L-2-氨基-4-磺基丁酸 | 14857-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-2-氨基-4-磺基丁酸
• 中文别名: L-高磺基丙氨酸
• 英文名称: L-homocysteic acid
• 英文别名: homocysteic acid；(2S)-2-amino-4-sulfobutanoic acid
• CAS: 14857-77-3
• 化学式: C₄H₉NO₅S
• mdl: MFCD00066018
• 分子量: 183.185
• InChiKey: VBOQYPQEPHKASR-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  261°C
• 碰撞截面：
  140.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

同型半胱氨酸（L-HCY）是一种内源性的兴奋性氨基酸，能够激活NMDA受体（EC₅₀为14μM）。L-同型半胱氨酸具有神经毒性，因此常用于神经疾病的研究所需。[1][2][3]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-氨基-4-磺基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1 g (93%)的产率得到L-homocysteic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrimidines as nonclassical antifolates

  摘要：

  芳香酰胺的2-氨基-4-羟基-4,5,6,7-四氢吡啶\x9b2,3-d!嘧啶衍生物，如苯甲酰胺或噻吩甲酰胺，其中酰胺的氨基部分不同于L-谷氨酸，是利用叶酸的酶的抑制剂，特别是甘胺核糖核苷酸甲酰转移酶。一个典型的实施例是N-(N-{4-\x9b2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶\x9b2,3-d!嘧啶-6-基)乙基!苯甲酰}-L-.gamma.-谷氨酰)-D-天冬氨酸。

  公开号：

  US05786358A1
• 作为产物：
  描述：

  L-高胱氨酸 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-2-氨基-4-磺基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Watkins,J.C., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 1187 - 1199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First use of the Taylor pteridine synthesis as a route to polyglutamate derivatives of antifolates. 46. Side chain modified 5-deazafolate and 5-deazatetrahydrofolate analogs as mammalian folylpolyglutamate synthetase and glycinamide ribonucleotide formyl transferase inhibitors: synthesis and in vitro biological evaluation
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Valerie E. Reich、James H. Freisheim、Richard G. Moran

  DOI：10.1021/jm00087a012

  日期：1992.5

  5-Deazafolate and 5-deazatetrahydrofolate (DATHF) analogues with the glutamic acid side chain replaced by homocysteic acid (HCysA), 2-amino-4-phosphonobutanoic acid (APBA), and ornithine (Orn) were synthesized as part of a larger program directed toward inhibitors of folylpolyglutamate synthetase (FPGS) as probes of the FPGS active site and as potential therapeutic agents. The tetrahydro compounds

  谷氨酸侧链被高半胱氨酸（HCysA），2-氨基-4-膦酰基丁酸（APBA）和鸟氨酸（Orn）取代的谷氨酸侧链的5-脱氮叶酸酯和5-脱氮叶酸酯（DATHF）类似物被合成为一个较大程序的一部分直接针对叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的抑制剂，作为FPGS活性位点的探针和潜在的治疗剂。四氢化合物作为嘌呤生物合成酶甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶（GARFT）的不可聚谷氨酸抑制剂也受到关注。N2-乙酰氨基-6-甲酰吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-与4-氨基苯甲酸的还原偶联，然后进行N10-甲酰化，混合酸酐缩合生成的N2-乙酰基-N10-甲酰-5-脱氮杂戊酸与L-高半胱氨酸，并用NaOH去除N2-乙酰基和N10-甲酰基 得到N-（5-脱氮杂戊酰基）-L-同型半胱氨酸（5-dPteHCysA）。N2-乙酰基-N10-甲酰基5-去氮杂戊酸与甲基D，L-2-氨基-4-（二乙氧基膦基）丁酸的混合酸酐缩合，
• Flame-induced reactions of sulfur-containing amino acids in an aqueous solution
  作者：Shinya Nomoto、Akira Shimoyama、Susumu Shiraishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10802-4

  日期：1998.2

  Hydrogen-oxygen flames, when blown against an aqueous solution of methionine, induced conversion reactions to homoserine, 2-aminobutyric acid and glutamic acid. Besides the already-known reactions by a hydroxyl radical, a contribution of a hydrogen atom from hydrogen-rich flames to the reaction was recognized. We successfully controlled the vigorous oxidation of the system using a radical scavenger

