记有机化合物的合成步骤。发明的另一个方面进一步涉及一种生产示踪剂和放射示踪剂的方法，其特点在于包括通过本发明方法获得的含有碳标记羧基的碳标记有机化合物的合成步骤。
• Versatile Visible‐Light‐Driven Synthesis of Asymmetrical Phosphines and Phosphonium Salts
  作者：Percia Beatrice Arockiam、Ulrich Lennert、Christina Graf、Robin Rothfelder、Daniel J. Scott、Tillmann G. Fischer、Kirsten Zeitler、Robert Wolf

  DOI：10.1002/chem.202002646

  日期：2020.12.9

  Asymmetrically substituted tertiary phosphines and quaternary phosphonium salts are used extensively in applications throughout industry and academia. Despite their significance, classical methods to synthesize such compounds often demand either harsh reaction conditions, prefunctionalization of starting materials, highly sensitive organometallic reagents, or expensive transition‐metal catalysts. Mild

  不对称取代的叔膦和季鏻盐广泛应用于工业界和学术界。尽管它们很重要，但合成此类化合物的经典方法通常需要苛刻的反应条件、起始材料的预官能化、高度敏感的有机金属试剂或昂贵的过渡金属催化剂。因此，尽管目前人们很感兴趣，但温和、实用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种可见光驱动的方法，由仲膦和伯膦形成这些产品。使用廉价的有机光催化剂和蓝光照射，芳基膦可以使用市售的有机卤化物进行烷基化和芳基化。此外，相同的有机催化剂可用于在单个反应步骤中将白磷（P 4 ）直接转化为对称芳基膦和鏻盐，这在以前只能使用贵金属催化来实现。
• Synthesis of new water-soluble phosphonium salts and their Wittig reactions in water
  作者：Matthew G. Russell、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a909495d

  日期：——

  Some new water-soluble alkyltriarylphosphonium salts are reported. Their solubility is due to the presence of either carboxy or hydroxy groups on the phenyl rings attached to phosphorus. Examples of both benzyl- and butylphosphonium salts are presented and investigation into their Wittig reactions with a range of aldehydes using water as the solvent is described.

  报道了一些新的水溶性烷基三芳基膦盐。它们的溶解性是由于附着在磷上的酚基环中存在羧基或羟基。本文介绍了苄基和丁基膦盐的例子，并描述了它们与一系列醛在水作为溶剂的条件下进行Wittig反应的研究。