5-(5-methoxy-1H-indol-3-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6-trione | 1251862-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-methoxy-1H-indol-3-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6-trione
• CAS: 1251862-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: VMCDEKCVOZXHDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基硫 、 5-(5-methoxy-1H-indol-3-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6-trione 在 sodium carbonate 作用下， 反应 0.38h， 以93%的产率得到5-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis and Biological Evaluation of Substituted 5-(1H-Indol-3-ylmethylene) pyrimidine-2,4,6-trione Derivatives Using L-Tyrosine in Aqueous Medium

  摘要：

  L-酪氨酸作为一种高效催化剂，促进取代的吲哚-3-醛1(a-d)、N-甲基吲哚-3-醛4(a-d)、N-乙基吲哚-3-醛6(a-d)与含有环状活性亚甲基基团的巴比妥酸（2）在室温下水相中反应10分钟，生成3(a-d)、5(a-d)和7(a-d)。已研究了3(a-d)、5(a-d)和7(a-d)的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15364
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 5-硝基吲哚-3-甲醛 在 L-酪氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以95%的产率得到5-(5-methoxy-1H-indol-3-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis and Biological Evaluation of Substituted 5-(1H-Indol-3-ylmethylene) pyrimidine-2,4,6-trione Derivatives Using L-Tyrosine in Aqueous Medium

  摘要：

  L-酪氨酸作为一种高效催化剂，促进取代的吲哚-3-醛1(a-d)、N-甲基吲哚-3-醛4(a-d)、N-乙基吲哚-3-醛6(a-d)与含有环状活性亚甲基基团的巴比妥酸（2）在室温下水相中反应10分钟，生成3(a-d)、5(a-d)和7(a-d)。已研究了3(a-d)、5(a-d)和7(a-d)的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15364

文献信息

• Structural optimization of indole based compounds for highly promising anti-cancer activities: Structure activity relationship studies and identification of lead molecules
  作者：Shaveta、Palwinder Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.047

  日期：2014.3

  Based on the anti-cancer data of previous compounds, 27 more compounds were synthesized and subjected to anti-cancer screening. Compounds were tested over 60 human tumor cell lines of different types of cancer. As per the data available, some compounds exhibited appreciable anti-cancer properties over certain cell lines with their GI(50) in nM range. With the help of UV-vis spectral studies, enzyme immunoassay and molecular modeling studies, dihydrofolate reductase was found to be the probable cellular target of the compounds under present investigation.(C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.