环己烷硫基氯化物 | 17797-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 中文名称: 环己烷硫基氯化物
• 英文名称: cyclohexylsulfenyl chloride
• 英文别名: cyclohexane sulphenyl chloride；Cyclohexanesulfenyl chloride；cyclohexyl thiohypochlorite
• CAS: 17797-03-4
• 化学式: C₆H₁₁ClS
• 分子量: 150.672
• InChiKey: XRFDWTWFFLOKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷硫基氯化物 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 水 、 甲基锂 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-cyclohexylthio-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  The Hydroboration of 1-Alkylthio-l-alkynes, and Its Application to the Syntheses ofS-Alkyl Alkanethioates and (Z)-1-Alkylthio-1-alkenes

  摘要：

  1-烷基硫-1-炔与二环己基硼或双(1,2-二甲基丙基)硼的水硼化反应顺利进行，将大部分二烷基硼基团添加到三键的α位。所得到的烯基硼烃在控制氧化条件下与碱性过氧化氢反应，可生成S-烷基烷硫酸酯，或在碱性质子解离、与甲基锂、铜(I)碘化物和水依次处理的条件下，生成(Z)-1-烷基硫-1-烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.447
• 作为产物：
  描述：

  二环己基二硫化物 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 环己烷硫基氯化物
  参考文献：
  名称：

  PhICl2 和二有机二硫化物或二硒化物介导的异恶唑啉的分子内硫属元素化

  摘要：

  PhICl 2与二有机二硫化物或二硒化物反应原位生成的反应性有机亚硫酰氯 (ArSCl) 或硒酰氯 (ArSeCl)，使 β,γ-不饱和肟分子内氧化环化/硫属元素化，形成一系列硫属化异恶唑啉的产率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719833

文献信息

• Trichloroisocyanuric acid-promoted thiolation of phosphites by thiols
  作者：Yingying Chen、Meichao Li、Zhangshui Gong、Zhenlu Shen

  DOI：10.1080/10426507.2020.1799369

  日期：2021.1.2

  Abstract A simple and convenient method for the synthesis of thiophosphates by coupling of phosphites with thiols under mild conditions has been developed. The reactions were promoted by trichloroisocyanuric acid (TCCA) and were carried out at room temperature in a one-pot two-step procedure within 20 min. A variety of substrates was tolerated in this method. Notably, both aryl and alkyl thiols could

  摘要 开发了一种在温和条件下通过亚磷酸酯与硫醇偶联合成硫代磷酸酯的简便方法。反应由三氯异氰尿酸 (TCCA) 促进，并在室温下以一锅两步法在 20 分钟内进行。在该方法中可以容忍多种底物。值得注意的是，芳基硫醇和烷基硫醇都能以良好的产率提供相应的硫代磷酸盐。图形概要
• Intramolecular Chalcogenylation of Isooxazolines Mediated by PhICl2 and Diorganyl Disulfides or Diselenides
  作者：Fengxia Sun、Yunfei Du、Dongke Zhang、Jingran Zhang、Xiaoxian Li、Zhenyang Yu、Yadong Li

  DOI：10.1055/s-0040-1719833

  日期：2022.1

  Reactive organosulfenyl chlorides (ArSCl) or selenenyl chlorides (ArSeCl), generated in situ from the reaction of PhICl2 with diorganyl disulfides or diselenides, enable the intramolecular oxidative cyclization/chalcogenylation of β,γ-unsaturated oximes, leading to the formation of a series of chalcogenylated isooxazolines in good to excellent yield.

  PhICl 2与二有机二硫化物或二硒化物反应原位生成的反应性有机亚硫酰氯 (ArSCl) 或硒酰氯 (ArSeCl)，使 β,γ-不饱和肟分子内氧化环化/硫属元素化，形成一系列硫属化异恶唑啉的产率非常好。
• Synthesis of Aryl Thioethers through the <i>N</i>-Chlorosuccinimide-Promoted Cross-Coupling Reaction of Thiols with Grignard Reagents
  作者：Jun-Hao Cheng、Chintakunta Ramesh、Hsin-Lun Kao、Yu-Jen Wang、Chien-Ching Chan、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/jo302088t

  日期：2012.11.16

  approach for the synthesis of aryl sulfides through the coupling of thiols with Grignard reagents in the presence of N-chlorosuccinimide is described. The sulfenylchlorides were formed when thiols were treated with N-chlorosuccinimide, and the resulting sulfenylchlorides were then directly reacted with Grignard reagents to provide aryl sulfides in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  描述了一种在N-氯代琥珀酰亚胺存在下通过硫醇与格氏试剂的偶联来合成芳基硫化物的方便的一锅法。当用N-氯代琥珀酰亚胺处理硫醇时，形成了亚硫酰氯，然后在温和的反应条件下，将所得的亚硫酰氯与格氏试剂直接反应，以良好的收率获得了芳基硫化物。所用的反应条件容许包括酯，氟和氯的官能团。重要的是要注意，该方法的反应时间短（总计30分钟），是现有方案中芳基硫醚合成的另一种方法。
• 合成溶媒の回収方法
  申请人：東レ・ファインケミカル株式会社

  公开号：JP2018150279A

  公开（公告）日：2018-09-27

  【課題】 飽和炭化水素の溶媒中で、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを合成した後、溶媒を再利用するため、工業的に有利に溶媒を回収する方法を提供する。【解決手段】 飽和炭化水素を含む溶媒中で、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドとを反応させて、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを合成し、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを晶析して、結晶を分離した後、晶析母液に塩基性物質および水を添加し、塩基性物質および水の存在下で溶媒を蒸留する合成溶媒の回収方法。【選択図】 なし

  在饱和烷烃溶剂中，合成了N-(环己基硫)邻苯二酰亚胺后，为了再利用溶剂，提供了一种工业上有利的溶剂回收方法。在含有饱和烷烃的溶剂中，将环己基磺酰氯和邻苯二酰亚胺反应，合成N-(环己基硫)邻苯二酰亚胺，然后结晶分离N-(环己基硫)邻苯二酰亚胺晶体，向结晶母液中加入碱性物质和水，在碱性物质和水的存在下，蒸馏溶剂以回收合成溶剂的方法。【选择图】无
• Ring-Opening Regio-, Diastereo-, and Enantioselective 1,3-Chlorochalcogenation of Cyclopropyl Carbaldehydes
  作者：Jan Wallbaum、Lennart K. B. Garve、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201605265

  日期：2016.12.23

  sulfenyl and selenyl chlorides to afford 1,3‐chlorochalcogenated products. The transformation is achieved by a merged iminium–enamine activation. The enantioselective desymmetrization reaction, leading to three adjacent stereocenters, furnished the target products in complete regioselectivity and moderate to high diastereo‐ and enantioselectivities (d.r. up to 15:1 and e.r. up to 93:7).

  内消旋环丙基甲醛在有机催化剂存在下与硫基氯化物和硒基氯化物一起处理，得到 1,3-氯硫属化产物。该转化是通过合并亚胺-烯胺活化来实现的。对映选择性去对称反应产生三个相邻的立体中心，使目标产物具有完全的区域选择性和中等到高的非对映选择性和对映选择性（dr高达15:1，er高达93:7）。