3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine | 27268-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine
• 英文别名: 4-Methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion；4-methyl-[1,2,4]oxadiazolidine-3,5-dione；4-Methyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin；4-Methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione
• CAS: 27268-68-4
• 化学式: C₃H₄N₂O₃
• 分子量: 116.076
• InChiKey: KCULGASWLVYMCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine 、 异氰酸甲酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-Methyl-2-methylcarbamoyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
  参考文献：
  名称：

  一步合成 3,5-diimino-1,2,4-oxadiazolidines

  摘要：

  由N-取代羟胺1和碳二亚胺2一步合成得到标题化合物4；它们的水解可以通过5-6分两步进行，其中6a也可以由1a和异氰酸甲酯(7)一步得到。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140313
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-methylcarbamoyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Neue Untersuchungen zur Synthese von 1,2,4-Oxadiazolidin-3,5-dionen

  摘要：

  Synthesewege für die unsubstituierte Titelverbindung und 4-substituierte Derivate werden erneut untersucht。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140403

文献信息

• 2,2′-carbonyl-bis(3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine): I-A new reagent for the preparation of carbamates and amides, application to the synthesis of dipeptides.
  作者：Michel Denarié、Denis Grehouillat、Thierry Malfroot、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Patrick Wolf

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81064-9

  日期：1987.1

  2,2′-Carbonyl bis(3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine) was prepared and used for the synthesis of various carbamates and dipeptides.

  制备了2,2'-羰基双（3,5-二氧-4-甲基-1,2,4-氧二唑烷）并将其用于合成各种氨基甲酸酯和二肽。
• Darstellung und Reaktionen von N2-unsubstituierten 3,5-Dioxo-1,2,4-oxadiazolidinen 40. Mitt. über Hydroxylamin-Derivate
  作者：G. Zinner、M. Hitze

  DOI：10.1002/ardp.19703030207

  日期：——

  Die Behandlung N‐carbamoylierter Hydroxycarbamate mit Chlorameisensäureäthylester führt nach alkalischer Hydrolyse zu N2‐unsubstituierten Derivaten des 3,5‐Dioxo‐1,2,4‐oxadiazolidins, von denen das Reaktionsverhalten bei der Aminomethylierung, sowie die Umsetzungen mit Isocyansäureestern, Xanthydrol und Diazomethan beschrieben werden.

  用氯甲酸乙酯处理 N-氨基甲酰化羟基氨基甲酸酯，在碱水解后，生成 3,5-二氧代-1,2,4-恶二唑烷的 N2-未取代衍生物，其中氨基甲基化过程中的反应行为和与异氰酸酯的反应、黄水醇和重氮甲烷被描述成。
• Aminomethylierung 5-ringgliedriger Hydrazide und Hydroxylamide
  作者：G. Zinner、B. Böhlke、R.-O. Weber、R. Moll、W. Deucker

  DOI：10.1002/ardp.19662990306

  日期：——

  Vier isostere 5‐ringgliedrige Heterocyclen mit Hydrazid‐ und Hydroxylamid‐Funktion werden aminomethyliert.

  四个具有酰肼和羟酰胺功能的等排 5 元杂环被氨甲基化。
• 2,2′-carbonyl-bis(3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine): II-reagent for the direct esterification of carboxylic acids.
  作者：Denis Grenouillat、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81065-0

  日期：1987.1
• SCHECKER H.-G.; ZINNER G., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 3, 268-271
  作者：SCHECKER H.-G.、 ZINNER G.

  DOI：——

  日期：——