1-(4-羟基苯基)-5-甲基吡啶-2(1h)-酮 | 851518-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)-5-甲基吡啶-2(1h)-酮
• 中文别名: N-(4-羟基苯基)-5-甲基-2-1H-吡啶；N-(4 - 羟基苯基)-5-甲基-2-1H-吡啶
• 英文名称: hydronidone
• 英文别名: 4'-hydroxypirfenidone；1-(4-hydroxyphenyl)-5-methyl-1H-pyridin-2-one；1-(4-Hydroxyphenyl)-5-methylpyridin-2(1H)-one；1-(4-hydroxyphenyl)-5-methylpyridin-2-one
• CAS: 851518-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NETTXQJYJRFTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162°C
• 沸点：
  416.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

氢化萘醌是一种吡啶衍生物，被用作治疗肝纤维化的抗纤维化药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-5-甲基吡啶-2(1h)-酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5-methyl-1-[4-(4-piperidin-1-ylbutoxy)phenyl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the pirfenidone derivatives as antifibrotic agents

  摘要：

  A total of 24 pirfenidone derivatives were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activity against the human lung fibroblast cell line MRC-5. These compounds showed the remarkable proliferation inhibition against MRC-5 compared to pirfenidone as the positive control. The possible mechanism of this kind of derivatives as antifibrotic agents was explored. The molecular docking and p38 binding affinity assays demonstrated that the antifibrotic potential of the pirfenidone derivatives was possibly through the inhibition of p38 MAPK signaling pathway. The data from this study suggested that p38 might be a potential therapeutic target for the new generation antifibrotics. All the pirfenidone derivatives are reported here for the first time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.038
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-羟基苯基)-5-甲基吡啶-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING FIBROSIS, INFLAMMATION AND CANCER
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INHIBER LA FIBROSE, L'INFLAMMATION ET LE CANCER

  摘要：

  本文提供基于大环化合物或其对映体、溶剂化物或其药学上可接受的盐。还提供包括上述化合物的药物组合物和药物，以及治疗纤维化、炎症性疾病和癌症的方法。

  公开号：

  WO2022146980A1

文献信息

• ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140094456A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Disclosed are pyridinone compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating fibrotic disorders.

  揭示了吡啶酮化合物，制备这些化合物的方法，以及治疗纤维化疾病的方法。
• PREPARATION OF 1-(SUBSTITUTED BENZYL)-5-TRIFLUOROMETHYL-2(1H)PYRIDONE COMPOUNDS AND SALTS THEREOF AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Hu Gaoyun

  公开号：US20120129859A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  1-(substituted benzyl)-5-trifluoromethyl-2(1H)pyridone compounds and their pharmaceutical acceptable salts are disclosed. The preparation methods of the compounds and their salts and the use of the same for preparing the medicaments for treating fibrosis are also disclosed. New pyridine compounds and their salts are obtained from trifluoromethyl pyridone as starting material.

  揭示了1-(取代苄基)-5-三氟甲基-2(1H)吡啶酮化合物及其药用可接受盐。还公开了这些化合物及其盐的制备方法，以及用于制备治疗纤维化药物的用途。从三氟甲基吡啶酮作为起始物获得了新的吡啶化合物及其盐。
• 一种核苷类似物的磷酰胺酯前药、药物组合物及其应用
  申请人：杭州和正医药有限公司

  公开号：CN109535200A

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及一种核苷类似物的磷酰胺酯前药或其立体异构体或其立体异构体混合物或其药学上可接受的盐或溶剂合物，在制备单独或和其他药物联合使用预防或治疗乙型肝炎病毒(HBV)和/或人类免疫缺陷病毒(HIV)感染的药物中的应用。本发明所述的化合物抗HBV活性与富马酸替诺福韦艾拉酚胺(TAF)相当，还兼具抗肝纤维化作用，可辅助提高病患的治疗效果，安全性好，具有重要的临床意义。
• 膦酸衍生物及其应用
  申请人：南京圣和药物研发有限公司

  公开号：CN106866737B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明属于医药化学领域，涉及一类治疗病毒感染性疾病的膦酸衍生物及其应用，具体涉及一类式(I)所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物在制备治疗病毒感染性疾病的药物中的用途。
• SMALL MOLECULE THERAPIES FOR PULMONARY HYPERTENSION
  申请人：Creighton University

  公开号：US20170290819A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present disclosure relates to pirfenidone (5-methyl-1-phenyl-2-(1H)-pyridone) and its derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, use of these compounds as a medicament, and for the manufacture of a medicament for treating or delaying the onset or development of pulmonary hypertension.

  本公开涉及吡非尼酮（5-甲基-1-苯基-2-(1H)-吡啶酮）及其衍生物和其药用盐，这些化合物的用途作为药物，并用于制造用于治疗或延缓肺动脉高压的药物。