二(乙硫基)甲硫酮 | 2314-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 中文名称: 二(乙硫基)甲硫酮
• 英文名称: diethyl trithiocarbonate
• 英文别名: Trithiokohlensaeure-diaethylester；Diaethyl-trithiocarbonat；SS-diethyl trithiocarbonate；Diethyl-trithiocarbonat；bis(ethylsulfanyl)methanethione
• CAS: 2314-49-0
• 化学式: C₅H₁₀S₃
• mdl: MFCD01740044
• 分子量: 166.332
• InChiKey: NRQCYLXIKLRTQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-84 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1159 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(乙硫基)甲硫酮 在 六甲基磷酰三胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1,1-bis-ethylsulfanyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  向三硫代碳酸盐氧化物（亚砜）中硫代硅酸加成：β-氧杂环丁烯二硫缩醛，1,4-二羰基化合物和烯丙基亚砜的合成

  摘要：

  三硫代碳酸酯与间氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中的反应在0℃下，得到相应的S-氧化物。这些亚砜是相对稳定的化合物，可以通过色谱法纯化。它们在-78°C下易与巯基有机锂在四氢噻吩中反应，生成碳负离子，这些碳负离子可通过三个硫基团稳定。水解得到三硫原酸酯氧化物。已经研究了这些受阻产物的热行为，并证明了新的重排过程。以前的碳负离子是柔软的亲核体：这些中间体向α-烯酮的1,4-加成是有选择地导致的，从而导致β-氧代烯酮二乙缩醛被轻易转化为4-氧代烷硫醇酯。该“ Umpolung”途径允许正式使用（烷硫基）羰基阴离子。在存在n-Bu 4的情况下，烯丙基硅烷也发现了亲硫基团NF提供烯丙基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01071-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸乙酯 在 二硫化碳 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到二(乙硫基)甲硫酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient, one-pot synthesis of trithiocarbonates from alcoholic tosylates using the Cs2CO3/CS2 system

  摘要：

  A single-step novel protocol for the preparation of symmetrical trithiocarbonates from a corresponding variety of primary, secondary, and tertiary alcoholic tosylates using the Cs2CO3/CS2 system, was developed. This protocol is mild and more efficient than the reported methods.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0956-7

文献信息

• Substrate Range of the Titanium TADDOLate Catalyzed Asymmetric Fluorination of Activated Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Bertogg、Lukas Hintermann、Dominique P. Huber、Mauro Perseghini、Maria Sanna、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.201100375

  日期：2012.3

  4‐diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis‐[tetrafluoroborate]) at room temperature. A series of α‐methylated β‐keto esters (3‐oxobutanoates, 3‐oxopentanoates) with bulky benzyl ester groups (60–90% ee) or phenyl ester (67–88% ee) have been fluorinated readily, whereas α‐acyl lactones were also readily fluorinated, but gave lower inductions (13–46% ee). Double stereochemical differentiation in β‐keto esters with chiral

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1
• Generation of 1,2-ethanebis(trithiocarbonic acid) dianion from 2,2′-[1,2-ethanediylbis(thio)]- bis-1,3-dithiolane and its reaction with alkyl halides
  作者：Shigeo Tanimoto、Tatuo Oida、Kouhel Hatanaka、Toyonari Sugimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92515-8

  日期：1981.1

  Generation of 1,2-ethanbis(trithiocarbonic acid) dianion from 2,2′-[1,2-ethanediylbis (thio)]bis-1,3-dithiolane and its reaction with alkyl halldes were investigated.

  研究了由2,2'-[1,2-乙二基双（硫代）]双-1,3-二硫杂环戊烷生成1,2-乙双（三硫代碳酸）二价阴离子及其与烷基卤化物的反应。
• An efficient one-pot approach to the synthesis of symmetric trithiocarbonates from carbon disulfide and alkyl halides using imidazole
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Zahra Taherinia

  DOI：10.1080/17415993.2014.919296

  日期：2014.9.3

  A novel method is reported for the synthesis of symmetric dialkyl and cyclic (5, 6 and 7 member) trithiocarbonates from alkyl halides and carbon disulfide in the presence of imidazole and water in DMSO under mild reaction conditions. Imidazole is used as an inexpensive, non-toxic and readily available catalyst in this procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  报道了一种新方法，用于在温和的反应条件下，在咪唑和水的 DMSO 中，由卤代烷和二硫化碳合成对称的二烷基和环状（5、6 和 7 元）三硫代碳酸酯。在该过程中，咪唑用作廉价、无毒且易于获得的催化剂。图形概要
• Convenient Synthesis of Alkanediyl Bis(alkyl trithiocarbonate)s from Alkanedithiols with Alkyl Halides and Carbon Disulfide in the Presence of Phase-Transfer Catalyst
  作者：Akira Sugawara、Ken Hasegawa、Ken-ichi Suzuki、Yukio Takahashi、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.60.435

  日期：1987.1

  Alkanediyl bis(alkyl trithiocarbonate)s were conveniently synthesized by treating alkanedithiols with alkyl halides and carbon disulfide in the presence of a phase-transfer catalyst.

  在相转移催化剂的存在下，通过用烷基卤化物和二硫化碳处理链烷二硫醇来方便地合成链烷二基双（烷基三硫代碳酸酯）。
• A convenient one-pot method for the synthesis of symmetrical dialkyl trithiocarbonates using NH₄ OAc under mild neutral conditions
  作者：Zeinab Arzehgar、Hosna Ahmadi

  DOI：10.1002/jccs.201800062

  日期：2019.3

  A facial, new, one‐pot method for the preparation of symmetrical organic trithiocarbonates from various alkyl halides and carbon disulfide is described. This is a convenient, clean, and mild procedure, which involves the use of the neutral, nontoxic, commercially available, and inexpensive reagent NH4OAc in the preparation of the trithiocarbonate ion from carbon disulfide.

  描述了一种用面部，新颖，一锅法从各种卤代烷和二硫化碳制备对称有机三硫代碳酸酯的方法。这是一种方便，清洁且温和的过程，涉及在从二硫化碳制备三硫代碳酸根离子时使用中性，无毒，可商购且廉价的试剂NH 4 OAc。