2-<2-(4-Bromophenyl)ethyl>-1,3-propanediol | 127633-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-(4-Bromophenyl)ethyl>-1,3-propanediol
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2(hydroxymethyl)butanol；4-(4-Bromophenyl)-2-(hydroxymethyl)butanol；2-[2-(4-bromophenyl)ethyl]propane-1,3-diol
• CAS: 127633-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: ZBNOGNGQNPOARY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(4-Bromophenyl)ethyl>-1,3-propanediol 在 N-甲基吗啉 、 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三丁基膦 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 洛美曲索
  参考文献：
  名称：

  5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢蝶酸和5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF）的不对称合成和绝对构型

  摘要：

  2-取代的1，3-二醇的脂肪酶催化的对映选择性酯化已用于标题化合物的不对称合成和随后的构型分配中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93875-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-<2-(4-Bromophenyl)ethyl>-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢蝶酸和5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF）的不对称合成和绝对构型

  摘要：

  2-取代的1，3-二醇的脂肪酶催化的对映选择性酯化已用于标题化合物的不对称合成和随后的构型分配中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93875-4

文献信息

• ARYL GLYCOSIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xu Zusheng

  公开号：US20130324464A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Disclosed are an aryl glycoside compound as represented by formula I or formular I′, a pharmaceutically acceptable salt thereof, optical isomer thereof or a prodrug thereof. The present invention relates to a method of preparing said aryl glycoside compound and the use thereof The aryl glycoside compound of the present invention has an excellent ability on inhibit SGLT activity, especially SGLT2 activity, and is diabetes-fighting medicine with great potential.

  公开了一种由化学式I或化学式I'表示的芳基糖苷化合物，其药学上可接受的盐，其光学异构体或其前药。本发明涉及一种制备所述芳基糖苷化合物的方法及其用途。本发明的芳基糖苷化合物具有出色的抑制SGLT活性，特别是SGLT2活性的能力，是具有巨大潜力的抗糖尿病药物。
• Enantioselective synthesis of antifolates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05008391A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A process and intermediates for the enantioselective synthesis of 5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid are disclosed.

  本发明揭示了一种对映选择性合成5,10-二脱氧-5,6,7,8-四氢叶酸的过程和中间体。
• Asymmetric Synthesis of Lometrexol ((6R)-5,10-Dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid)
  作者：Charles J. Barnett、Thomas M. Wilson、Samuel R. Wendel、Michael J. Winningham、Jack B. Deeter

  DOI：10.1021/jo00102a031

  日期：1994.11

  An enantioselective synthesis of lometrexol (1) which utilizes (SR)-2-piperidone 18 as a key intermediate is described. Lipase-catalyzed enantioselective esterification of 1,3-propanediol derivative 5 provided (R)-(+)-6, the absolute configuration of which was established by X-ray analysis of the (S)-(alpha-methylbenzyl)carbamate derivative 8. By suitable choice of functional group protection strategies, (R)-(+)-6 could be converted to either enantiomer of azido alcohol 11. The S isomer of 11 was utilized to prepare 18 in three steps. Conversion of 18 to the thiolactam and cyclization with guanidine provided (6R)-5-deaza-5,6,7,8-tetrahydropterin 20. Cyanation of 20 (cuprous cyanide) followed by hydrolysis of the resulting nitrile 21 gave (6R)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydropteroic acid (22). The synthesis of 1 was completed by reaction of 22 with diethyl glutamate via an active ester coupling procedure followed by hydrolysis of the resulting diester.
• BARNETT, CHARLES J.;WILSON, THOMAS M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6291-6294
  作者：BARNETT, CHARLES J.、WILSON, THOMAS M.

  DOI：——

  日期：——
• JP2000201691A
  申请人：——

  公开号：JP2000201691A

  公开（公告）日：2000-07-25