1-(4-羟基苯基)-7-氧代-6-(4-(2-氧代-1-哌啶基)苯基)-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酰胺 | 503612-76-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)-7-氧代-6-(4-(2-氧代-1-哌啶基)苯基)-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酰胺
• 英文名称: O-Demethylapixaban
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-phenyl)-7-oxo-6-[4-(2-oxo-piperidin-1-yl)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylic acid amide；1-(4-hydroxyphenyl)-7-oxo-6-[4-(2-oxopiperidin-1-yl)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylic acid amide；O-demethyl-apixaban；1-(4-hydroxyphenyl)-7-oxo-6-(4-(2-oxo-1-piperidinyl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxamide；O-Demethyl apixaban；1-(4-hydroxyphenyl)-7-oxo-6-[4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl]-4,5-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 503612-76-8
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O₄
• 分子量: 445.478
• InChiKey: HGHLWAZFIGRAOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°C (dec.)
• 沸点：
  799.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-7-氧代-6-(4-(2-氧代-1-哌啶基)苯基)-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酰胺 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以4.5 g的产率得到阿哌沙班
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION AND PURIFICATION OF APIXABAN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION D'APIXABAN

  摘要：

  本发明提供了一种阿匹沙班的制备和纯化过程。

  公开号：

  WO2014111954A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-硝基苯 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 formamide 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~80.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-(4-羟基苯基)-7-氧代-6-(4-(2-氧代-1-哌啶基)苯基)-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION AND PURIFICATION OF APIXABAN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION D'APIXABAN

  摘要：

  本发明提供了一种阿匹沙班的制备和纯化过程。

  公开号：

  WO2014111954A1

文献信息

• Lactam-containing compounds and derivatives thereof as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030191115A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present application describes lactam-containing compounds and derivatives thereof of Formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring P, if present is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle and ring M is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了具有Formula I的内酰胺含有化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，其中环P（如存在）是一个5-7成员碳环或杂环，环M是一个5-7成员碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa。
• LACTAM-CONTAINING COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20170050964A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present application describes lactam-containing compounds and derivatives thereof of Formula I: P 4 —P-M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring P, if present is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle and ring M is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I中含有内酰胺的化合物及其衍生物：P4—P-M-M4I或其药用盐形式，其中环P（如果存在）是一个5-7成员的碳环或杂环，环M是一个5-7成员的碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa。
• PYRAZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF FACTOR XA
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100130543A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to new pyrazole carboxamide inhibitors of factor Xa, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的吡唑羧酰胺Xa因子抑制剂，其制药组合物以及使用方法。
• [EN] LACTAM-CONTAINING COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT DU LACTAME ET LEURS DERIVES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003026652A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present application describes lactam-containing compounds and derivatives thereof of Formula I: P4-P-M-M4 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring P, if present is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle and ring M is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了含有内酰胺化合物及其衍生物的公式I：P4-P-M-M4或其药学上可接受的盐形式，其中环P（如存在）是5-7成员的碳环或杂环，环M是5-7成员的碳环或杂环。本发明的化合物可作为胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是Xa因子的抑制剂。
• PROCESS FOR THE PREPARATION AND PURIFICATION OF APIXABAN
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20150353543A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides a process for the preparation and purification of apixaban.

  本发明提供了一种阿匹沙班的制备和纯化过程。