1-ethoxy-2-cyano-5,5-dimethylcyclohex-1-en-3-one | 41732-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-2-cyano-5,5-dimethylcyclohex-1-en-3-one
• 英文别名: 2-Ethoxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-ene-1-carbonitrile；2-ethoxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 41732-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: UMNUIBXYAXXXGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-2-cyano-5,5-dimethylcyclohex-1-en-3-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methoxycarbonylmethylamino-2-cyano-5,5-dimethylcyclohex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氰基二甲酮系列烯氨基腈在氢化吲哚衍生物合成中的应用

  摘要：

  这项工作是详细阐述涉及吡咯并嘧啶片段的新三环系统设计的研究的延续。这些研究的目的是寻找具有抗肿瘤和抗病毒活性的新化合物 [1-6]。设计此类化合物的算法基于合成 13-烯氨基腈衍生物，这些衍生物能够根据 ThorpeZiegler 环化，涉及氰基和烯胺氮上取代基的活性亚甲基单元。结果，获得了2-官能取代的3-氨基吡咯。然后通过常规方法将它们转化为吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物，例如通过使用二甲基甲酰胺二缩醛作为单碳组分。使用这种方法已经产生了一些吡咯的 5,6-聚亚甲基衍生物[3, 2-d]嘧啶，显示出显着的抗肿瘤活性 [1 4]。作为初始化合物，我们使用 1-ethoxy-2-cyano-5,5dimethylcycionex-l-en-3-one (I)，它是根据 [7] 通过 2-氰基二甲酮 (II) 与原甲酸三乙酯的 O-烷基化制备的. 我们修改了 [7] 中描述的合成程序并消除了

  DOI：

  10.1007/bf02219329

文献信息

• Synthesis and study of the antiviral activity of enaminoketones substituted on nitrogen with hydroxyl-containing groups
  作者：O. B. Romanova、T. V. Ivanyuk、A. V. Kadushkin、N. I. Fadeeva、I. A. Leneva、I. S. Nikolaeva、V. S. Peters、L. Yu. Krylova、T. A. Gus'kova、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00780546

  日期：1993.10

  of investigations on the synthesis and antiviral activity of compounds potentially capable of Ophosphorylation in the organism [5], the present work describes enaminoketones containing amino alcohol fragments as substituents. The presence of one or several hydroxylic alcohol groups provides marked antiviral activity of many acyclic nucleosides and their analogs [7]. It seemed of interest to examine

  在对可能在生物体中进行 O 磷酸化的化合物的合成和抗病毒活性的继续研究中 [5]，本工作描述了含有氨基醇片段作为取代基的烯氨基酮。一个或多个羟基醇基团的存在为许多无环核苷及其类似物提供了显着的抗病毒活性 [7]。基于明显更简单的结构（例如环己酮衍生物和类似系统）的示例，研究这种活性的可能表现形式的问题似乎很有趣。应该注意的是，此类化合物包含部分“隐藏”的多羰基化合物，其中一些也是抗病毒剂 [4]。所需化合物的合成是通过先前已知的烯氨基酮、二甲氨基甲基-环己 1,3-二酮 (1 ac) [8, 9] 的衍生物和 2-氰基-3-乙氧基-5,5-二甲基-2-环己烯 1-一 (II) [1]。通常，该反应容易且产率高，得到相应的烯氨基醇（III、IV）。
• Reactions of 2-cyano-3-ethoxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one with 2-amino- and 2-hydrazionobenzimidazoles
  作者：A. Ya. Strakov、M. V. Petrova、A. Dishs、Yu. Popelis、N. N. Tonkikh

  DOI：10.1007/bf02256762

  日期：1997.2
• Synthesis and reactions of 1-(4-bromo-, 4-fluoro-, and 4-trifluoromethylphenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazoles
  作者：A. Ya. Strakov、N. N. Tonkikh、M. V. Petrova、I. A. Strakova

  DOI：10.1007/bf02291647

  日期：1997.12
• Reactions of 4-hydrazinoquinazoline with derivatives of 1,3-cyclanediones
  作者：A. Ya. Strakov、A. A. Krasnova、M. V. Petrova

  DOI：10.1007/bf01169358

  日期：1996.1
• 1- and 2-(4-Hydroxycarbonylphenyl)-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazoles
  作者：A. Ya. Strakov、N. N. Tonkikh、M. V. Petrova、I. A. Strakova

  DOI：10.1007/bf02321389

  日期：1997.4