  当将氢氧火焰吹向蛋氨酸的水溶液时，会引起转化为高丝氨酸，2-氨基丁酸和谷氨酸的转化反应。除了已知的羟基自由基反应外，还发现了富氢火焰中氢原子对反应的贡献。我们使用自由基清除剂成功控制了系统的剧烈氧化。
• Under-flame Reaction of Sulfur-containing Amino Acids by a Hydrogen-Oxygen Flame
  作者：Shinya NOMOTO、Akira SHIMOYAMA、Susumu SHIRAISHI、Tomoyuki SENO、Denzo SAHARA

  DOI：10.1271/bbb.62.643

  日期：1998.1

  obtained under all the reaction conditions employed here, and glutamic acid when employing aqueous formic acid as a solvent. A common intermediate, the 3-carboxy-3-aminopropyl radical, appeared to exist in the reaction pathway. A coupling reaction of this radical with a hydrogen atom, hydroxyl radical and hydroxycarbonyl radical afforded 2-aminobutyric acid, homoserine and glutamic acid, respectively. Lanthionine

  通过使用氢（50％）-氧（50％），氢（87％）-氧（13％）和氢扩散火焰，使蛋氨酸在水或甲酸水溶液中进行火焰诱导的反应。除了已知的通过羟基进行的逐步氧化外，当使用富氢混合物时，还可以识别出火焰中氢原子对反应的贡献。在此处采用的所有反应条件下均获得同型丝氨酸，在使用甲酸水溶液作为溶剂时获得谷氨酸。常见的中间体3-羧基-3-氨基丙基自由基似乎存在于反应路径中。该基团与氢原子，羟基和羟基羰基的偶合反应分别得到2-氨基丁酸，高丝氨酸和谷氨酸。羊毛硫氨酸和S-甲基半胱氨酸经历了相同的反应。增加燃料的氢含量并将甲酸添加到溶剂中导致反应速度的降低。反应系统的后一种修饰也带来了反应产物的更大的稳定性。
• Novel potentiating compounds
  申请人：——

  公开号：US20030050343A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  This invention relates to novel compounds, capable of potentiating the efficacy of therapeutically active compounds, for example cytotoxic compounds used in the treatment of cancer. The novel compounds have been shown to increase the pharmacological activity of a conventional paclitaxel formulation and to make it possible to manufacture a new formulation of paclitaxel, exhibiting improved solubility, improved storage properties, and increased therapeutic efficacy as shown in the enclosed examples.

  这项发明涉及新型化合物，能够增强治疗活性化合物的功效，例如在癌症治疗中使用的细胞毒性化合物。这些新型化合物已被证明能够增加传统紫杉醇配方的药理活性，并使得制造一种新的紫杉醇配方成为可能，该配方展示出改善的溶解性、改善的存储性能和增强的治疗功效，正如所示的示例中。
• Mitsunobu mischief: neighbor-directed histidine N(τ)-alkylation provides access to peptides containing selectively functionalized imidazolium heterocycles
  作者：Wen-Jian Qian、Terrence R. Burke

  DOI：10.1039/c5ob00171d

  日期：——

  few methodologies that yield peptides containing His residues with selective N(τ), N(π)-bis-alkylated imidazole rings. We have found that, under certain conditions, on-resin Mitsunobu coupling of alcohols with peptides having a N(π)-alkylated His residue results in selective and high-yield alkylation of the imidazole N(τ) nitrogen. The reaction requires the presence of a proximal phosphoric, carboxylic

  几乎没有方法可产生含有带有选择性N（τ），N（π）-双烷基化咪唑环的His残基的肽。我们已经发现，在某些条件下，醇与具有N（π）-烷基化His残基的肽的树脂上的Mitsunobu偶联导致咪唑N（τ）氮的选择性和高产率烷基化。该反应需要存在近端的磷酸，羧酸或磺酸，并通过涉及光延中间体的明显的分子内机理进行。这些转化特别适用于磷酸肽，其中现在有可能通过阳离子组氨酸咪唑鎓离子对一个磷酰基阴离子电荷进行“电荷掩蔽”。这种化学作用使人们可以选择性地获得含有差异化功能的咪唑鎓杂环的肽，